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梁实秋开蒙的五福学堂后院有一棵合欢树（马缨花树），每当落花满地时，孩子们都去捡来玩，早晨谁到得早就可以捡到最好的花。梁习惯早起，所以每次总拾得最多最好。
梁实秋并不喜欢新式学堂，他回忆，有一个绰号“小炸丸子”的同学，仅因为长相不讨喜就成为同学们欺负的对象，常“被抬到讲台桌上，手脚被人按住，有人扯下他的裤子，大家轮流在他裤裆里吐一口痰”。一些同学“不只是‘三字经’常挂在嘴边，高谈阔论起来其内容往往涉及‘素女经’，而且有几位特别大胆的还不惜把他在家中所见闻的实例不厌其详地描写出来……性教育在一群孩子们中间自由传播，这种情形当时在公立小学为尤甚，我是深深拜受其赐了”。
梁实秋小学毕业考试的题目是“诸生试各言尔志”，他们之前曾做过这个题目，许多学生都写将来要“效命疆场，马革裹尸”。梁“其实并无意步武马援”，但“也摭拾了这两句豪语”。阅卷结束后主考说：“第三小学的一班学生有一半要‘马革裹尸’。”
清华学校的规章制度极为严格，梁实秋14岁考入清华，因自小家中规矩极严，对清华严厉的纪律倒能安之若素，数十年后还认为，“至少我个人觉得我的个性没有受到压抑以至于以后不能充分发展”。
在清华就读时，梁实秋曾选修生物课。但他怕触及蚯蚓、田鸡之类的活物，最怕将蛤蟆四肢钉在木板上开膛破肚，一到解剖小动物，总让同学代劳。
一次清华的手工课上，老师周永德让每个同学做一个木制的方锥体。梁实秋不善手工，实在做不好，就借用同学徐宗沛的成品交了上去。徐的手工做得很好，周先生给他打了90分。梁的交上去，先生只给了70分。梁对此极为不满，找周说明了实情。周大怒，说他不该借用别人的作品。梁说：“我情愿受罚，但先生判分不公，怎么办呢？”周被他逗笑了。
一年暑假，梁实秋送母亲回杭州，路过上海时，与郭沫若、郁达夫、成仿吾等人晤面。他们引着梁从四马路的一端，吃大碗的黄酒，一直吃到另一端，在大世界追野鸡，在堂子里打花围，这种颓唐的生活让梁大觉恐怖。后来郁达夫到清华看望梁，要求梁带他去访圆明园旧址、逛北京的四等窑子，前者梁欣然应允，后者则敬谢不敏。
因自小家教甚严，及至读书，梁实秋方知世上有麻将这种玩具。有次他向父亲问起麻将的玩法，梁父正色说：“想打麻将吗？到八大胡同去！”吓得他再不敢提“麻将”二字，从此对麻将再无好印象。
1927年，梁实秋在上海主编《时事新报》的副刊《青光》。当时一家小报连载《乡下人到上海》，对外地人极尽挖苦之能事。梁看到后，用化名写了《上海人到纽约》，以彼之道反制彼身，每日在《青光》上连载，直至《乡下人到上海》偃旗息鼓为止。
一年中秋节前后，徐志摩到梁家，对梁实秋说胡大哥（指胡適）请喝花酒，让梁也去捧场。梁得到夫人程季淑的同意后，随徐前往。入席后，胡適让每人写字条召唤平素相好的姑娘来陪酒。梁无此嗜好，一时大窘。胡適便为他约来了一位，坐在梁身后陪酒，梁感到很不自在。饭后又安排打牌，梁无心参与，立即告辞回家。到家里，程季淑笑着问他：“怎么样？有什么感想？”梁感慨：“买笑是痛苦的经验，因为侮辱女性，亦即是侮辱人性，亦即是侮辱自己。”这是梁在上海期间唯一的一次体验，以后再未涉足欢场。
抗战胜利后，梁实秋、李长之同在北师大执教，同住一院。某个夏日，李妻买菜归来，将菜筐往桌上一抛，正抛在李的稿纸上，弄湿了稿纸。李大怒，遂起争端。梁闻声赶来对李说：“太太冒暑热买菜是辛苦事，你若陪她上菜市，回来一同洗弄菜蔬，便是人生难得的快乐事。做学问要专心致志，夫妻间也需一分体贴。”李默然良久，以后很少对太太发脾气了。
