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郁达夫为青年诗人冯蕉衣修改稿件，又当面指点。1940年，27岁的冯蕉衣因贫病交迫而早逝。次日郁达夫送其入殓，七天后在《晨星》栏刊出“纪念诗人冯蕉衣特辑”。最后，他又为冯遗诗的出版写了情词恳切的序言。
刘开渠学成回国一年多，从来没有人请他塑像。郁达夫对刘很是理解和同情，积极为他奔波，刘终于接到了第一笔订单——为一商人的亡母做浮雕肖像。郁达夫还在肖像背后为其撰文。
抗战爆发后，刘与艺专职员程丽娜相爱，并打算结婚。程的父母对刘并不满意，由于女儿坚持，只好勉强同意，但提出要求刘请两位社会名人当证婚人和家长。刘无奈，找到郁达夫帮忙。郁欣然同意，由他担任二人的证婚人，由王映霞任刘开渠的家长，促成了刘、程的婚事。
郁风回忆，三叔郁达夫在北京时，时常带她到河边玩，边喝随身带的一小瓶白干，边和河边钓鱼的农民聊天，问农民今年的收成、家中人口等。一次，郁达夫买下了一个老人钓的一条鱼，郁风也不记得他给了多少钱，只记得回到家里，母亲一听数目就说：“这么贵呀！”
郁达夫带着侄女郁风到护城河边溜达，看见一个车夫溺水而亡，其妻在一旁痛哭。郁达夫坐过那位车夫的车，很是同情，想从口袋里掏出几个钱给车夫的妻子，但身上却无分文，只有一个银表。他趁着车夫的妻子不注意时，将银表偷偷塞进她的小兜里。
黎锦明回忆：“达夫天性仁爱，对一切不幸的人和生活，时常怀着极深厚的怜恤。”1926年，郁达夫与黎锦明从浦东码头乘船去广州，二人将行李运上船后，见有时间，便上岸浏览一番。他们在街上路遇两群瞎子少年相互厮打，东西摔得满地都是，有的人被抓伤了头皮，鲜血直流。郁慌忙跑上去，拉开他们，出言呵斥闹事之人，将地上摔破的东西捡起来，又掏出几角钱给受伤的少年，喑哑着嗓子安慰他们说：“买点药，回家好好的养上去。你们真奇怪，为什么这样不互相合作，你们都是弱小的人！……”将他们遣散后，郁达夫还兀自伤感地苦笑着。
1929年8间，鲁迅因北新书局拖欠版税，准备请律师进行诉讼。北新书店的李小峰忙请郁达夫居中调解。当时，郁正在杭州小住，接到李的电报后，立即返回上海。经过几次商谈交涉，鲁迅答应暂时不提出诉讼，而北新书局则表示愿意按月摊还积欠的两万余元。事情终于得到圆满的解决，郁达夫为此事前后花费了20天左右，还耽误了自己的写作。
郁达夫与郭沫若有过密切的交往和合作，因郁达夫的《广州事情》一文，二人一度断交（据温梓川分析：是郭沫若唆使“小伙计们”把“不革命”的郁达夫踢出创造社的），但到抗战爆发前夕，郁却又能抛弃前嫌，毅然前往日本请郭沫若回国参加抗战。
王任叔问郁达夫怎么学会说印尼话时，郁摇着头，嘴唇微颤地答：“那真是天晓得，是从马来人青肿的皮肤上学来的！”原来，刚为宪兵翻译时，他听马来话还是很困难，便乱翻译一气，马来人也就被日本人乱踢乱打一通。郁达夫于是加紧学会了马来语，他苦笑着说：“现在，我不会弄错。听马来人说得不很合日本人意思的，我就代为改正一些。日本人的性格，我也摸熟了。这就算是我为以前遭冤打的马来人赎了些罪吧！”
【落魄】
郁达夫出生于一个破落的书香之家，自幼家境贫寒，因家中无力养活四个子女，其姐凤珍从小送给别人家做童养媳。郁达夫先天不足，出生后因母亲奶水不足，家中又无力雇奶妈，营养不良，身体很瘦弱，不足一周岁便患了严重的肠胃病，前后拖了一年多，差一点没命。而家中也因此花费不少，父亲积劳成疾，于郁达夫三岁时逝世，年仅38岁。
父亲去世后，郁达夫的母亲独自抚养三个孩子，照顾婆母。为了供三个孩子上学，她除了耕种家中的六亩田外，还摆了个炒货摊，卖黄豆、蚕豆、瓜子、花生等。
