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吴宓最终还是宽宥了学生的冒犯。据杨绛说，1938年钱钟书到昆明时，特意去西南联大拜访恩师吴宓。吴宓喜上眉梢，毫无芥蒂，拉着得意门生谈解学问、下棋聊天、游山玩水。钱钟书深感自己的年少轻狂，红着脸，就那篇文章之事向老师赔罪。吴先生茫然，随即大笑着说：“我早已忘了。”从吴宓日记来看，吴宓后来确实宽宥了自己的学生，照旧与钱钟书一起散步，访友，宴会。
但钱钟书此后依然会拿老师的情事作为谈资。《吴宓日记》1939年7月2日记载，吴宓曾向钱钟书述及自己同前妻陈心一的“冤苦”关系，“不意明晚滕君宴席中，钟书竟以此对众述说，以为谈柄！”
1940年春，清华大学想聘请学成归国的钱钟书，不意遭到时任外文系主任陈福田、叶公超等人的竭力反对。吴宓知道此事后为钱愤愤不平，斥责陈等人“皆妄妇之道也”。他为此事奔走，但不得其果，于是慨然“终憾人之度量不广，各存学校之町畦，不重人才”。另据《吴宓日记》记载，吴宓曾向陈寅恪谈及此事，陈的意见是“不可强合，合反不如离”。
后来，陈福田请吴宓吃饭，吴宓特意叫上好友陈寅恪为钱钟书做说客，力主聘请钱钟书。经过吴宓的努力，“忌之者明示反对，但卒通过。”吴宓很是欣慰。
吴宓和冯友兰将钱钟书请到联大。到联大后，钱钟书为高年级的学生开设文艺复兴时期的文学和现代小说作为选修课。据王佐良的回忆，钱钟书第一天上课时，叶公超亲自至教室介绍钱钟书，说钱是他的学生，得意之状，喜形于色。钱钟书离开西南联大后，吴宓借学生李赋宁的所记的钱钟书讲课的笔记来读。笔记内容是钱所教授的两门课：一是“当代小说”，一是“文艺复兴时期的文学”。吴宓在日记中写道：“9月28日读了一天，29日又读一午。先完《当代小说》，甚佩！9月30日读另一种，亦佳！10月14日读完，甚佩服……深惋钟书改就师范学院之教职。”
吴宓离开西南联大也与钱钟书不无关系。在西南联大任教两年后，钱钟书和诸公不睦，辞职他就。吴宓曾极力挽留，无奈钱钟书去意坚决。钱钟书离开的原因据说是钱钟书学成归国时，吴宓与清华说好，拟聘请他为清华外文系教授，清华当时也同意了。可钱钟书到联大时，学校却只是聘其为副教授，年轻气盛的钱钟书对陈福田、叶公超等人极为不满，甚至迁怒吴宓，并将此事写进了他的小说《围城》。吴宓对清华的变卦也非常不悦，只好劝钱去了湖南兰田师范学校做教授。这件事加深了吴宓与陈福田的矛盾，1944年秋，吴宓离开求学执教三十年的清华大学，去了燕京大学与好友陈寅恪会合。
《吴宓日记》出版前，吴宓的女儿吴学昭想请已八十多岁的钱钟书为该书作序。此时的钱钟书在日记里写到，几十年前自己的一篇文章曾使吴宓先生很不愉快。钱为此写了一封信给编者，请其将此信附入日记中。他在序里深深忏悔：“弄笔取快，不意使先师伤心如此，罪不可逭，真当焚笔砚矣。”他还说，将此文附入书里，“俾见老物尚非不知人间有羞耻事者，头白门生倘得免乎削籍而标于头墙之外乎！”
【真诚】
吴宓教授在清华讲“中西诗比较”课程时，写过一个教学说明：“本学程选取中西文古今诗及论诗之文若干篇，诵读讲论，比较参证。教师将以其平昔读诗作诗所得之经验及方法，贡献于学生。且教师采取及融贯之功夫，区区一得，亦愿述说，共资讨论，以期造成真确之理想及精美之赏鉴，而解决文学人生切要之问题。本学程不究诗学历史，不事文学考据，惟望每一学生皆好读诗，又喜作诗，终成为完美深厚之人而已。”
1943年，吴宓在日记中痛批西南联大的老师们“不务正业”，服役于各种社会机关，“惟多得金钱之为务”，讲课时却潦草敷衍，不与学生见面，不批改作业，甚至连批阅新生考卷时都不到场。而吴宓就连学生考试的时候，也要陪在一旁，准备糕点、茶水送给考试的学生们。
