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第二天，林桂生下楼来客厅吃茶，看见杜月笙未出门，觉得十分奇怪，便问：“月笙，为什么不去‘公兴记’？那边给你多少钱？”
“我，我身体不太舒服！”杜月笙支支吾吾答不上话来。林桂生是一个精明人，她一眼便料到其中必有缘故。
她沉下脸，问：“说实话，在外面当差，不准丢黄门的脸面。”
杜月笙知晓躲不过去，便从实讲了经过。
林桂生一听，呼地一拍八仙桌跳了起来，厉声说：“好啊，‘公兴记’的老板竟敢不给我面子，我说的是空口无凭？我亲自带你去！”
第一部分荐入赌场，先碰了壁（3）
林桂生带着杜月笙和一群护家保镖杀气腾腾冲进“公兴记”。
赌场老板见林桂生突然驾临，丈二和尚摸不着头脑，见林桂生铁青着脸，一双眼睛射来阴冷的寒光，心里一下虚了许多，便知有事。再看她身后跟着的杜月笙，正是那天被他一句话打发走了的小伙子，不由得头皮发麻。
林桂生是出名的“白相人嫂嫂”，黄总探的内当家，谁敢得罪？
“啊哟，桂生姐光临，事先为啥不通知鄙人，这样，我也可以准备准备嘛！”老板见过世面，何等圆滑，机敏！他冲着底下听差喝道：“还不端茶！桂生姐，嘿嘿，您，您请抽烟。”
老板连说带做，要堵林桂生的嘴。
第二部分 4。荐入赌场，先碰了壁（4）
林桂生根本不理会这些，仿佛什么也没听见。她向身后的杜月笙招招手，示意他走上前，随后冷冰冰地问赌场老板：“认得他吗？”
这时，老板意识到当时的玩笑开过头了，他赔笑说：“桂生姐，抱歉，抱歉，这位伙计，鄙人不认识。误会，误会，实在是误会！你桂生姐关照的事，我怎敢不依从呢？”
林桂生叉着腰，哼了一声：“你不是要凭据嘛，现在，凭据自个儿送上门来了！”
林桂生的声音不大，但在寂静的赌场里竟像响了一枚炸弹。那些赌牌九、摇转轮的赌客都瞠目结舌，发呆似地坐着，谁也不敢动一动。
赌场老板立即赔着笑脸说：“鄙人怎敢劳您大驾。这位伙计吃份长生俸禄，月支５０块大洋。夫人，你看这样行吗？”
以前看台子的都是３０块大洋，林桂生心想面子已经挣足，也不必闹僵，于是顺水推舟：“既然这样，他就跟着你了，你可要好好待他！”
“是，是！”
林桂生走到一张牌九桌上，说道：“我来推几副。”
“欢迎桂生姐来‘公兴记’玩玩手气。”
老板见风暴过去，心中一块石头算是落了地，他又招呼当差的：“伙计们，快给桂生姐上瓜子、糖果、送热茶、毛巾。”
当差的马上去办。老板暗中向几个赌客飞了个眼色，意思是让他们赶紧帮腔。那些赌客们心领神会，忙拥了过来，围着林桂生大捧特捧。林桂生的脸上总算露出了笑容。老板和赌客们也暗暗松了一口气。
３２张牙牌往台上一摊，林桂生坐庄，赌客分三门押注。不多时，赌场气氛热闹起来，恢复了原样。
林桂生可是位行家，十几副庄坐下来，就已赢了不少，眼前的码洋堆成了小山，可是她兴头一过，才想起自己是黄总探的夫人，在赌场久留有碍探长名誉，不如早些抽身退步。她看看自己面前的筹码约莫有二三百元，够做赌本了，便叫过杜月笙：“月笙，过来，你接着来。”
杜月笙不明白老板娘的心意，稍犹豫了一下。
“月笙，你在这里玩玩。老板不是不认识你吗？多玩玩就熟了，下次就不至于再要凭据了。”
林桂生说着哈哈一笑，就带着保镖们回府了。
赌场老板明知话中有刺，还是硬着头皮，送林桂生上了包车。
第二部分 5。散尽千金却娶了老婆（1）
林桂生一走，杜月笙也放出精神赌了起来。他生来嗜赌如命，为赌在人生路上栽了不少跟头。进了黄公馆当差，不敢造次，几个月里也摸不着一张牌。现在，手头有了白花花的现大洋，又是在大赌场里，这真是平生未有的快事了。他挑袖捋膊放开大赌。三四个钟点下来赢了２４００元。
