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均在奥德姆居住，长期以来，在其代表大会的发言人中，莫德斯雷是其中的杰出人物之一。这一抉择使丘吉尔情绪极高，并且一度还认为，这可以确保他们能共同取得胜利。
丘吉尔在发表竞选演说时，自称是托利民主党人，并期望如果他们两人都当选的话，能同莫德斯雷密切合作。莫德斯雷对丘吉尔作为他的一名伙伴表示欢迎，并且说，“古老而举世闻名的英国贵族之子与出身于棉纺厂的工人，能站立于同一讲台上，这说明英国政治制度所具有的自由精神是值得赞美的。”如果这两个令人注目的候选人当选的话，则肯定能开创历史的先例。但是，我们从实际情况中看到，尽管选民中有几千名纺织工会的会员，可是他们并不愿意撇开任何其他类型的候选人而更多地投票支持劳工阶级的代言人和工会领袖。这次补缺选举所争论的问题是什一税法案。这一法案为索尔兹伯里政府所提出，遭到了新教徒和低教会派教徒的唾弃，因为该法案企图以地方税的形式为国教牧师筹集资金。在竞选期间，邻近的斯托克波特选区的保守党下院议员，就是由于对这项法案持敌视态度，实际上失去了下院的议席。
尽管如此，丘吉尔沉浸在竞选的欢乐之中。他发现奥德姆的气氛令人鼓舞。他躲开奥尔丹工业区的烟雾，从容地来到附近的山上游玩。在他到达这一选区的第一天，就登上这个一直延伸到默斯莱的高大山岭，俯视他可望代表它出席威斯敏斯特的这个城市全貌：
我看到，高耸林立的烟囱，面积巨大的工厂，布满山谷的一排排房舍，还有弥漫工厂上空的黑烟。此时一股强烈的责任心激励着我，请你们把我选入议会吧。我对自己说，如果有幸当选为这一伟大城市的代表，我将不分昼夜地工作，来维护它的各项利益，并为增加它的财富进行不懈的斗争。
在他举行竞选演说时，就连支持自由党的人也踊跃出席，友好地倾听他的演说。“我将决不会忘记，”他后来写道，“一个又一个大厅挤满了情绪激昂的人群，一个接着一个的演说，一次接着一次的集会，一个晚上要举行三次甚至四次集会。我赶赴会场所乘马车的嘎嘎声响和迎面袭来的冷空气，与热气腾腾、灯火通明、热情奔放的会场气氛，不时地交替出现。”他有力地批驳自由党候选人之一沃尔特·朗西曼说他周游世界是“虚张声势”的指责。丘吉尔反驳说：
这就是激进党对待两次战争所持的态度，但是，像兰开夏这样的郡，喜欢进行具有男子汉气派的较量，而不喜欢这种态度。为什么一个兰开夏兵团要开赴到尼罗河去难道那也是虚张声势吗？当然，朗西曼先生不曾有过与兰开夏皇家火枪手同样的经历。
然而，尽管丘吉尔宣称他本人支持为使大英帝国得到巩固而采取的一切措施，但也不厌其烦地指出，他不是“侵略主义者”。他以辉格党的方式赞扬“英国外交政策的连续性”，并且认为，控制世界的水域比占领大片陆地更为重要。在他列举需要控制的水域中，甚至含有内陆地区的水域，其中包括伊洛瓦底江。这大概是要表明，他赞成他父亲吞并缅甸的行动。此外，他再度强调社会改革的重要性，按照他的看法，这对推行一项稳健的帝国政策是必不可少的：
大英帝国的力量并不取决于拥有为数众多的军舰和大炮，也不取决于我们这个民族的顽强与高贵……为了保卫这个帝国，我们必须拥有一种帝国的信誉……为了维护我们的帝国，我们必须使人民享有自由，受到教育和营养充足，这就是我赞成社会改革的原因。
丘吉尔虽然全力以赴投入竞选活动，但他却逐渐感觉到，一种不利于他的潮流正在发展。他表白自己是低派教会的教徒，事实上，他在爱维莉丝特太太教育下成长，极有可能是这样的。他说，他是“一个英国国教徒，持有温和的观点，主张实施虔诚而简朴的宗教仪式”。但是，非国教教徒和英国天主教的反对者施加的压力如此巨大，以致使他感到自己不得不跟着向前走，不得不在什一税问题上拒绝他的党所持的态度。在竞选活动即将结束之际，他妈妈也同他一起进行游说，但未能奏效。投票的结果揭晓，按所得票数多少排出的名次是：