在武汉大学，吴宓任外文系系主任，他给学生设计比较完备的课程，聘请和介绍许多知名教授，如周煦良、田德望等，来系任教和讲课，并且捐献出自己珍藏多年的许多外国文学书籍，设立外文系图书馆。当时正值内战，许多学生无心学业，参加“反内战、反饥饿、争民主”的学生运动。对此，吴宓很是痛心。1947年3月4日，吴宓写了一则日记：“下午二～四时，外文系图书馆开馆，宓往指导。乃学生来者只二三人，殊乃懊丧。使宓痛感今日学生不好学，与宓之每事徒自热心，空费精力也。”
吴宓对学生不好好学习极为痛心。吴宓曾在文学院布告栏里贴过一个纸条，规劝学生，他用毛笔工工整整地写道：“今日宓来授课，教室内空无一人。珞珈山风景优美，正是诸君大好求知时期，为何不予珍惜，宓深以为憾……”
吴宓的日记曾记载武汉大学学生们不愿意上他的课的原因：“晨八～九点上《文学批评》课。徐本炫、刘万寅二生来见，嫌宓所讲太浅近，又嫌宓不读中国新文学作品……宓滋不怿。盖宓在武大？觉未能尽我之所长，发挥正常作育英才。而诸生懒惰不好读书，愚暗凡庸，反讥宓为不合时宜，益令宓无所恋於武大矣。”
1956年，吴宓将多年珍藏的一千余册西文图书（其中有不少是早已绝版的珍本）全部捐赠给西南师范大学图书馆。
1977年，因饱受折磨而身体虚弱的吴宓回到陕西老家，他听当时正准备高考的外甥女说起一些中学因为没有外语老师而不开英语课时，便急切地说：“他们为什么不请我啊？我还可以讲课。”
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【自剖】
吴宓的英文教师曾告诉吴宓：“没有什么像犹豫如此有力地摧毁人的道德力量。”吴宓从此便认识到修为要靠日积月累的积攒。于是，从此他以此自勉，更加勤奋努力，在读书时注意内省，尤其注重培养自己的道德理想主义信念的确立和完善。吴宓的一生都在不停自勉、自励、内省、反思、自剖，这些都表现在他的日记当中。
吴宓有“二马之喻”：“言处今之时世，不从理想，但计功利。入世积极活动，以图事功。此一道也。又或怀抱理想，则目睹时势之艰难，恬然退隐，但顾一身，寄情于文章艺术，以自愉悦，而有专门之成就，或佳妙之著作。此又一道也。而宓不幸则欲二者兼之。心爱中国旧日礼教道德之理想，而又思以西方积极活动之新方法，维持并发展此理想，遂不得不重效率，不得不计成绩，不得不谋事功。此二者常互背驰而相冲突，强欲以己之力量兼顾之，则譬如二马并驰，宓必以左右二足分踏马背而絷之，又以二手紧握二马之缰于一处，强二马比肩同进。然使吾力不继，握缰不紧，二马分道而奔，则宓将受车裂之刑矣。此宓生之悲剧也。”
吴宓写有一组《空轩十二首》，他在给学生上“中西诗之比较”课时，分发给学生，据说，这组诗的每首都影射了一位与吴宓有关的女子。吴宓酷爱《红楼梦》，这种写法，令人想起“金陵十二钗诗谜”。钱钟书在评论其师吴宓的诗集时说：吴诗中“太多自己”，简直像作者的履历表，甚至“偶而当众外扬家丑”。
吴宓一生苦恋毛彦文。有一次他在报纸上发表了他的爱情诗，其中有“吴宓苦爱毛彦文，三洲人士共惊闻”之句。大家觉得不妥，便让金岳霖去劝他。金说：“你的诗如何我们不懂，但是，内容是你的爱情，并且涉及毛彦文，这就不是公开发表的事情。这是私事情，私事情是不应该在报纸上宣传的。我们天天早晨上厕所，可是，我们并不为此而宣传。”吴宓生气地说：“我的爱情不是上厕所。”金岳霖说：“我并没有说它是上厕所，我说的是私事不应该宣传。”
有一次，吴宓和毛彦文约好在一家旅馆见面，两人谈得很高兴，不觉窗外暴雨大作，天色已晚，误了回去的车。吴宓便提议毛彦文上床休息。吴宓对毛彦文说：“我反对《西厢记》的张生，我赞成《红楼梦》的宝玉，贾宝玉从不对林妹妹动手动脚。”当夜，吴宓与毛彦文同睡在一张床上，但吴宓谨守“非礼勿动”的古训，表现出谦谦君子之风，将毛彦文照料得体贴入微。事后，吴宓这件事郑重地写入日记。