梁实秋到台湾初期，生活很是困难。其女梁文蔷回忆，一次，某人送来一大包现金，请梁收下，梁无论如何也不肯接受，某人只能回去了。过了一日，某人又来，恳请梁收下，梁严词拒绝，某人才没有再送来。
又一次，另一人来访，与梁在客厅谈话，声音越来越高，最后竟拍桌对骂。梁文蔷大骇，幸好客人不久便愤愤离去。梁文蔷忙进客厅去看，只见梁实秋脸色铁青，骂道：“此人无耻！我不拿这笔脏钱！”
到台湾后，梁实秋曾代杭立武任编译馆馆长。就职后，大大小小的机关首长纷纷折简邀宴，梁不堪其扰。一次宴会上，一位老友拍着梁的肩膀笑着说：“你现在是杭立武的人了！”梁自觉生平独来独往，不向任何人低头，闻此一言，顿觉乃奇耻大辱。回家告诉夫人，夫人说：“你忘记在四川时你的一位朋友蒋子奇给你相面，说你‘一身傲骨，断难仕进’？”遂劝梁辞职。梁于是去职。
余光中回忆，他20多岁出版第一本诗集《舟子的悲歌》时，请老师梁实秋为其作序。梁写了一首三段的格律诗，余不满意，将老师写的诗送了回去，抱怨道：“你的诗，似乎没有特别针对我的集子而写。”余说，如果换成今日的自己，一定会一声狮子吼，将狂妄的青年逐出师门。然而梁只是一抬眉，淡淡一笑，将诗放下，答应诗集出版后再写文章。余的诗集出版后不久，梁果然写就了一篇一千余字的评论文章。
梁实秋说：“你走的时候，我不去送你；但是你来的时候，无论多大风多大雨，我都去接你。”
【笔战】
1927年11月，梁实秋应《复旦旬刊》之请，在该刊发表《卢梭论女子教育》一文，对法国启蒙思想家卢梭的观点进行了批评。梁实秋认为，文学所要求的只是真实，忠于人性。当时，景仰卢梭的鲁迅刚从广州来到上海，对梁文极为不满。一个月后，他在语丝发表《卢梭与胃口》一文，对梁的观点进行驳斥。
梁实秋与鲁迅曾有一面之缘，在清华读书时的梁到八道湾周家找周作人时，遇到过鲁迅。在鲁迅发文驳斥其观点后，作为文学界后辈的梁毅然提笔应战。他说：“有一种人，只是一味的‘不满于现状’，今天说这里有毛病，明天说那里有毛病，于是也有无穷无尽的杂感，等到有些个人开了药方，他格外的不满：这一服药太冷，那一服药太热，这一服药太猛，那一服药太慢。把所有药方都褒贬得一文不值，都挖苦得不留余地，好像唯恐一旦现状令他满意起来，他就没有杂感所作的样子。”
使得他们矛盾向纵深化发展的，是二人对翻译的不同看法。1929年秋，鲁迅编译的《文艺批评》一书出版后，梁实秋很快就在《新月》上发表文章《论鲁迅先生的“硬译”》，批评鲁迅的翻译文风。尔后，鲁迅以《“硬译”与“文学的阶级性”》进行反批评。
此时，左翼作家开始出来帮忙，创造社的冯乃超著文称：“然而，梁实秋却来说教……对于这样的说教人，我们要送‘资本家的走狗’这样的称号的。”梁实秋还击道：“文学是有阶级性的吗？我不知道是谁家的走狗？”
有人回忆，鲁迅读到梁文后，先是冷冷一笑，随后道：“乃超还嫩一些，这回还得我来。”于是，写下著名的《“丧家的”“资本家的乏走狗”》一文，说：“凡走狗，虽或为一个资本家所豢养，其实是属于所有的资本家的，所以它遇见所有的阔人都驯良，遇见所有的穷人都狂吠。不知道谁是它的主子，正是它遇见所有阔人都驯良的原因，也就是属于所有的资本家的证据。即使无人豢养，饿的精瘦，变成野狗了，但还是遇见所有的阔人都驯良，遇见所有的穷人都狂吠的，不过这时它就愈不明白谁是主子了。”
梁实秋诘问鲁迅：“你骂倒一切人，你反对一切主张，你把一切主义都贬得一文不值，你到底打算怎样呢？请你说出你的正面主张。”
在这场论争中，梁实秋常常受到骚扰。他回忆：“有人写文章说亲眼看见我坐自用汽车到大学去授课，也有人捏造小说描写我锒铛入狱向杜某乞援才得开释”，“有人三更半夜打电话到我寓所，说有急事对我谈话，于问清我的身份之后便破口大骂一声儿把电话挂断。”