埃蒙特自由党人 １２，９７６票 当选
朗西曼自由党人 １２，７７０票 当选
丘吉尔保守党人 １１，４７７票
莫德斯雷保守党人 １１，４４９票
宣布投票结果后，丘吉尔丝毫没有流露出失望的神态，在向获胜者表示祝贺时，他故作姿态地说，他为能得到他的政治对手的友好情谊而高兴。这是一次斗争十分激烈的竞选活动，在政府已经不像大选时那样深得人心的情况下，竞选失败就不是什么不光彩的事情。
第一部 雄心第4节 国会议员（2）
奥德姆支持保守党的人对从丘吉尔身上看到的一切都怀有好感，强烈要求继续把他列为他们的候选人之一。１８９９年１０月，丘吉尔在堂兄马尔巴罗公爵陪同下，再次访问了这一选区。他们两人对南非战争的前景发表了看法，那时这场战争正处于一触即发阶段。这次访问历时几个星期，由于丘吉尔在南非的冒险经历，很自然使他在奥德姆很得人心。这一选区许多支持自由党的人纷纷向他投书，对他成功地从布尔人手中逃脱出来表示敬意，并且表示，在下一次选举中，他们一定投票支持他，“而不管政局如何”。１９００年８月，丘吉尔和马尔巴罗公爵从南非回来不久，就又一次访问奥德姆，马尔巴罗公爵答应出４００英镑资助丘吉尔作为竞选费用，除此之外，一年出资１００英镑作为维持党的机构的活动费用。丘吉尔向热情支持这场战争的听众发表演说，像往常一样，演说的基调还是告诫人们不要实行极端的好战政策：“我来到你们面前，不是作为一名主张实行对外侵略扩张、兼并领土政策的代表，而仅仅是要成为一个希望看到这个国家对外强大有力、对内使人民生活幸福的年轻人。”
９月，举行大选。这时形势对保守党政府极为有利。丘吉尔在竞选活动中再次得到他母亲的帮助，他还说服了殖民地事务大臣、南非政策的负责人约瑟夫·张伯伦在奥德姆举行的一次集会上发表演说。莫德斯雷在补缺选举后去世，因而这时丘吉尔的竞选伙伴是一位名叫ＣＢ克里斯普的较为正统的保守党候选人。他是一名证券交易经纪人，新到这个选区，自然不如丘吉尔那样深孚众望。两党力量几乎势均力敌，这可以作为一个例证，说明候选人的个人声望对选举结果会产生决定性的作用。在兰开夏棉纺区，１９００年保守党力量比１８９５年削弱一些，可是从整体来说，保守党还保有上一次大选所赢得的阵地。自由党在“棉区”兰开夏的影响较前减弱，这或许部分是与１８９９年补缺选举时同样的因素在起作用有关，亦即由于印度棉织品税则问题而使这一地区的切身利益受到损害，以及在教会什一税则和其他宗教问题上引起感情上的余波。这一问题往往使自由党人在该地区占有优势的非国教教徒和低派教会教徒中处于有利地位。因此，奥德姆仍然是属于自由党的，尽管只是勉强维持这种局面也罢。但是，出于敬仰丘吉尔的个人品格而投他票的多达４００张左右，从而使他的名次列在两个自由党候选人中那位声望较低者之前。投票结果是：
埃蒙特自由党人 １２，９４７票 当选
丘吉尔保守党人 １２，９３１票 当选
朗西曼自由党人 １２，７０９票
克里斯普保守党人 １２，５２２票
丘吉尔取得胜利时，态度宽宏大度，正如他在上次失败时持有的谦恭态度一样。他说：
我个人为朗西曼先生感到遗憾，他是一位非常聪明能干的人。毫无疑问，你们推举了３位有较高才能的候选人，第四个才是我自己笑声，我个人觉得遗憾的是，朗西曼先生却站在失败者中间，而我们不可能全是胜利者笑声和喝彩声。
