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议案众多的批评者之一，他们的反对意见产生了效力，迫使政府不得不对这一问题的立法工作推迟到１９０５年。在曼彻斯特的犹太人选民中，有许多人住在丘吉尔选区内的奇塞姆，在大选中可以指望他们持合作态度。
由于丘吉尔的态度越来越敌视保守党，因此他开始对原来党的领导人进行更加猛烈的攻击。他的武器更多地不是他父亲所使用的嘲笑的利剑，确切地说是猛烈抨击的大棒，而且只是在他惯常进行精心准备之后才使用的大棒。有一个很好的例子可以说明他的这种作风。１９０５年７月，他在下院发表了一次演说，这次演说是政府在突然举行的表决中被击败，首相巴尔弗却拒绝辞职的情况下发表的。丘吉尔说，在其他一些事情上，他“对首相的聪明才智十分敬佩，其品格像内政大臣一样崇高”。但是他抨击说，巴尔弗继续任职“是对议会传统的藐视，将使英王的荣誉蒙受耻辱”。巴尔弗回敬得也相当恰当：“一般说来，我不希望把这种有预谋和粗暴的谩骂作风带到议会大厅中来；倘若事先经过谋划，那应当更文雅一些；倘若是非常粗鲁，则无疑明显暴露出内心的真实情感。”丘吉尔一位新结识的自由党同僚埃利班克长老甚至也觉得非给他写信不可，敦促他收敛对保守党领袖的责骂行为。
丘吉尔已经发现，忠于保守党的人对他演说的调子忿恨不满。当他在１９０４年申请作为马球队一员加入赫林汉姆俱乐部时，他蒙受了前所未有的挡驾的侮辱；还有一件意味深长的事情是，在坎贝尼—班纳曼于１９０４年末访问曼彻斯特时，发现这里的自由党领导人怀疑这位改变了保守党信念的年轻人，是否属于是“为了拉拢温和的非党派选民的那种人”，而这类选民已准备支持这一选区在任的保守党下院议员。事情好像是，丘吉尔对政府拒绝辞职所表现的不耐烦使他平时保持的良好情绪受到了暂时的干扰。他似乎感到，他的人生因选择的事业未能取得积极的成就而已悄然逝去，年龄却已到了他父亲１８９５年去世时岁数的三分之二；他也似乎在想，他可能会过早地离开人世。这是对以往岁月和消失的青年时代的回顾而流露出的真实感情。
迪斯累里有一句玩世不恭的格言：“没有人在他结婚前会经常出席下院会议。”丘吉尔却正好相反，他对议会工作兢兢业业。下院开会期间，他与弟弟合住在位于梅菲尔的蒙特街一所公寓房子里，这里离威斯敏斯特很近。空余时间，他进行各种娱乐活动。有机会时打打马球。冬天，每到周末则去布伦海姆打猎。他母亲也想方设法节约一些，搬到伦敦郊外，租了一所叫索尔兹伯里寓所的老房子，坐落在圣·奥尔本斯附近，这给她的儿子提供了一个舒适的临时住处。他每年都到欧洲大陆进行短暂的度假。１９０２年１２月，他作为欧内斯特·卡塞尔爵士的客人来到埃及，出席阿斯旺水坝的揭幕式。但是，要想让他在任何一段时间内置身事外，不去关心他所卷入的政治冲突，那是不容易的事情。
然而，有一项特殊的任务他决心要完成，这项任务在某种程度上使他日常从事的工作有所变化，这就是撰写伦道夫·丘吉尔的传记。他已经说服了父亲的遗嘱执行人，允许他从事这项工作。他父亲的书信文件提供了大量基本素材，他姑母温伯恩夫人精心制作与保存的反映她的弟弟生平事迹的剪报簿，对他也可能有所帮助。另外，丘吉尔还约请他父亲的老朋友和老同事回忆往事，并提供他们手头保存的来往信札原件。约瑟夫·张伯伦向丘吉尔提供了慷慨的帮助，甚至邀请他到在海伯里的家里过夜，尽管丘吉心现在是一个公开和激烈的对手。罗斯伯里给他的帮助或许是最大的。丘吉尔是这位前首相各处豪华住宅的常客，这些住宅有的在白金汉郡的蒙特摩尔，有的在埃普索姆当斯附近的杜尔顿斯，有的在福兹湾的达尔莫尼。然而他也使丘吉尔陷于最难堪的境地，因为他准备专门写伦道夫的回忆录，还建议将回忆录与传记结合起来写。