1908年春天，考上富阳县立小学的郁达夫向母亲提出想要一双皮鞋，“觉得在制服下穿上一双皮鞋，挺胸伸脚，嘚嘚嘚嘚地在石板路上走去，就是世界上最光荣的事情”。母亲已经为郁达夫交了几十块大洋的学费，再无力筹两块大洋去买一双皮鞋，只能赊账。郁在店里试皮鞋时，店家殷勤备至，但一听赊账，立即变了脸。母亲只好含泪回家收拾了一包衣物，准备去典当，郁见后极为心酸，他边哭边喊：“娘，娘！你别去！我不要了，我不要皮鞋穿了！那些可恶的店家！”母子二人相对放声大哭。从此，郁达夫不但不要皮鞋，也不要新衣服和用具，并且只和贫穷的同学来往。
1921年，郁达夫回国，怀着满腹雄心壮志，接替郭沫若到泰东书局编《创造》季刊。泰东不给郁发聘书，也不定职位和薪水，膳食极为不好，住宿条件极差。他住在书局堂屋靠近楼梯的一个铺位，刚住进来便被偷去100元。此处人来人往，声音嘈杂，更有一位姓王的编辑，走路声音很大，起床很迟，一起床便吆喝着让茶房打水，每天还要进行英文朗诵和风琴独奏，吵得四邻不安。郁只能学习郭沫若的方法，用毛巾包着头，遮住两只耳朵，别人问及，就说头疼。在这样简陋的环境中，他无心写作，原本计划要写的小说《茫茫夜》迟迟未能动笔。
凌叔华回忆，徐志摩、丁西林等人常到她家聚会，一次徐说要带郁达夫来，结果到了这天徐独自前来，说郁的棉袍被学生穿走了，出不了门。大家都知道郁的棉袍是同事集资赠送的，于是议论纷纷，说应当出钱到沽衣铺再给郁买件棉袍，丁西林更是说要连做三件才够。大家纷纷说好，谈到钱由谁来出，一致认为是徐志摩的事。徐连忙叫道：“你们都来欺负我，我老徐不是傻瓜，惹急了也会打人的，知道吗？”说归说，一周后某个大雨的早晨，徐志摩一个人巴巴地跑到前门沽衣铺为郁达夫买了一件棉袍，因为天太冷，怕没有棉袍郁连上课都去不了。
到安庆后，郁达夫投宿在一家荒店，他顿生被“放逐”之感，在日记中写道：“人疏地僻，我好像是从20世纪的文明世界，被放逐到了罗马的黑暗时代的样子。”
1924年，郁达夫回富阳老家看望家人，回北京时，因为没有路费，郁只能将孙荃的衣物拿去典当了一百多元路费。
1935年，郁达夫到上海，周黎庵、陶亢德等人去看望他，郁看上去心事重重，很是萧索，住在一家简陋的小旅馆，除了简单的行李，仅有一捆旧书。他说此行是为张罗一些钱过年而来，但凑到的钱又被他买旧书花去大半，明日一早回杭州，王映霞在车站等候，势必大失所望。周等人请他去吃宵夜，他再三推辞，以为别人的处境都和他一样窘迫。最后几人来到一家羊肉店，他不肯多点菜，也不肯多喝酒，只是吃了一碗粥了事。
【迷情】
李初梨分析郁达夫时说，郁是“摹拟的颓唐派，本质的清教徒”。
郁达夫在富阳高等小学堂读书期间，与比邻的赵家少女有过一段“水样的春愁”般的初恋之清。初时，两人只是互相点头微笑致意，后来就经常一起玩耍。1909年，郁达夫从富阳小学毕业的那天，他喝了些酒，走到赵家。赵家少女独自在灯下练习写字，郁达夫过去吹灭了洋灯，她大叫一声之后，看见是郁达夫，便沉默了。郁达夫伸出手，捏住她的手臂，两人沉默相对许久才开始说话，不久赵家的人回来，他便告辞了。
到日本后，郁达夫与后藤隆子、蓧田梅野、玉儿等日本少女产生过恋情。后藤隆子被郁达夫昵称为“隆儿”，是郁达夫下宿处附近的“小家女”。郁达夫每次从学校到市上去，都要从她的家旁经过，遂产生情愫。蓧田梅野是名古屋旅馆的侍者，郁与她交往数月。玉儿也是侍女，郁曾为她写下情诗：“玉儿看病胭脂淡，瘦损东风一夜花，钟定月沉人不语，两行清泪落琵琶。”
郁达夫在安庆法政学校任教时，据说除了上课，全部时间和收入都花在游荡上。他寻花问柳的条件是：第一，年龄要大一些；第二，相貌要丑一些；第三，要没人爱过的。有一段时间，他的绰号就叫“三条件”。据此条件，老鸨给他介绍了一位名叫“海棠”的妓女。易君左说：“这朵‘海棠花’我拜见过，当时芳龄不过比她的‘如意郎君’大两三岁，即二十七八岁，天生一副朱洪武的异相，嘴可容拳，下巴特长，而上额不容三指。据说这种面相，在男子当有‘帝王之尊’，在女子则谁也不敢领教。”