过去，杜月笙一进赌场头便发昏，直到输光为止，这次却冷静得出奇。他晓得赌本是老
板娘的能赢不能输，丢了面子以后日子难过。现在一看已经赢得不少，赶紧收场。
杜月笙站起身来，双手抱拳，作了个四方揖，笑嘻嘻地打个招呼：“时候不早，老板娘等回音，兄弟先走一步了。”
“这……”赌客们都瞪眼瞧着他。
杜月笙知道赌场的规矩，赢家不得自身退场。他忙打出林桂生的招牌来。
“老板娘万一有什么事，我怕担当不起，下次再玩个痛快！”
这一着真奏效，赌客们只好自认晦气，干巴巴地瞧着他得意洋洋迈出了“公兴记”。
杜月笙将筹码换了现钞，兴冲冲雇了辆黄包车回到了同孚里。
一进门，杜月笙来不及与师兄弟们打照面，便直奔上楼，向林桂生交账。“师母，我赢了，钱全在这里，你点一点！”
林桂生见递过一包东西，不解其意，打开一瞧，竟是整整齐齐一堆大洋。她怔了怔，说道：“月笙，我要你替我推几副牌九，是想让你赚几个零用钱。这笔钱是你的，我一文不收。”
“不，我不能要！”杜月笙诚心诚意地说，“我代师母坐庄，为的撑面子，不是为了赚大钱。”
杜月笙为什么这样做呢？原来，虽然他已经多次上了老板娘的床，但是他并不甘心做她的玩偶，做她的泄欲的工具；因为他知道林桂生是一个极为精明而又理性的女人，虽然两人床上是伙伴，但是悬殊的地位差别，她并不会轻易地授他太多的金钱，或者太高的地位；因此他杜月笙要想有所作为也必须放长线钓大鱼。
这时林桂生听到杜月笙的话点了点头。她心里又增添了一分喜欢。
“好，领你的情，就拿４００块零头，其余你拿着。”
“不，师母栽培之恩，月笙已难忘，怎敢讨大笔红利？”
林桂生做事从来不容人回拗。她沉下了脸说：“叫你拿就拿，不要多说了！”
“多谢老板娘！”杜月笙只好收下了２０００块大洋。
这天晚上，林桂生和黄金荣在一起吃饭，旁边有一群佣人在伺候着。桌子上的东西虽好但并没有勾起黄金荣的多大胃口。
这时，林桂生慢慢进言道：“金荣，我想告诉你点儿事！”
“什么事？”
“我把月笙荐入‘公兴记’了。”
“这事我知道。你上次说了一次了。”
“当时，我陪他一块去的，我让他赌了几把，赢了２０００多块，我只留下零头，给了他２０００。”
黄金荣听了，眉头一皱，说：“月笙还是个小孩子，给他这么多钱干什么？”
老板娘一笑，说：“我要看看他怎么个用法！”
“什么意思？”
“月笙是个人才，看准了，才好派上大用场啊！”
原来，精明的林桂生是要对杜月笙进行一番考察！”
第二部分 6。散尽千金却娶了老婆（2）
那杜月笙到底是如何处理这２０００块巨款的呢？
他从林桂生那出来后，捧着２０００块大洋，欢天喜地地跑回住处。他回到住处后，一把拉起正在睡懒觉的马祥生：“祥生，你想要钱吗？”
马祥生张着睡意朦胧的眼睛，不经意地睨了一眼，又自翻身睡了，嘴里嘟囔着：“别寻开心了，谁不知道我们都是穷光蛋！”
“你看这是什么？”杜月笙当着马祥生打开了报纸，顿时亮出了一大堆大洋。
马祥生大吃一惊，把眼珠瞪得像铃铛一样大，一下子从床上跳了起来。杜月笙见马祥生如此稀罕，吃吃地笑了起来。数出１００块塞在他手里。“这个给你！”
“你这是从哪儿发的财？”
杜月笙毫不隐瞒，一五一十倒了出来。
“这笔钱怎么花？是开店还是买房子？”
杜月笙一愣，他实在没想到这一层。
“祥生，明天请个假，先到十六铺去逛一圈。”
马祥生将嘴一撇：“小地方有啥白相？”
杜月笙摇摇头：“我想看看师兄王阿国。”