丘吉尔反对罗斯伯里把他父亲描述为伊顿公学的“平庸之辈”，认为这不含褒意之词，要求罗斯伯里删去。丘吉尔的这一举动激怒了罗斯伯里，他收回自己的手稿，后来则以稍加扩大的形式单独出版。向丘吉尔提供书信、文件的还有威尔弗雷德·斯科恩·布伦特，一位年老的、行为古怪、思想激进的地产主，也是阿拉伯民族主义的热情同情者，１９世纪８０年代与伦道夫勋爵相识。丘吉尔劝说布伦特来他这里作客，以便说明信件中提及的一些事情的来龙去脉。布伦特在日记中写道：
他的举止风度及整个思维方式跟他父亲惊人地酷似。他才从马球场上回来，身材矮小粗壮，两眼炯炯有神，使我回忆起２０年以前伦道夫的特殊形象……他所具有的忠实品格使我十分感动，他仍然继续追随他父亲的事业及其争辩的问题。
这本书的初稿于１９０４年完成，１９０５年，丘吉尔请罗斯伯里、约翰·莫利和其他一些人审阅这份已经校核过的手稿。报界人士弗兰克·哈里斯，他父亲生前的一个老朋友，同意作他的出版代理人，经他努力同麦克米伦出版公司达成一项优惠的合同，对方同意付给丘吉尔８，０００英镑的稿酬先付１，０００英镑，当校样付印时再付１，０００英镑，其余６，０００英镑则在书籍出版时付清 。哈里斯与他平分全部收入，各自挣得４，０００英镑。这部书分两卷出版，与《河上的战争》一书规模相当，售价也相同，为３６先令。１９０６年１月２日公开发行，此时虽值大选开始，但在出版那一天仍然得到了广泛的评论。不言而喻，书中对内阁发生的若干事情以及各部大臣与女王之间的关系，作了某些有趣的披露，这些都有新闻价值，尤其是披露的这些事件都是近些时候发生的。但是，书中有关伦道夫勋爵私生活的材料很少，他儿子出生的情况也未提及，他患有不治之症的真情也滴水不漏。
评论者几乎一致称赞这本书是一部优秀作品，他们在感到满意的同时，又对这样的事实感到吃惊，正如《旁观者》杂志指出的，即作者“避免了党派的偏见”，在对他父亲的怀念中表现得很孝敬。考虑到温斯顿卷进当时的政治纷争如此之深，以及他与这本描述他父亲生平的书中占有突出地位的巴尔弗、张伯伦和其他一些领导人存在的政见分歧如此之大，而他能够避开这种种诱惑而对自己所处的时代含蓄地进行剖析，这不能不令人感到惊讶。这本书的风格与基调完全超出了适应市场需要的范围，仿佛年轻的丘吉尔是为了后代人而不是为当代人写的。
历史学家ＡＦ彼拉德写道：“它所具有的扎实优点使人们抱有希望，丘吉尔先生比他杰出的、但却是神经质的父亲赋有更大的坚韧力。”整个说来，这本书极大地提高人们对温斯顿怀有的尊敬心情，但该书并未能使大多数对伦道夫勋爵持有下述看法的人改变自己的观念，正如温斯顿所说，他是“一个持有强烈而广泛偏见的人”，尤其是在他１８８６年辞职之后更是如此。任何一位读者均能从该书提供的证据中看出，在伦道夫勋爵的整个生涯中，他在性格上存有严重的摇摆不定的因素，并且缺乏判断力。尽管如此，这部传记在提醒人们对维多利亚时代后期那些年月的政治发生兴趣；注意伦道夫·丘吉尔勋爵作为一名国会议员和演说家的杰出才能；以及在促使他的党觉察到需要使其本身适应这一民众选举时代所扮演的重要角色方面，并没有少费笔墨。
温斯顿没有更多的时间去阅读为他这本新书所发表的评论。他刚刚接受了在新组成的自由党政府中担任职务，并正在展开大选中的竞选活动。巴尔弗在１９０５年１２月初辞职，这就迫使自由党在议会解散之前组织政府。这位退职的首相希望，自由党内各派纷争会使组织政府的进程遇到困难，并且陷入一种窘迫的地步。但事实上，自由党领袖之间很快就相互达成协议，只有罗斯伯里坚持置身于政府之外。坎贝尔—班纳曼在组织内阁时，请丘吉尔出任财政部次官，而出人意外的是，丘吉尔对此提出异议，请求让他担任殖民事务部次官这一地位较低的职务。丘吉尔之所以愿意在殖民事务部任职，一是因为新任殖民事务大臣额尔金勋爵是上院议员，因此他就有充分的职权代表殖民事务部在下院发言；此外，也是由于他对南非有亲身的感性知识。
