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康有为支持复辟，而梁启超反对复辟，认为世界潮流不可阻挡，复辟不可能成功。梁启超说：“我敢说，已经挂上的民国招牌，从今以后千千万万年再也不会卸下，任凭你像尧舜那么贤圣，像秦始皇、明太祖那么强暴，像曹操、司马懿那么狡猾，再要想做中国皇帝，乃永远没有人答应。”康在《上海周报》上发表《为国家筹安定策者》一文，公开主张清帝复辟时，梁立即发表《辟复辟论》进行驳斥，明确指出康是“党袁论”、“附逆论”、“筹安新派”。
1917年，康有为再次逆历史潮流而动，支持张勋，梁启超立即随段祺瑞讨伐张勋。他不仅代段起草了讨逆宣言，而且以个人名义发表反对通电，斥责康为“大言不惭之书生，于政局甘苦，毫无所知”。据说通电写好之后，有人担心会破坏康、梁的师生情谊，梁启超却理直气壮地回答道：“师弟自师弟，政治主张则不妨各异，吾不能与吾师共为国家罪人也。”
梁启超反对张勋复辟前，周善培规劝梁说：“事情有该自己做的，有该听别人做的。讨袁，革命党该做，我们也应当做；讨张复辟只该听革命党去做，不必我们去做。”周善培反复劝说良久，但梁启超却执意讨伐张勋。梁启超和康有为从此决裂，康有为当着梁启超学生的面痛骂梁启超“梁贼启超”，并且指斥梁曰：“鸱枭食母獍食父，刑天舞戚虎守关。逢蒙弯弓专射羿，坐看日落泪潸潸。”“鸱枭”、“獍”为古文中食父食母的怪兽。
康、梁公开交恶后，通过刘海粟等人从中斡旋，二人关系有所缓和。1922年，康有为原配夫人在上海逝世，梁启超曾亲往吊丧。1927年，康有为70岁生日，康门弟子齐集上海祝寿，梁启超虽然因事不能亲至，但却托人送来寿联和寿文。梁所撰的寿联曰：“述先圣之玄意，整百家之不齐，入此岁来已七十矣；奉觞豆于国叟，至欢忻于春酒，亲受业者盖三千焉！”在联中，梁启超投康有为所好，将康有为比做孔子。在寿文里，梁启超深情地回忆起早年在万木草堂学习的经历，感谢先生的教诲之恩，并高度评价了康有为对当时及以后的影响。
这年3月31日，康有为在青岛逝世。梁启超闻讯之后很是悲伤，汇去几百块钱，作为赙礼，并在法源寺开吊3日。每当来人行礼，他始终站在孝子位置，答礼不疲。弟子晚辈徐志摩、张君劢、胡适等人行磕头礼，梁也如礼答之。梁启超平时喜打麻将，但康有为去世后一个月他没有再打牌。4月17日，梁启超联合康门弟子，在北京设灵公祭，含泪宣读悼文。在悼文中，梁启超肯定了康有为早年的历史贡献，但委婉地批评了他在复辟帝制上的错误。
梁启超挽康有为：“祝宗祈死，老眼久枯，翻幸生也有涯，卒免睹全国陆沉鱼烂之惨；西狩获麟，微言遽绝，正恐天之将丧，不仅动吾党山颓木坏之悲。”“西狩获麟”，典出《春秋·哀公十四年》，杜预注：“麟者仁兽，圣王之嘉瑞也。世无明王出而遇获。仲尼伤周道之不兴，感嘉瑞之无应，故因鲁春秋而惰中兴之教，绝笔于‘获麟’之一句。所感而作，固所以为终也。”梁在下联中引用此典，将老师康有为比作孔子。
梁启超评价其师康有为：“先生最富于自信力之人也。其所执主义，无论何人不能动摇之。于学术亦然，于治事亦然。不肯迁就以徇事物，而每镕取事物以佐其主义，常有六经皆我注脚，群山皆其仆从之概！”
【诤友】
梁启超和周善培相识于1989年10月初，当时研甫督学约定在武昌会合，梁、周都乘坐买招商局的官舱由上海到武昌。当时梁已经名满天下，而周善培自认是个无名小卒，不敢同梁攀谈。过了九江，梁启超主动来找周谈天，周不愿与他多谈。此后，直到周的《力书》出来之后，梁写了一封信给周，表示愿意订交之意，二人开始交往。