马祥生知道他好讲义气的脾气。看到杜月笙现在腰包鼓了起来，先是想到师兄们，他从心眼里佩服。
“好，我和你一块儿去！”
第二天，他俩向林桂生告了假，说要去十六铺转转。林桂生一声不问，便点头让他们去了。
杜月笙一进小东门，就先找鸿元盛水果行的师兄王阿国。
对于师兄，杜月笙是永生难忘的。“师兄，你还好吗？”
兄弟俩见面，格外亲热。王阿国打量着衣冠楚楚的杜月笙，高兴地问：“月笙，你出道了？”
杜月笙红着脸点点头，偷偷将一个红包塞进了师兄的衣袋。
王阿国急忙掏出来见是一叠钱，怔怔地问：“月笙，这是啥意思？”
“小意思，给师兄泡杯茶喝。”
王阿国是个老实人，点点大洋约莫有２００多块，他生怕师弟又走上歪道，不由得担起心来：“月笙，这钱……”
第二部分 7。散尽千金却娶了老婆（3）
杜月笙明白他的心思，忙打断他的话头，说：“师兄，你尽管放心吧，钱的来路是明的。晚上你来老正兴聚聚，我先走了。”
他生怕师兄刨根问底，急忙拖着马祥生走了。
他们走出水果店，便找着师父陈世昌、师叔黄振亿，送上孝敬钱，以谢知遇之恩。接着
，他又一一拜访了一同在码头混过的朋友，凡借过债的朋友，一律还了双倍的钱。把这些事办完，杜月笙才觉得一身轻松。就这一天功夫，杜月笙就花去了９００多块。
最后，他又和马祥生来到了小东门的烟花间，送了２００块给大阿姐，感谢她当年为他向巡捕房取保之情，然后又找小娥，大阿花告诉他小娥正在接客，他等了半晌，小娥还没出来，这时天色已黑了，杜月笙估计小娥可能是遇上兴味正浓的嫖客，像这种情形他知道嫖客一般是要玩通宵过夜的，于是又留下３００块委托大阿姐交给小娥，然后就走了。
马祥生见他挥金如土，不由得伸舌不止。他忍不住问：“月笙，你这么做何苦呢？”
杜月笙耸耸肩胛，毫不在意地说：“在家靠父母，出门靠朋友，我月笙没有朋友，何至有今天？”
马祥生点点头。
不到两个星期，杜月笙的腰袋就完全空空如也。
这天，林桂生把他喊到楼上来。杜月笙不知有何吩咐，以为师母又要和他做那事，稍稍整理了一下情绪，洗了个澡，然后才上楼去。谁知见面后，林桂生好像并没那意思，只是问道：
“月笙，你这几天钱花得差不多了吧？”
杜月笙一听，心里一阵发虚。但他不敢在林桂生面前撒谎，他只好点点头。
“手面倒是挺阔的嘛！”其实，林桂生早已把杜月笙的花钱之事掌握得一清二楚了。对杜月笙的这种花法，她很满意。她觉得，假如杜月笙拿着那２０００块钱去狂嫖滥赌，尽情挥霍，那么即使他有胆有识，充其量不过是个小白相人的材料。假如杜月笙拿着那些钱存在银行，买房子、开个店面，这样他就不配做个混迹江湖的人。他花大笔的钱去清理旧欠，结交朋友，就是在树信义，树招牌，等于在说，他不但要做个江湖之人，而且要做江湖上的人上人。
从这一点上，林桂生断定他是黄公馆里最需要的得力助手。
杜月笙原以为老板娘要发虎威，不料她笑嘻嘻地问道：“你交女朋友了？啥地方人，家境怎么样？”
听她这问话的语气，杜月笙明白自己这几天的行踪又被她知道了，但是，见林桂生没有追究他花钱的事，而扯开了话题，杜月笙才松了口气，因为他不知这师母对他这般花钱是认同的。他如实禀告：“这几天，经旧日的朋友介绍我认识了一位苏州姑娘，名叫沈月英，随同母亲闲居在南市，我们已经见过一面。”
“你喜欢她吗？”
“嗯！”杜月笙点点头。
“那就讨回来吧。”林桂生不愧是风月场走过来的人，这时不仅不吃醋，反而能够以大姐的身份关心支持杜月笙的人生之路。这正是她的过人之处。
“我怎么讨得起，我的２０００块大洋其实早已经……”杜月笙语塞。
“我知道了。你就不用管了，一切由我来办。”林桂生以欣赏的眼光打量着他，爽快地拍了一下胸脯。