第一部 雄心第4节 国会议员（5）
因此，丘吉尔以一名地位较低的大臣身份投入１９０６年１月开始的大选斗争之中。在１９０５年末，他和埃迪·马什，一位与他同龄的殖民事务部文职人员，那时已被任命为他的私人秘书，一同搬到威斯敏斯特附近的米德兰特旅馆，竞选期间他们就住在这里。在随后的两个星期内，举行了一连串闹哄哄的激烈而拥挤不堪的集会。正如《曼彻斯特卫报》在投票前夕所描述的那样：
假如丘吉尔先生能够向每一个参加他的集会的人收费一先令……在最后两个星期内，就会交上小小的红运，发一笔财。在宣布他将于明天下午３点钟在曼彻斯特煤炭交易所发表演说后，２点３０分大厅里就装满了听众；另一批听众在通向大厅的楼梯上拥挤着；还有一批人只好站在大街的人行道上听。
报纸报道说，听众热情地向他欢呼，“这种热闹非凡的场面在曼彻斯特的政治竞争中是史无前例的”。这家《卫报》极力支持丘吉尔的事业，但这种捧场并不仅仅是一种出于党派观念的冲动，保守的《每日邮报》也作了与之相应的专门报道：
对此我们可以毫无疑问地说，大选中曼彻斯特公众兴趣的中心与焦点均放在温斯顿·丘吉尔先生个人身上……那些享有特权与他交谈的贵妇人，都受到女性们的妒忌……他头上总是戴着一顶崭新的旧式帽子，这是一顶平顶毡帽。帽商们正在搜寻这种式样的货源。
当然，在全国兴起的支持自由党候选人的强大潮流给了丘吉尔以很大帮助。在这次竞选的大部分时间里，他妈妈都同他在一起，并且注意到了这种与以前竞选形成鲜明对照的局面。她在给她的一个姐妹的信中写道：“我参加了许多次选举，但我从未看到过这种激动人心的场面。”而他的儿子就是在这种场合中大有作为的候选人。他一直为了在保守党的堡垒选区内的一个席位而进行如此长期的斗争，激发了公众的想象力。《曼彻斯特卫报》把他之所以如此深孚众望，在很大程度上归因于他的知识和演说技巧，以及“他平易近人和善于辞令”。他的对手，威廉·乔因森—希克斯是一位强有力的宗教界人士，在关税改革问题上是个稳健派，他攻击丘吉尔由保守党人摇身一变为自由党人，所持态度前后自相矛盾。他还出版了一本小册子，节录了丘吉尔过去对自由党的主张和政策发表的不友好评论。然后，丘吉尔用承认事实的态度简单地作了答复：“我在为保守党工作的时候，我说过许多蠢话，正是因为我不想再继续说这些蠢话，我才离开了它欢呼声和笑声 。”
乔因森—希克斯要是把他的竞选活动集中于那样一些问题上，那一定会干得更好。尽管丘吉尔变成了一名自由党人，但在那些问题上，仍持原来的观点。例如，在爱尔兰问题上，丘吉尔在竞选演说中指出，他不会“支持爱尔兰问题的立法，因为我认为这类法案很可能有损于联合王国有效的完整性”。尽管许多自由党人发誓说，在新选出的议会中绝不会提出地方自治的议案，但看来基本上他们仍然是一个主张地方自治的党。因此丘吉尔在这个问题上不得不说的任何一句话，都有可能使他的支持者中有部分人陷于进退维谷的境地。事实上他很少谈及这个问题。在社会改革问题上，他所持的态度也是极其暖昧的，甚至是否定性的。之所以如此，大概是出于忠诚于他的党的考虑：“我们没有骗人的药方，我们没有不经人类努力奋斗就使世界取得进步的那种方法。”西尔维娅·潘克赫斯特向他提出了“妇女应有选举权”的要求，她是妇女参政运动的领袖，是埃米林·潘克赫斯特夫人的女儿，时年２０岁，她定要阻挠丘吉尔举行的一次集会。丘吉尔对这种干扰行为十分生气，告诉她从今以后他将反对妇女有选举权的观点，而在此之前他却倾向于赞同这一主张。但是，当丘吉尔以为她已经离开会场时事实上服务人员将她藏在大厅侧面的一个房间里 ，他承认对这个问题的态度并非像刚才所说的那样持敌对态度，但是，“在这样具有社会重要性的重大问题上，我不是那种怕婆娘的人笑声 ”。她母亲表示赞同，她写道：“要求妇女选举权的那些女人表现得太令人作呕了。”