1899年，周善培到日本调查，与梁启超在东京见面。见面欷殻Ц锌季靡院螅芫吞岢隽浩舫热硕哉溆Ω涸鹑蔚囊饧撼峡业厣钭砸獭Ｍ敝苌婆嗑吞岢龆硕┙坏奶跫舜硕喙婀俳鄙疲浩舫奔幢硎窘邮埽院笸慈辏浩舫闶侵苌婆嗥缴钅苁苤毖缘呐笥眩苌婆嘁嘤盟闹毖愿娼牍浩舫奘巍�
一次，周、梁彻谈三天三夜，周善培劝梁启超少谈保皇的空话，多研究第二次如有变法的机会，如何以前事为戒，订出如何有次第的办法；同时周还劝梁少讲公羊学，多研究周礼，因为中国原有一套整个的政治制度和方法，都在周礼上。梁启超听从周的规劝，对于公羊他以后就少讲了；但对于保皇的招牌仍然放不下来。
1912年，周善培听说袁世凯召梁启超去北京，便与老师赵熙乘船去横滨，劝梁启超慎重其事。周善培说：“对德宗（光绪皇帝）是不该去，对袁世凯是不能去。”梁启超被劝不过，于是吐露真言：他并不想去北京，但康有为催促他尽快成行，他不能违拗恩师的意愿。最终梁启超还是当袁的司法总长。
梁启超当了司法总长，周善培认为，梁心里还是赞成他的观点，不过因为笃信南海康有为，才走错这一步。周善培想，任公理智很高，只有创造一种理论才能转移他。因康、梁是尊孔，周想来想去，决定从孔子书中找一种最广泛的题目，提出若干合时的理论，对梁对症下药，挽救梁启超。于是，周善培用半年时间写成《论语时义》一书，将论语四百廿一章丢开先儒的一切旧说，每章都借孔子的题目来发表他痛骂袁世凯和讽刺梁启超的意见。周让弟弟周竺君到京，将此书面交梁启超，请梁看一遍，替自己作一篇序。梁当着周竺君看了第一章（此章周借李斯、刘歆来一面解释学而不时习的毛病、讽刺任公）。看完后，他对周竺君说：“我已经遍身是汗，不能往下再看了。请你回去替我谢谢老兄，只说我知过了。请他容许我改过补过。”
1913年，袁世凯既夺取广东，请周善培担任广东将军兼巡按使，周谢绝了。袁又找别人劝周，周再次谢绝。第三次，袁让梁启超派人来劝，周再谢绝：“任公不妨事袁，我却认为我决不可见袁。”从此以后，周善培与梁启超虽不通信，却随时看袁的举动有什么可疑的地方，准备随时托人去提醒梁，请他预防，该抽身就早抽身，不要太陷深了拔不出。
周善培在《论语时义》中曾预测袁世凯想黄袍加身，他将自己的想法告诉了梁启超。于是梁启超早有准备，当袁世凯的“筹安会”出现后，梁启超立即发表《异哉所谓国体问题者》。此文发表后，周、梁二人进一步合作，计划讨袁。
袁世凯死后，周善培劝梁启超说：“袁死了，民国的政治是革命党的事，我们应当关起门来少谈政治。谈政治的朋友只能共热闹，是不能共寂寞的。”梁启超当时认可周说的，但经过讨袁，梁的社会地位又进一步提高，门庭若市，却怎么也无法冷静下来。
张勋复辟时，梁启超来找周善培同去参加段祺瑞的马厂誓师。周反对梁去讨张，并说：“讲交情，我同老段比较你还有点儿小交情，旁的事他不认识我，他却认识我不想作官，不想依靠他来分点赃。而他这人自己是没有脑筋的，左右又是一般垄断权利、不愿意别人分赃的人。他再三要我到四川去，你也从旁帮他劝驾，我尚且避之不及；你怎么拿一个毫无交情又不免分取他一份权利的人去同他共事呢？”任公说：“老段反对洪宪，我们不该佩服他吗？”周说：“我也是因为佩服他这一点，所以结束肇庆都司令部以后，我还同他做朋友。”任公说：“为什么作得朋友又不能共事呢？”周说：“当然是两回事。作朋友谁也不侵占别人权利；一共事，权利问题就来了。你连这种极浅显的政治利害都分析不明白，还谈什么政治呢？你既认定他能共事，我不敢妨害你的自由。我只看你最后长叹一声下台就是了。”周善培果然言中，张勋打垮后，梁启超担任了财政部长，但不久就下台了。