当天晚上，林桂生在黄金荣的枕边滔滔不绝地说起了杜月笙。
“我试过他了。这２０００元花得有名堂。”
“干什么了？”
“还债，交朋友。我看这人有肚量，有志气，眼光看得长远。我断定他可以做黄门的得力帮手。”
“好！”黄金荣也暗暗称赞，他很清楚夫人的胆识和眼力，家里的事情他管得不多，这时顺水推舟道：“那就听你的吧！”
“月笙要结婚了，你当老板的总要意思意思吧！”
“怎么帮他的忙呢？”黄金荣想了想杜月笙现在的窘境，满口应道：“用钱，就让他去账房里拿！要争面子，我黄金荣来替他撑腰。”
第二部分 8。散尽千金却娶了老婆（4）
林桂生笑着微微摇头，“不够，不够。”
“我黄金荣替他保媒，够了吧？！”
“不够，还得加两样！”
“哪两样？”
“头一桩，法租界的三个赌台，你拨一个给月笙，让他有个财源。第二桩，在同孚里让出一幢房子，由他自立门户。这样，你才是他的真正第一大恩人。”
这两桩事实在非同小可。首先是包赌台不易。法租界的三大赌台实际上都是规模很大，兼容烟、嫖、赌的销魂场，一年四季，月进斗金，财源滚滚。赌场是个发大财的码头，工部局、巡捕房三教九流的都想插一手，分点油水。要杜月笙负责一个赌场，绝不是像开始在“公兴记”抢脚台了，而是要管一大批保镖，应付突发事件。赌场保护人所面临的，乃是大千世界的黑社会。上至外国衙门，下至强盗瘪三、三教九流、四面八方，全都要套得拢、摆得平，赌场才能安然无事，大发其财。
在这个上海滩的洋场里，一个不留神，轻则赔钱，蚀面子，重则枪林弹雨，性命攸关。这个年纪轻轻，刚刚出道的杜月笙稳得住吗？再说，让他另立门户，岂不要与我黄金荣同起同坐了？
黄金荣沉默不语，心里的算盘却打得直响。
林桂生却比他高明得多。劝他说：“你当总探，总不能样样包办嘛，人也有老的时候，现在不捧个贴心人出道，以后再提拔也来不及了。再说，杜月笙绝顶聪明，待我很忠心，谅他不会过河拆桥！”
经不住夫人的唠叨，黄金荣终于并出一句话：“照你的意思办。”
“你真是我的好当家哟！”林桂生亲昵地抱着黄金荣狂吻了一阵，黄金荣顿时觉得受不住了，这下，林桂生更加疯狂地抱紧黄金荣，趴在他耳边说：“小老虎，还不快上来，还等什么？”
经过这次林桂生的决定，杜月笙的人生旅程改变了。
１９１６年，在林桂生的安排之下，杜月笙要结婚了。
婚前，他想起捧场做客的朋友虽多，但是自家的亲眷总也要到几位，因此，他派人到高桥，将他的姑母万老太太接来。
杜月笙出生于高桥镇南十里的杜家宅。
杜月笙的父亲叫杜文卿，但是杜月笙出生后杜氏已经家道衰落，２０多岁的杜文卿只得出外谋生，先后做过茶馆的“堂倌”，码头的“扦子手”，后来与人合资，在杨树浦开了一爿“永昌”小米铺，聊以养家糊口。杜月笙出生后不待满月，杜文卿为生计所迫弃下妻儿重返米店。
这时正值大清朝衰势的岁月，杜月笙出生的第二年，即遇凶岁。杜月笙母亲朱氏无奈，只得怀抱刚满周岁的儿子离家投奔丈夫。可是杜文卿的米店也因灾荒而无法营业，不能养家糊口，朱氏只得撇下嗷嗷待哺的月笙，怀着身孕进杨树浦纱厂去做挡车工。每天１２小时的挡车工实同苦力，体质孱弱的朱氏不到半年，因极度疲劳而弃世。杜文卿无钱营葬，只得买了一口薄皮棺材，把亡妻浮厝在杜家祖宅旁边的荒丘上，年幼的杜月笙从此失去了亲娘。杜文卿带着一双儿女苦度岁月，终因不胜负担，最终把女儿送给了一个黄姓宁波商人，从此杜月笙兄妹永诀。
不久，杜文卿续娶了一位张氏为妻。张氏待月笙犹如亲生儿子。此时，杜月笙也已稍懂人事，又聪明机灵，很能讨张氏欢心。可是