梁实秋说：“鲁迅死后，马上有人替他印全集，因为他们原是有组织的、有人、有钱、有机构，一切方便。猩红的封面的全集出版了，有多少册我记不得了，大概有十几册到二十册的光景。这不能算是空头文学家了。然而呢，按其内容则所有的翻译小说之类一齐包括在内，打破了古今中外的通例。鲁迅生前是否有此主张，我当然不知道，不过把成本大套的翻译作品也列入全集，除了显着伟大之外，实在没有任何意义。幸亏鲁迅翻译了戈果里的《死魂灵》而未及其他，否则戈果里的全集势必也要附设在鲁迅全集里面了。”
1964年，在台湾的梁实秋在《关于鲁迅》一文中提及这段旧事，他回忆说，他在青岛大学图书馆曾注销过数十册“从前遗留下来的低级的黄色书刊”，“鲁迅的若干册作品并不在内；但是这件事立刻有人传报到上海，以讹传讹，硬说是我把鲁迅及其他左倾作品一律焚毁了，鲁迅自己也很高兴地利用这一虚假情报，派作为我的罪状之一。其实完全没有这样的一回事。”
梁实秋坦然地说：“我个人并不赞成把他的作品列为禁书。我生平最服膺伏尔泰的一句话：‘我不赞成你说的话，但我拼死命拥护你说你的话的自由。’我对鲁迅亦复如是。”
梁实秋生前不大向女儿梁文蔷提起他与鲁迅的是是非非，加上台湾将鲁迅的书列为禁书，所以梁文蔷并不知道他们有什么“过节”。直到后来梁文蔷到了美国，才陆陆续续读到他们当年的文章。有一次，梁文蔷问父亲：“你当年和鲁迅都吵些什么？”梁实秋说，他们之间并没有什么仇恨，只不过两个人对一个问题的看法不同，其实他还是很欣赏鲁迅的文学的。
梁实秋对鲁迅的作品很是熟悉。20世纪70年代，年过古稀的梁与韩菁清热恋遭到台湾各界反对时，梁在给韩的信中几次重复了鲁迅小说《伤逝》中子君的话：“我是我自己的，他们谁也没有干涉我的权利！”
【自由】
章宗祥的儿子和梁实秋同一宿舍，“五四”当天学生游行后，章的儿子就悄悄避走了。但还是有许多人不依不饶地拥进了寝室，把他的床铺捣烂，衣箱里的东西也扔得狼藉满地。梁实秋回到宿舍，看到此情景，很是反感。不久，章的儿子因病去世，每念及此，梁就心有余痛。
1919年5月19日，梁实秋跟随学生队伍到前门外的珠市口进行演讲。他们从店铺里搬来几条木凳，横排在街道上，便开始演讲。人越聚越多，讲演者情绪越来越激昂。这时有两三辆汽车因无法通过，不停按喇叭，顿时激怒了群众，有人一声喊打，众人便一拥而上，七手八脚地捣毁了一部汽车。这件事使梁实秋对“五四”运动有所反思：“我当时感觉到大家只是一股愤怒不知向谁发泄，恨政府无能，恨官吏卖国，这股恨只能在街上如醉如狂的发泄了。在这股洪流中没有人能保持冷静，此之谓群众心理。”
“五四”运动后，学生会要求学校给予其自治的权利，选举评议会过问学校事务。梁实秋在清华的最后几年一直担任评议员。他后来回忆说：“我深深感觉‘群众心理’是可怕的，组织的力量如果滥用也是很可怕的。我们在短短期间内驱逐的三位校长，其中有一位根本未曾到校，他的名字是罗忠诒，不知什么人传出了消息说他吸食鸦片烟，于是喧嚷开来，舆论哗然，吓得他未敢到任。人多势众的时候往往是不讲理的。学生会每逢到了五六月的时候，总要闹罢课的勾当，如果有人提出罢课的主张，不管理由是否充分，只要激昂慷慨一番，总会通过。”梁感叹道：“罢课曾经是赢得伟大胜利的手段，到后来成了惹人厌恶的荒唐行为。”
梁实秋评价“五四”运动道：“‘五四’往好处一变而为新文化运动；往坏处一变而为闹风潮。”他说：“因为探求新知过于热心，对于学校的正常的功课反倒轻视疏忽了”，“追逐时尚，皇皇然不知其所届，这是‘五四’以后一窝蜂的现象，表面上轰轰烈烈，如花团锦簇，实际上不能免于浅薄幼稚。”
梁实秋信仰自由主义。1924年之后，孙中山排斥个人自由，梁曾撰文批评孙，要求国民党给予民众“思想自由、言论自由、身体自由”。他还批判行政院长胡汉民口是心非，质问胡道：“打了五六个月的苦仗，死伤几十万人民，耗费几千万金钱……今日中国武人割据的局面消灭了没有？军阀的根株铲除了没有？”