周善培常对梁启超说：“孔孟、苏张都谈政治，为什么孔孟是政治家而苏张是政客呢？就是孔孟谈政治没有自己，只订出许多原则性的理论，让一般诸侯去听。谁照他的理论去做，是他的幸福，与我无关；谁不听他的话，是他该倒霉，也与我无关。苏张就相反了，事事都为的自己。谁听他的话，那个人有利，他自然有利；听他的话作坏了，而他的官骗到手了，他也有利。孔孟讲了一生政治，虽没有得过意，一生是愉快的，结果是安全的。苏张虽然得过几天意，却一生在恐怖中，到底得不到好结果。”
梁启超财政总长下台之后，周善培问他：“你讲了一生政治，你有几天是愉快的？”梁启超只能用一声长叹来答复周。袁世凯死后，周善培劝梁莫问政治，他冷静不下来；下台后，不待周劝他，他就自然地冷静下来，讲起学来了。
周善培对梁启超说：“真讲作事的政治家，勿论职权的大小，到一个地方，作一趟官，总得留下两件事，使去后还有人想我，留下好印象。如李冰在四川凿离堆，时隔二千年还有人纪念他，这是第一等。如子产在郑国前半期被人咒骂，后半期被人称颂，也是好的。即使象王荆公作坏，到今天还有人佩服他作事的精神，也够得上政治家。如果作一趟官，留不下一件事使人回忆，这只能叫作官，不能叫作事，更说不上政治家。”梁愤然答：“你难道不晓得今天不能办事吗？”周笑着说：“你难道早不知道今天不能办事吗？”
周善培总结梁启超的政治生涯：“任公有极热烈的政治思想、极纵横的政治理论，却没有一点政治办法，尤其没有政治家的魄力。”
周善培对梁启超说：“中国长久睡梦的人心被你一支笔惊醒了，这不待我来恭维你。但是，作文章有两个境界，第一个是能动人，读你的文章，没有不感动的。第一步你已经做到了。第二个是能留人。司马迁死了快两千年，至今《史记》里有许多文章还是使人不厌百回读的。你这几十年中，作了若干文章，你试想想，不说百回读不容易，就是使人读两回三回的能有几篇文章？”
【激赏】
梁启超17岁中举，当时的主考官李端棻认为梁启超“国士无双”，便打破门第观念，将自己的堂妹李蕙仙许配给梁启超为妻。
李端棻请副主考王仁堪做媒，将堂妹许配给梁启超。梁启超的父亲梁莲涧以寒素之家齐大非偶为词拒绝，表示不敢高攀。李端棻便差人转告梁莲涧：“我固知启超寒士，但此子终非池中物，飞黄腾达，直指顾间。我只管物色人才，勿以贫富介介。且我知我女弟固深明大义者，故敢为之主婚。毋却也！”
据说当时副主考王仁堪也有许婚之意，但因李端棻先开口，乃作罢。据梁启勋在《曼殊室戊辰笔记》中记载：“光绪十五年己丑，十七岁，举于乡，榜列八名。当时典试之正座乃贵州李园，副座乃福建王可庄。榜发，李请王作媒，以妹字伯兄。同时王亦怀此意，盖王有一女公子正待字也。但李先发言，乃相视而笑。”
戊戌变法失败后，李端棻向梁启超赠金二百两，帮助梁在日本横滨创办《清议报》，受到牵累，丢掉乌纱帽，被流放新疆。
黄遵宪赏识梁启超，不以梁为后辈，曾汇编诗、文各一集，请梁启超为其审阅。梁启超仔细阅读后，对黄说：“先生之诗，似胜于文，请扬前者，而抑后者，可乎？”黄点头赞同，遂单独出版诗集《人境庐诗草》。
梁启超以弱冠刚过之年，受湖南巡府陈宝箴、陈三立、黄遵宪等人的邀请，出任湖南时务学堂总教习一职。据陈寅恪后来回忆，当初黄遵宪原本想拟请康南海执总教习之席，然而陈三立却认为启超的学问似在其师之上，后就决定延请梁任公了。
两广总督张之洞坐镇汉口时，曾考察梁启超的学识。张之洞出上联曰：“四水江第一，四季夏第二，老夫居江夏，谁是第一，谁是第二。”此联一出，咄气逼人，暗喻自己乃江夏第一人。梁启超思考片刻，对曰：“三教儒在先，三才人在后，小生本儒人，岂敢在前，岂敢在后。”
戊戍变法前，梁启超过武昌时曾拜访张之洞。张命人开中门及暖阁迎接梁，并问巡捕官：“可鸣炮否？”巡捕官告知张，梁启超仅为举人，按朝廷定制，只有钦差和督抚时方可开中门并鸣炮迎接。张之洞这才不提鸣炮，以厚礼迎接梁入城。当天恰逢张的女儿出嫁，张竟丢下众宾客之不管不顾，而与梁畅谈至二更时分。