吴宓一生在不停地修正自己，与内心的自我作斗争，以致于一生严谨，从不放纵自己。二十世纪三十年代初，吴宓去欧洲进修前，同人为他饯行，朱自清喝得酩酊大醉，席间呕吐不止。吴宓见后感叹万千，觉得自己为人太拘谨，喝酒从不敢过量，颇羡慕别人能有一醉方休的豪情。
毛彦文与熊希龄结婚后，吴宓将对毛彦文的爱化成了诗文，一连写了38首《忏情诗》。这些诗发表后，吴宓还在课堂上将诗讲给学生听，成为学生的笑料。钱钟书在写给吴宓的女儿吴学昭的信中也提到此事：“先师为人诚悫，胸无城府，常以其言情篇什中本事，为同学笺释之。众口流传，以为谈助。”当时为了安慰失恋的老师，钱钟书赠其诗云：“有尽浮生犹自苦，无情酸泪倩谁偿。”
吴宓终生保持写日记的习惯，其日记行文优美，议论独到，内中充满了真性情和对世事的深邃见解。其珍贵的史料价值与引人入胜的“好看”程度，受到许多学者的推崇。吴宓在日记中极为坦诚，从不隐瞒自己所做所想，并且不停地剖析、自省，深刻反省自己。
1964年，吴宓的女儿吴学昭到四川看望父亲，临别时，吴宓在内江火车站告诉女儿想撰写自编年谱的想法，“叙述自己一生的经历并附该项，体例一采简括”。他说：“内容但求真实，真实！”
唐振常认为：先生（吴宓）受西方教于思想，崇拜卢梭，自述自剖，犹如卢梭之写《忏悔录》，这是中国传统文人所不能做到的。先生富于情而明于道，对自己解剖极广，加以生性柔弱，“好谋而不能断”，所以自己遇事常常在悔恨之中。
【素友】
吴宓和陈寅恪相识于美国，吴宓留学美国时，和陈寅恪、汤用彤并称为“哈佛三杰”。作为三杰之一的吴宓，则对陈寅恪的学问人品推崇备至，赞为人中之龙，一生以师长待之。
1919年3月2日，正在哈佛留学的吴宓受中国学生会之请，作《红楼梦新谈》演讲。刚进哈佛大学一个月的陈寅恪和表弟俞大维的一起去听了吴宓的演讲，陈对吴宓的才学留下了深刻印象，很快作《红楼梦新谈》一首相赠，诗曰：
〖等是阎浮梦里身，梦中谈梦倍酸辛。
青天碧海能留命，赤县黄车更有人。
世外文章归自媚，灯前啼笑已成尘。
春宵絮语知何意，付与劳生一怆神。〗
吴宓初得陈寅恪诗文，激动不已，他在日记中写道：“陈君学问渊博，识力精到，远非侪辈所能及。而又性气和爽，志行高洁，深为倾倒。新得此友，殊自得也。”
在与陈寅恪的交往中，吴宓很快为陈的博学所折服。吴宓发现，陈寅恪简直无所不知，无所不晓，甚至连巴黎妓女如何卖淫都知道。吴宓对陈佩服得五体投地，他《空轩诗话》中说：“始宓于民国八年，在美国哈佛大学，得识陈寅恪，当时即惊其博学，而服其卓识，驰书国内诸友，谓‘合中西新旧各种学问而统论之，吾必以寅恪为全中国最博学之人’。今时阅十五六载，行历三洲，广交当世之士，吾仍坚持此言，且喜众之同于吾言。寅恪虽系吾友而实吾师，即于诗一道，历年所以启迪予者良多，不能悉记。”
在陈寅恪的鼓励与帮助下，吴宓学业日渐精进，特别是“红学”研究更是另辟蹊径，终成一代宗师。为此，吴宓终生感激，并多次提及此事。许多年后，吴宓仍不无感慨地说道：“1919年1月底2月初，陈寅恪君由欧洲来到美国，先寓康桥区之Mt。 Auburn街，由俞大维君介见。以后宓恒往访，聆其谈述。则寅恪不但学问渊博，且深悉中西政治、社会之内幕……其历年在中国文学、史学及诗之一道，所启迪、指教宓者，更多不胜记也。”
1944年，吴宓离开昆明，到成都度年假，他此行的目的是探望在成都燕京大学任教的好友陈寅恪，并和陈朝夕相处。此后，吴宓留在燕京大学任教，与陈寅恪成为同事。
1961年，吴宓从四川到广州探望陈寅恪。当时正值雨季，陈寅恪得知吴宓即将来访的消息后，忧喜参半。他事先写了一封信，不厌其烦地告诉吴宓，到了广州后如何排队搭三轮车，如何换车，随身该带多少粮票。并特地嘱咐，广州夜间很凉，要注意等等，无微不至。