每日任教结束，郁达夫必到位于城外的海棠姑娘处，而由于有早课，第二日他又必须于凌晨时分早早赶到城门洞里，耐心等候城门打开。郁把每月教书所得的收入，都如数交给海棠保管。有人认为，郁达夫这一时期创作的小说《茫茫夜》，真实地记录了他的这一段感情生活。
对于郁达夫倾心海棠，易君左说：“我当时就有一种看法，郁达夫之爱海棠花，决不是任性纵欲，而是专找那人间最不平的道路去填。人家不要的他要，人家不爱的他就爱，人家越不爱的他越爱。海棠，这可怜的女人，是一个穷苦而无告的孤哀的象征，找不着一点爱的萌芽，所以达夫故意标榜三条件而单独选中了她，给残酷冷淡而不公平的人世看看。”
陈翔鹤回忆说，郁达夫跟他们多次逛胡同，郁总是一条胡同、一个班子的慢慢看，先点若干班子的名，然后挑一个姑娘到她屋子里坐坐，或者一个也不挑。有一次，他对一个姑娘说：“让我抱抱吧，我已经有五六个月不亲近女人了！”这个姑娘就向他的怀里坐下去。他呆呆地望着她，仿佛若有所思，又仿佛如有所求似的望了一会儿，推开她说：“好了，我们走了。下次再来。”姑娘要留下他，他笑了笑，摇摇头，走出门去。
郁达夫在北京认识了一个叫银弟的身世可怜的妓女，之后的两三个月间，郁达夫常过去找她，在她身上花了几百元。郁说，他和银弟说不上是恋爱，“然而和平常的人肉买卖，仿佛也有点分别”。日后郁在轮船上遇见了一个和银弟有几分相似的女子，心里还颇为怀念。
关于郁达夫，曹聚仁说：“诗人住在历史上是神人，飘飘欲仙的；但住在你家隔壁就是个疯子。”曹还记载了易君左讲的一个故事：郁达夫在安庆教书的时候，有一次，他经过某小巷，看见一家杂货铺的老板娘颇有姿色，便上前搭讪，指名要买老板娘头上的针和襟上的手帕。老板娘见钱眼开，把两件私物卖给了他。郁达夫买回后跑到寝室，对着镜子，用针刺破自己的嘴巴和手指，将血滴在手帕上，放在鼻子底下狂嗅，越嗅越香，又哭又闹，令同室大为紧张，闹得满屋子人都以为他发神经病。
白薇回忆，她在广州时听说郁达夫有意追求自己，但她尊敬郁，对他以长辈看待，故与之交往颇有顾虑，敬而远之。郁仿佛知道她的顾虑，一次对她说：“有人认为我很浪漫，其实我的内心是很正直的。别看我常常和女孩子们也握握手，拍拍肩，我认为这是友爱，不是邪爱。你不信？即使有哪个女孩子在我家过夜，我绝不会触犯她。”郁曾邀请白薇去他的寓所做客，但白薇始终不敢。
郁达夫在向王映霞猛烈求爱但没有得到王的明确允诺之前，一度还向一位名叫徐之音的寡妇求爱，他甚至觉得这个徐“实在可爱之至”，比王映霞要“强得多”。
1928年秋天，郁达夫见到谢冰莹，表现得十分兴奋和激动，直呼其名，王映霞忙对谢解释就说，他是个“放荡惯了的人”。
郁达夫在杭州生活时，有一个丁姓女子拜他为师，这个女子差不多30岁，结过婚不如意又离了婚，她仰慕郁达夫，还曾为郁达夫修建“风雨茅庐”提供过资金。
郁达夫与王映霞的婚姻陷入危机时，在新加坡曾遇到一个叫“玉娇”的歌女。郁觉得玉娇的“两个大酒窝”很是“娇美可爱”，分明就是年轻的王映霞。一次，郁达夫喝醉了酒，居然搂着玉娇说：“映霞！是你对不起我！”他们的恋情大约持续了两年时间。
王映霞离开新加坡后，郁达夫遇到了一位美丽的女播音员李筱瑛。李26岁。是福建人，毕业于上海暨南大学，能说流利的英语，因与丈夫意见不合而离婚，是新加坡情报部的职员。李十分崇拜郁达夫的文学才华，主动向郁示爱，两人感情迅速发展，不久，李以郁“契女”（干女儿）的名义搬到郁家居住。据王任叔说，郁对李“忠顺与卑屈，已到了奴隶的程度”。但因达夫的儿子、时年13岁的郁飞反对李筱英与郁达夫的恋情，最后李筱英只能痛苦地搬出郁宅。太平洋战争爆发后，李退到爪哇岛，郁达夫逃亡到苏门答腊，两人分离。