梁启超与谭嗣同交好。戊戌变法失败后，谭嗣同亲自将梁送往日本使馆避难，由于不懂日文，只好与日人笔谈。谭嗣同写道：“梁君甚有用，请保护之。”谭在狱中犹念念不忘梁。他的诗句“我自横刀向天笑，去留肝胆两昆仑”中的两昆仑就是指梁启超和自己。而梁启超对挚友谭嗣同的死极为悲痛，到晚年，梁启超亦编写《谭嗣同传》纪念好友。
维新变法使得梁启超名扬天下，时国外认为“梁启超是中国罕见的高洁志士，是热心策划北京政府根本改造的士大夫”。戊戌变法失败之后，伊藤博文对日本驻中国公使林权助说：“姓梁的这个青年是个非凡的家伙啊！真是个使人佩服的家伙……救他吧，而且让他逃到日本吧！到了日本我帮助他。梁这个青年对于中国是珍贵的灵魂啊！”此后，梁启超在日本和欧美流亡期间，往往被当作中国新的政治和文化领袖来接待。
德富苏峰被日本人民称作“国民之声”，梁启超则被称作“中国的德富苏峰”。后德富苏峰在北京见到梁启超时，连连说：“岂敢，岂敢！应称我为‘日本的梁启超’才对！”
梁启超发表演说时，张继等人企图殴打梁，梁对日人解释说此次纠纷为“本会中人偶在争论，既非他党来袭，亦未毁物殴人”。日本名流称赞他有“政治德量”。
梁启超流亡海外的十余年间，当时官居四品的杨度一直为梁的合法回国而四处奔走。杨仅用一个晚上就写出了甘冒天下之大不韪的奏折：《奏请敕用梁启超折》。梁启超得知此事后，闭门而泣，泪湿稿笺。护国运动中，有人请示梁启超该不该将杨度辑拿正法时，梁启超念及昔日情谊，指示下面马虎了事。
袁世凯最欣赏章太炎、梁启超，也最怕二人手中的笔，他说，这两支笔，笔力千钧，抵得上几师军队。袁上台后，不遗余力，笼络章、梁。
魏铁三曾集古人诗句为楹帖赞道梁启超的博学多才：“腹中贮书一万卷（刘长卿诗），海上看羊十九年（黄庭坚诗）。”
陈叔通仰慕梁启超，曾作“池中自有不凡鳞”、“明珠毕竟世同珍”等诗句大赞梁。
梁启超五十大寿，罗瘿公撰写寿联为其贺寿曰：“每为天下非常事，已少人间未见书。”
【质疑】
护国战争爆发时，梁启超的父亲去世，但梁为国事，未回乡丁忧。胡汉民得知此事后，作一联讽刺梁曰：“诸葛亮七擒七纵，梁启超三保三无。”“三保”指梁先后保皇、保袁、保段。“三无”则讥笑梁无君、无师、无父，因梁主张的君主立宪不能成功，所以无君；而梁与老师康有为不和，所以无师；现父死不守制，所以无父。
1919年巴黎和会召开期间，梁启超赴欧考察。国内盛传梁启超此去，有取代陆徵祥出任特使之意。梁到法国后，在李石曾、汪精卫等人为其举办的欢迎会上，发表即席演说，将段祺瑞的假参战“隐晦无余”，而遭非议。梁演讲完毕，一位何姓华人当场质问：“梁先生，民众反对参战，是反对段政府参战，因为百姓早看出段耍的把戏是宣而不战，这将会失信于协约国，原来这都是梁先生教诲啊！”何又说道：“民国二年，国会解散，酿成中日外交纷争与帝制运动，这也是梁先生之力！第二次解散国会，您和汤化龙实行拆台手段。挑起南北人的恶感，蜀湘百姓因此饱受战争苦难，这又都是梁先生入阁掌财政的力量啊！”“今天，梁先生远道来法，骗到徐世昌万元川资，是不是又想推行您以前在美国组织维新会的智谋呢，以此来欺骗我们旅法华侨的血汗钱？扰乱巴黎和会专使的次序呢！我们不是早期的美国华侨，没有那么容易上当受骗！今天和你说，法国是自由的地方，不容保皇余孽在此活动，假如您悍然不理，就别怪我们不留情面了！”何某的一番话语，使梁启超尴尬无比。
1923年，王造时在《清华周刊》中发表文章说：“对于讲学问的梁任公先生，我是十二万分的钦佩；对于谈政治的梁任公先生，我是十二万分的怀疑。”
黄侃曾说梁启超学问不精，曾对梁演讲中的错误一一抨击：“梁启超来鄂，赴中华大学暑期讲演。第一日发讲，即有无数笑柄。彼云：春秋时，楚都