这年8月，吴宓一路颠踬，夜里12点终于到达了中山大学校园内的陈寅恪的住所，入门只见，陈寅恪“双目全不能视物，发白甚少，惟前顶秃，眉目成八字形”，却坚持不去休息，要在客厅等待“雨僧兄”。吴宓见此情景，心中感慨万千。吴宓在广州仅仅逗留五日，临别时，陈寅恪怕他路费不够，硬塞一些钱给他，并作诗一首相赠：“问疾宁辞蜀道难，相逢握手泪丸澜。暮年一晤非容易，应作生死离别看。”其后果不复见。
1971年，当时断腿、被批斗到几近心理崩溃的吴宓顶着巨大的政治压力，不顾自己的处境，给中山大学“革委会”写信，询问中山大学最大的“反动学术权威”陈寅恪的下落，信中说：“此间宓及陈寅恪先生之朋友、学生多人，对陈先生十分关怀、系念，急欲知其确切消息，并欲与其夫人唐稚莹女士通信，详询一切。”这封信一去便如大海，让吴宓枉耗牵挂。然而，吴宓根本不知道，陈寅恪、唐筼夫妇早在两年前就已经在悲愤中离开世间。
【激恋】
陈寅恪曾说，吴宓本性浪漫，不过为旧礼教道德所“拘系”，感情不得舒发，积久而濒于破裂，因此“犹壶水受热而沸腾，揭盖以出汽，比之任壶炸裂，殊为胜过”。
1918年11月，在美国留学的吴宓接到清华同学陈烈勋的来信，向吴宓介绍自己的妹妹陈心一。陈心一毕业于杭州的浙江省女子师范学校完全科，现年24岁，在浙江定海县任小学教员，心气很高，择婿条件苛刻。陈烈勋在信中说，其妹多次听他谈及吴宓，在《益智杂志》、《清华周刊》中看到过吴宓的诗文，并见过《清华周刊》上刊登的吴宓的照片，对吴宓甚是仰慕，愿嫁吴宓，侍奉终身。吴宓收到信后，立即回信认可，同时让同学朱君毅托其未婚妻毛彦文考察陈心一。
毛彦文考察后告诉吴宓：“陈女士系一旧式女子，做贤妻良母最合适。皮肤稍黑，但不难看，中文清通，西文从未学过，性情似很温柔。倘若吴君想娶一位能治家的贤内助，陈女士很适合。如果想娶善交际、会英语的时髦女子，则应另行选择。”
1921年8月，刚回国不久的吴宓便匆匆赶往杭州，与陈心一见面。吴、陈一见如故，并在陈父的安排下泛舟西湖，相谈甚欢。第二天，二人再度早游西湖，吴宓在日记中写道：“是日之游，较昨日之游尤乐。家国身世友朋之事，随意所倾，无所不谈……此日之清福，为十余年来所未数得者矣。”13天以后，吴宓和陈心迅速“闪婚”。
吴宓婚后，与妻子育有三个女儿。陈心一“辛勤安恬”、“谦卑恭顺”，称得上一个贤妻良母，但吴宓不满足于此，他对她思维迟钝、不善辞令、拙于交际和缺乏文学造诣等深表不满。婚后，吴宓对在清华读书时就神交已久的毛彦文很是倾心。在经过了多番思虑考量后，吴宓终于决定和陈心一离婚，这段勉强维持了八年的婚姻也终于走到了尽头。
1929年，为了筹集离婚费用，吴宓四处借贷，八方求援，甚至还向吴芳吉索债。吴芳吉认为吴宓无情地遗弃陈心一和三个年幼的女儿，纯属不负责任的行为，劝解无效后，便故意拖欠债款不还。为此，吴宓竟差点与吴芳吉绝交。
吴宓自己对这段失败的婚姻曾这样总结道：“生平所遇女子，理想中最完美、最崇拜者，为异国仙姝（美国格布士女士），而爱之最深且久者，则为海伦。故妻陈心一，忠厚诚朴，人所共誉，然宓于婚前婚后，均不能爱之。余之离婚，只有道德之缺憾，而无情意之悲伤，此惟余自知之。彼当时诋余离婚，及事后劝余复合者，皆未知余者也。”
对于吴宓的离婚，毛彦文说：“吴脑中似乎有一幻想的女子，这个女子要像他一样中英文俱佳，又要有很深的文学造诣，能与他唱和诗词，还要善于词令，能在他的朋友、同事间周旋，能在他们当中谈古说今，这些都不是陈女士所专长，所以他们的婚姻终于破裂。”
离婚后，吴宓虽与陈心一分居，但吴宓仍负担陈的生活，他每月领到薪水后，必到陈