朗西曼只是暂时在事业上受挫折。他在１９０２年于杜斯伯里补缺选举中获胜进入下院，并且在后来的几届内阁中成为丘吉尔的同僚。自由党人承认这位在奥德姆获胜的年轻保守党人具有的才能。他们的喉舌《曼彻斯特卫报》称丘吉尔是“一位勇敢无畏、富有魅力、才华横溢的年轻人，在他身上体现出来的军人气质，要比他本来的面目显得更为可亲”。
在那些日子里，为大选而举行的投票并不都在一天内办完，而要进行大约三个星期。由于奥德姆是首批进行投票的选区之一，因此，一个保守党候选人能成功地在这一选区重新夺回前次失去的席位，将给其他地方的保守党候选人带来鼓舞。旁的尚未举行投票选举的选区都极其需要丘吉尔这样的竞选演说家。他接受的第一次邀请是阿瑟·巴尔弗提出来的。巴尔弗是他父亲生前的同僚，现任保守党下院领袖，正在曼彻斯特一个以劳工占多数的选区里为保持自己的席位而斗争。在丘吉尔到达这一选区参加巴尔弗竞选活动的那一天，他发现巴尔弗已经在向听众发表演说了，正如丘吉尔后来所追述的那样：“在我进入会场时，全体到会人员起立欢呼……在这以后，除了最大的几次集会外，我从未在任何一次集会上发表演说。”可以这样说，在丘吉尔到下院进行首次演说前，他已是一个比许多议会老手具有更大吸引力的人物。１９００年１１月和１２月，以及１９０１年１月，这位新当选的下院议员，正如我们所看到的那样，并未在威斯敏斯特国会消磨时光，而是用这段时间到英国、美国和加拿大各城市进行访问，发表有关他在南非各种冒险经历的演说，以便筹集足够的金钱以便在几年之内集中精力从事政治活动，而不受为生计而奔波的困扰。１９０１年２月，他到下院上任，没有过几天，就在下院发表了首次演说。他从议员席上起身，他的位子是他父亲退职前坐过的、位于下院后座议席过道的上方拐角处，紧挨着前座议席的后面。像他父亲一样，丘吉尔对这次演说作了极其精心的准备，并倾注全力背诵下来。在这次演说中，他为英国在南非的政策进行辩护，但也有某些与众不同的特点，包括推崇敌人的某些迹象。下面摘引的话表露得特别明显：“假如我是一个布尔人，我希望我在战场上进行战斗。”他呼吁对投降条件规定得宽大一些。在演说结束语中似乎涉及伦道夫勋爵：“这里，如果不表达我十分感激之情，我将不会安然入座。感谢诸位善意而耐心地在下院听我讲话。我完全知道这种善意与耐心赐给我，并非出于我本人的原因，而是由于在座许多尊敬的议员先生至今仍保留着某种美好的回忆。”
这篇演说发表时议院席无虚坐，走廊也挤满了听众，因为年轻的丘吉尔有为数众多的忠实朋友和亲戚，他们的出席除了引起新闻界注意之外，没有其他用意。报纸对此作了很好的、观点各异的评述，有些评论者对这位新当选的下院议员能否赶上他那曾当过议员的父亲表示怀疑。但是，丘吉尔决心掌握辩论的技巧。自此他勤勉地参加议会各项活动。他特别提出了陆军改革问题，对这方面的论题，由于他具有特殊的禀赋，因而有理由认为自己对这个问题拥有发言权。他认为陆军不应老是扩充而超出战前的建制，而应对和平时期现有的兵力进行改革。这一主张与他先前表示的总的看法是相吻合的。他强烈反对陆军大臣约翰·布罗德里克提出的一项法案，即把正规军由两个军团扩大为３个，再加上３个预备役军团。１９０１年５月，丘吉尔在下院发表了一篇措词有力的演说批评这项法案，演说中援引了他父亲当年作为财政大臣所持的观点，即需要考虑军费问题和置身于欧洲大陆冲突之外这一愿望。他的主要论据是，一个陆军军团“完全足以同野蛮人进行对抗”，而三个军团“自始也不足以同欧洲人抗衡”，根本问题在于要有“一支最强大的海军”。