田汉在自传体小说《上海》中，为郁达夫辩护，将爱情的多元论归结为“艺术家的特权”。
【婚姻】
郁达夫在日本读书时，母亲为他订下一门亲事。未婚妻孙蓝坡是乡间才女，读过一些诗词。郁原本对包办婚姻极为反感，但读到孙托人捎给他的手书密信后，称赞孙蓝坡“文字清简，已能压倒前辈老秀才矣”。
第一次与孙蓝坡见面时，郁达夫便被孙的才学所吸引，赠其名“荃”。他在给长兄郁华的信中说，孙蓝坡虽“荆钗裙布，貌颇不扬，然吐属风流，亦有可取处”。之后，二人之间书信往来，诗词唱和，互诉衷肠。郁曾将自己的诗作和孙荃的一起，署上自己的名字发表，读者竟难辨真假。
1920年暑假，郁达夫回国省亲，在双方家长的坚持下，与孙荃完婚。由于郁的坚持，没有举行任何仪式，孙荃只是在夜色降临的时候，悄然乘上轿子，就算过了门。
郁达夫说孙荃是他不爱又不得不爱的女人，郁闷痛苦时，拿孙荃当出气筒，但事后又万分自责，认为孙荃是他最爱的女人。而孙荃只是默默承受，悉心照料着郁达夫。
沈宁在《一个家族记忆中的名流政要》中写过郁达夫在安庆时对孙荃的体贴：12点钟下课，半个小时后和朋友聚会吃饭，中间还要回家去看一趟太太，安庆是个山城，虽有人力车，大家都不坐。郁达夫走路很快，只要有十分钟十五分钟，他一定旋风一样回家去看看太太。
1923年，郁达夫在安定过得极不开心，他辞去教职，携妻儿来到上海。此时的郁生出归隐之心，想回富阳老家，在北城近郊动手建一间安身立命的茅屋。孙荃宽慰他说：“茅屋一座你我夫妻尽足矣！到时候采菊东篱，倒也悠然自得。过几年龙儿也长大了，溪头卧剥莲蓬，小儿无赖，大人开心。”但郭沫若知道后，劝他不可有此想法，郁心烦意乱，彻夜难眠。孙荃见他如此苦恼，考虑三天后，主动提出独自带儿子回富阳老家生活，给郁减轻经济上的压力。
到家后，孙荃写信给郁达夫报平安，说起她在半路上，有跳钱塘江自尽之心。郁看罢信，痛苦万分，跑到北京的大哥家中住了一段时间。
1926年3月，郁达夫到广州中山大学任教，孙荃暂时寄住在北京长兄郁曼陀家中。孙荃在给郁的信中备述生活的艰难窘况，郁看后热泪盈眶，他立刻寄钱过去，但因为钱少，心里更生不安。长子龙儿因病夭折后，郁达夫更惦念着北京的妻子和次子，每隔七八天收不到孙荃的来信，便焦急难耐。有时想到妻儿，便伤心痛苦，有次竟然在床上一直哭到天明。
由于创造社的工作需要，郁达夫回到上海。隆冬时节，孙荃想到丈夫尚无棉衣御寒，便冒着大雪到邮局给他寄去一件皮袍子。当郁达夫取回皮袍时，心里万分感谢孙荃，想着一定要报答她。
但不多日，郁达夫便与王映霞相恋。从此，孙荃回到老家，茹素念佛诵经度日。郁达夫的长女郁黎民记得，小时候一觉醒来，往往能听到隔壁小佛堂传来母亲喃喃的诵经声和着一下一下轻敲的木鱼声。
1931年3月，郁达夫与王映霞发生矛盾，负气回到富阳老家。孙荃对郁不理不睬，郁请来岳母规劝也无济于事。孙荃将郁达夫安顿在楼下西厢房，在自己和孩子们同住的卧房门上贴上“卧室重地，闲人莫入”的字条。
但在生活上，孙荃还是对郁达夫关怀备至。“富春江的白鱼，东坞山的豆腐皮是每餐必备”，郁黎民说，离清明还有一些时日，孙荃就让人到娘家的竹园挖出尚未露尖的早笋，采摘刚刚吐出新芽的绿茶，都是为了让郁达夫尝尝鲜。
在郁黎民看来，起初母亲对父亲抱有深深的怨恨，但是随着时间的流逝，“她由怨恨转为理解，最后转为同情，等到得知父亲殉难印尼苏门答腊的消息后，更变成了深深的悼念了”。郁达夫的侄女郁风在一篇回忆文章中也提到后来孙荃慢慢抛弃了对郁达夫的怨恨，“而是饶有兴味地像谈起老朋友似的沉浸在她一生中最美好的回忆里”。
郁黎民回忆，母亲曾经说过一天晚上她梦见郁达