当然，丘吉尔完全懂得，如果他要占领这个以中产阶级为主的选区，不仅必须赢得激进分子，还要赢得保守分子的支持。幸好他得到了一个保守党自由贸易派的支持，这个组织以一位名叫图特尔·布罗德赫斯特先生为首，他是当地一位著名的实业家。丘吉尔不管在何时何地发表演说，他总是强调指出，自由贸易问题是选举的关键问题：
在这次选举中具有重大历史意义的问题是什么呢？如果你２０年后再回过头来看，在１９０６年人们赞成的是什么呢？是自由贸易热烈鼓掌 。其他任何事情都将被遗忘。
大多数人在这个问题上跟他是一致的，并且全盘接受他在这个问题上的观点。因此，随着竞选活动的进步，在他与听众之间建立起一种异乎寻常的亲密关系，正如《每日邮报》记者所写：
他置身于拥挤不堪的人群中间显得得意洋洋，人们向他欢呼，高兴得喜形于色，感情十分坦率而又真挚，这一切又反过来更增强人们对他的兴趣和感情……他越是努力地工作，就越是觉得精力充沛、思维敏捷、前途光明。我从未见过他的体质像现在这样健壮……斗争的欢乐是上述一切最大的促进因素。
曼彻斯特投票选举进行得较早，所有的眼睛都盯着这个城市，看丘吉尔是否能战胜他的难于对付的竞选对手，同时也看看巴尔弗这位前首相是否会继续存在于这个城市东区劳工阶级的心目中。投票结果给了保守党决定性打击，证明丘吉尔取胜，巴尔弗败北。自由党人或他们的工党盟友在曼彻斯特和索尔福德的每一个选区均取得了胜利。丘吉尔比他对手的票数多１，２００张以上，占总投票数的８８％。结果如下：
ＷＳ丘吉尔自由党人和自由贸易者 ５，６３９票当选
Ｗ乔因森—希克斯保守党人 ４，３９８票
由于这个席位在１９００年没有什么竞争，因此还不能说明这种变化的全部价值。从全国说来，发生这样变化的占１３６％；在兰开夏郡和柴郡地区，由于维护自由贸易对其工业与商业利益有着特殊的意义，因此这种变化达１３１％；就曼彻斯特地区而言，则达１７９％。在自由党方面，还没有一个人能宣称取得比丘吉尔在曼彻斯特的胜利还要巨大的成就。倒霉的巴尔弗不得不靠其他地方进行补缺选举的办法，使自己回到下院中来。实际上这个地方只能是伦敦城。
新选出的下院，自由党人占４０１席，工党占２９席，爱尔兰民族主义者占８３席，保守党占１５７席。保守党内主张自由贸易者遭到了惨重的失败。丘吉尔这些从前的盟友，直到巴尔弗辞职之时还站在支持内阁这一边。休·塞西尔勋爵败下阵来，丘吉尔给他写了一封慰问信，这封信饶有兴味，因为信中表明丘吉尔本人对在这次党派之争中所尽力取得的胜利仍然怀有复杂的感情：
托利党是软弱无力的，还记得甚至在１８３２年，他们就不得不移交给辉格党了。现在又败在激进主义者手中……而且还不仅仅如此。它在急速地向下坡路滑下去，使我们陷于新的困境。得啦这是一封充满胜利喜悦的奇特信件。哎呀往昔浮华，现今安在
他仍然感到，他还不能十分适应这样一种政党体制，即他是一个辉格党人，却又同激进党的主子为伍。在他３１岁时，政府中一项新的任命又摆在他的面前。正如他在给哈罗公学老校长的祝贺信所写的复信中所说，“我被任命的这项职务并不是一项重大的使命，但它有两种可能：要么使我通向危险，要么取得成功。”
第一部 雄心第5节 殖民地事务部次官（1）
１９０５年１２月，自由党政府就职。新任的殖民地事务部大臣额尔金勋爵，对于他同这位身为下院议员