在此后几个月内，丘吉尔除了将他的议会活动集中于反对这项扩充陆军法案之外，还同保守党后座议员中的“造反者”集团联合起来，其中包括索尔兹伯里勋爵的小儿子休·塞西尔勋爵。漫画家把这个小集团比作伦道夫勋爵的“第四党”。事实上也正是如此。当时“造反者”集团中有一名至今还活着的约翰·戈斯特爵士，就参与了他们对政府的抨击活动，但还有另外一个人，即这届政府的下院领袖阿瑟·巴尔弗，是他们当时正在攻击的对象。１９０３年初，丘吉尔高兴地看到，在１９名政府支持者中，他是惟一准备投票反对王国政府关于军队改革法案的一个。正如老练的议会事务评论家亨利·卢西所指出的，这类事情“能否吸引伦道夫·丘吉尔勋爵采取行动还是一个问题”，但毫无疑问，丘吉尔却是这次造反的组织者。
像他父亲一样，丘吉尔相信在饭桌上进行政治活动，也不反对同政治上的对手进行社交往来。他是“胡里干”或“休里干”小组的成员，这是一个由５名年轻的保守党下院议员组成的小组，其中包括休·塞西尔勋爵。他们一个接一个相继邀请两党政治领袖吃饭，罗斯伯里勋爵就是他们邀请的一个。丘吉尔很快就同这位杰出的自由党前首相建立了特殊的友好关系。罗斯伯里勋爵是他父亲生前的密友，也是他长期以来对其政治上持有的主见与创见抱着十分钦佩之情的人。罗斯伯里是最后一位具有辉格党传统的英国政治家，他富有、慷慨而又博学，能进行极为精彩的演说，却又令人难以理解地毫无野心；他是强硬外交政策的鼓吹者，也是他搭起通往２０世纪的桥梁一位对未来英国在日益强大的民族国家组成的世界上所遇到的问题进行深思熟虑的人。１９０１年１２月，在切斯特菲尔德进行的一次令人注目的演说，罗斯伯里呼吁自由党言归于好、重整旗鼓，全力以赴依靠实行良好的教育和住房政策等来确保国家和个人的“效能”。此后不久，丘吉尔对社会问题的兴趣也增加起来，这是在读了一本由另一位自由党领袖约翰·莫利向他推荐的一本书引起的。这本书是研究各种社会状况的著作，由西博姆·朗特里所著，书名为《贫困》。他欣然赞同罗斯伯里的看法，罗斯伯里似乎也向他试探由右翼自由党人和左翼保守党人组成一个“中间党”的可能性。丘吉尔就此同休·塞西尔勋爵进行磋商。休·塞西尔对这类建议倾向于持极其慎重的态度：“明智的做法是等着瞧一个回合，在他为自己盖好房子并能在此款待你之前，不要前去应约。现在他只不过挤占了一个位置——而且是在一把破旧的雨伞之下”
休·塞西尔勋爵的确是一个色彩过于浓重的托利党人，不像丘吉尔那样赞同罗斯伯里的看法。无论如何这种评价是相当恰当的。如果赞同强硬的对外政策和支持南非战争的这届政府的其他一些自由党领袖，特别是像爱德华·格雷爵士、ＨＨ阿斯奎斯和ＲＢ霍尔丹等人均能站在这把“雨伞”之下，则罗斯伯里或许能更加成功地向支持政府的这部分人发出与他联合的呼吁。在有可能形成的“中间党”之中，站在政府一边的是自由党联合派，这些人是１８８６年由于爱尔兰地方自治问题而从自由党中分化出来的，其中包括约瑟夫·张伯伦和德文希尔公爵。如果这些人能聚集在一起，则肯定会形成一个实际上的“中间党”，尽管还很难看出他们会在大选中获得较大的成功。然而，即使把这些力量联合起来，在近期内也是不大可能的事情。张伯伦和德文希尔公爵两人都是现任内阁成员。就连罗斯伯里自由党内的朋友也不倾向于认为，那种“重整旗鼓”的政策会有很大的前途。这项政策当即遭到党的正式领袖亨利·坎贝尔—班纳曼爵士的谴责。然而，丘吉尔对国家政治生活中的新进展感到焦燥不安，他越来越感到保守党内部存在着不安定因素。１９０２年６月，他对罗斯伯里说：“我现在已经不能以满意的心情在这个国家发表演说。我对代表政府说话也鼓不起一点热情，而普通的听众却似乎渴望能听到党内的磨擦。”
到了这年７月，情况发生了变化：索尔兹伯里最终从当了７年之久的首相职位上引退，巴尔弗接替了他。迈克尔·希克斯·比奇爵士是保守党领导层内同伦道夫勋爵生前关系最为密切的盟友，他抓住这一时机，退出内阁。丘吉尔意识到，比奇可能同他的阁僚们存在某些