国民党考试院院长戴季陶在《申报》上发表了两句格言，其中有一句：“要人人牺牲自由，然后国家得自由。”梁实秋直斥为“不通”。
1929年到1930年，胡適、罗隆基、梁实秋在《新月》杂志发表一系列猛烈抨击国民党政权无视人权、一党专制、压制思想自由的文章，蔡元培、张元济等人都为之击节叫好。
梁实秋曾批评左翼的“普罗文学”，嘲讽某些左翼作家一贯唯苏联马首是瞻；但当国民党查禁“普罗书籍”时，梁却坚决反对国民党政府的文化政策，他说：“这一会普罗文学之又将遭受取缔，我的同情却在普罗这一面。这并非是示惠于人，亦非故作公证之态。凡是赞成思想自由文艺自由的人，对于暴力（无论出自何方）是都要反对的。”
梁实秋对国民党无好感，但他亦不赞成共产党，他在《我为什么不赞成共产党》一文中明确表示：“我一向不赞成共产党和共产党主义。”“我最不满于共产党的是它对于民族精神的蔑视；第二点，我不满于共产党的是它的对于私有资产的仇视；第三点，我不满于共产党的是他们的反民主手段。”
1938年12月1日，梁实秋在重庆《中央日报》副刊《平明》发表《编者的话》中说：“现在抗战高于一切，所以有人一下笔就忘不了抗战。我的意见稍为不同。于抗战有关的材料，我们最为欢迎，但是与抗战无关的材料，只要真实流畅，也是好的，不必勉强把抗战截搭上去。至于空洞的‘抗战八股’，那是对谁都没有益处的。”这段话发表后遭到许多人，特别是左翼作家的炮轰。
有人批评梁实秋为“抗战无关论”，梁自辩道：“人在情急的时候固然可以操起菜刀杀人，但杀人毕竟不是菜刀的使命。”
1940年，梁实秋本想随“国民参政会华北慰劳视察团”到延安去访问。毛泽东发电报说，我们不欢迎梁实秋来。梁只好打消此行。1942年，毛泽东在《延安文艺座谈会上的讲话》中，将梁定为“为资产阶级文学服务的代表人物”。国民党全面退败之际，梁选择去了台湾，之后，他的作品在大陆被禁。直到20世纪80年代中期，才有出版社出版他的散文。
梁实秋到台湾后，翻译了古罗马作品《沉思录》，作者为玛克斯·奥瑞利阿斯，因译音与马克思相同，触动了台湾当局的神经，故而引起不小轰动。
梁实秋曾对李敖说起他家被搜查之事：“一天有人叫门，开了门，进来许多治安人员，问你是这家主人吗？我说是。他们说美国新闻处丢了一台打字机，有人说是你偷的，我们要来搜查。我说我是梁实秋，是大学教授，总不至于去偷美国新闻处的打字机吧？你们各位是不是弄错了？他们听了，拿出一张纸，上面画着我家的平面图，连说没弄错，就是你家。于是不由分说，进了屋里，到处翻箱倒柜起来，闹了好一阵，什么也没搜到，然后要我具结他们没带走任何东西，就走了。”梁实秋后来才明白，因其与罗隆基有旧交，引起了台湾当局的监控。
1968年，台湾文化学院上演莎士比亚的《奥赛罗》，警备司令部却横加干涉，说剧中有兵变的描写，上演恐怕影响军心。几经交涉后，学院被迫修改剧本，把奥赛罗改为文职，不称将军称大人，副官改称秘书，才勉强通过。梁实秋得知此事后说：“莎氏有知，怕要气炸了肺！”
【雅文】
梁实秋的雅舍非常简陋，“篦墙不固，门窗不严”，梁“与邻人彼此均可互通声息。邻人轰饮作乐，咿唔诗章，喁喁细语，以及鼾声，喷嚏声，吮汤声，撕纸声，脱皮鞋声，均随时由门窗户壁的隙处荡漾而来”，破其岑寂。“入夜则鼠子瞰灯，才一合眼，鼠子便自由行动”，“使得人不得安枕。……比鼠子更骚扰的是蚊子。……在别处蚊子早已肃清的时候，在‘雅舍’则格外猖撅，来客偶不留心，则两腿伤处累累隆起如玉蜀黍……”
然而“‘雅舍’最宜月夜——地势较高，得月较先。看山头吐月，红盘乍涌，一霎间，清光四射，天空皎洁，