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1949年迁台后，他一方面开展了对自由主义的理论研究，选择性地吸收了边沁、罗素、哈耶克、伯林、弗罗姆、奥本海默、波普尔等人的思想，尤以研读和翻译自由主义大师哈耶克的《通向奴役之路》为核心工作；另一方面以创刊于1949年11月的《自由中国》杂志（半月刊）为阵地，与同仁一道抱着“宁鸣而死，不默而生”的信念，以呼唤自由民主与台岛政治的专制极权对决，他也因此声名大震。殷海光在前往台大教书的同时就介入了《自由中国》的筹备工作，随着刊物的成立，他列为编辑部成员之一。尽管在加盟《自由中国》的初期，殷海光并未超越原有的党派偏见，仍将自己的命运和国民党联系在一起，所写文章的主题也未逸出“反共”的主轴，但这一时期他确实开始注意自由的问题了。
3 自由主义的思想转向
殷海光思想立场的真正转变是在1952—1953年。在此期间，他通过标举西方那些为真理而献身的道德英雄来拷问自己，重新寻找自我身份的定位，其中一个重要的触媒就是他对哈耶克的“发现”。1953年，经早年曾从学于哈耶克的周德伟建议，殷海光读到了哈耶克出版于1944年的《通向奴役之路》。在回忆当年接触此书的感受时，殷海光说：“当我读到这本著作时，好像一个寂寞的旅人，在又乏又渴时，突然瞥见一座安稳而舒适的旅舍，我走将进去，喝了一杯浓郁的咖啡，精神为之一振。”“这本论著曾给我的思想以一个新的冲击，它使我对自由主义的认识加深并且加广。”从此，他就和哈耶克结下了不解之缘。
殷海光作为中国自由主义的象征，不仅仅是因为他介绍哈耶克，输入了自由主义的学理，更重要的是他的身体力行。尽管早在《自由中国》创刊初期，殷海光就对中国自由知识分子表示不满，认为他们“多少是瘫痪了，是溃散了，是被洪水冲垮了”，“只剩下几许萎缩的幽人，在那里度过着不冷不热、不痛不痒、不喜不忧的灰色生活”，已经无力“启导大家，扭转乾坤，再造一个新时代”。
回到现实面，逃到台湾后的殷海光仍对国民党心存幻想，刚开始还满以为国民党经过痛定思痛，应该有一番新气象、新格局，没想到一切依然故我，陈腔滥调，遇事敷衍。他自觉不能扭转风气，但他“又不肯流俗”。所谓“流俗”，就是通过溜须拍马，混个一官半职，然后离开台湾一走了之。良知和个性让殷海光做不来这种下三滥的举动。于是，他决定放弃《“中央”日报》的工作，回到教育界去。
4 “台大校园里的一块精神磁石”
离开政治圈也是他的愿望，他看中了台湾大学。台湾大学的前身是1928年日据时代创办的“台北帝国大学”，1945年台湾光复后，改为“国立台湾大学”。1949年1月，傅斯年就任台湾大学校长，在短短的时间里就让台大气象一新。同年8月，殷海光只身来到台湾大学，径直到校长室找到傅斯年，欲谋求一份教职。正好学校需要一个教逻辑的教师，当下一拍即合。1949年，殷海光担任台大讲师，先后开设的课程有逻辑、逻辑经验论、罗素哲学、理论语意学、科学的哲学、现代符号逻辑、历史与科学等。
刚到台大，殷海光就一鸣惊人。一个学期下来，他给了105个学生不及格。这不仅在学生和家长中引起不小的震动，连傅斯年也给惊动了。当傅校长问他为什么打分这么严苛时，殷海光振振有词，“我不过分，这是照卷子给的分数”，而且是“根据北大、清华的标准”。尽管殷海光给分数这么严，但并不影响他成为台大最受欢迎的教师之一。
殷海光为什么有这样的吸引力呢？除了他尖锐的批判精神能引起青年学子的共鸣，以及从金岳霖老师那里继承而来的为师之道对学生有亲和力外，殷海光还有一个秘密武器，那就是他的演讲。他的学生陈鼓应甚至认为，殷海光的讲课，不如他的文章；他的文章，不如他的聊天；而他的聊天，又不如他的演讲。在台大校园，殷海光是公开演讲次数最多的人，每次演讲都可用“轰动”，甚至“疯狂”来形容。据刘福增回忆，殷海光的演讲有严肃的，也有轻松的，严肃的固然叫好，轻松的更是叫座。有一次，台大的大学论坛社请他讲“恋爱的分析”。一时间，教室被挤得水泄不通，连主讲人都无法走进去。后来，同学只好把殷海光高抬“pass”到讲台，玻璃都被挤破了几块。
演讲一开始，殷海光指着“恋爱”两字说：“这是吃荤的。”又指着“分析”两字说：“这是吃素的。”接着说：“‘恋爱’是各位所喜欢的，‘分析’是我所感兴趣的。”在这个演讲最后，他引了杜秋娘的诗句说：“劝君莫惜金缕衣，劝君惜取少年时。花开堪折直须折，莫待无花空折枝。”在演讲前后，学生们像迎神一样在教室外大放鞭炮，欢笑不已。殷海光的学生刘福增曾总结：“一讲到三十多年来的台大，第一个常被提到的人，不是傅斯年，就是殷海光。但是，如果从学术思想的内涵、学术批评精神和风范的树立，追求真理精神的光辉，以及感动和影响青年学子思想精神和学术情趣等方面来看，殷海光，无疑的，是台大三十多年来的第一人。”另一位学生张灏的回忆也印证了这一说法：殷先生的理想主义精神使他成为当时“台大校园里的一块精神磁石”。
5 创办刊物，倡导自由
虽然身在台大，但是殷海光的政治热忱始终未歇，他仍然徘徊在学术与政治之间，他想修己及人，但更渴望兼济天下。1949年11月，他与胡适、雷震等人在台北创办影响巨大的综合性半月刊《自由中国》，任编委兼主笔。《自由中国》鼓吹民主、自由，胡适为其撰写的发刊宗旨有曰：“我们要宣传自由与民主的真实价值，并要督促政府（各级政府），切实改革政治经济，努力建立自由、民主的社会。”
《自由中国》杂志于1949年春在上海筹办，同年11月在台北正式创刊。当时远在美国的胡适被推举为发行人，雷震任社长。《自由中国》杂志虽标榜“自由”，但其“官方”色彩极为浓厚，有人甚至将它看作国民党在困境中试图以新形象来争取内外支持的宣传刊物。然而，不可否认的是，《自由中国》和徐复观在香港主持的《民主评论》共同构成了祖国大陆之外中国知识分子最主要的两个发言平台。
从创刊号上殷海光发表的《思想自由与自由思想》，到1960年9月因雷震案被关闭前最后一期他的《大江东流挡不住》，殷海光以其深刻的思想和无比犀利、敏锐的文笔振聋发聩，《自由中国》因为他的健笔而辉煌。殷海光的学生李敖曾说，除了思想指向以外，殷海光的政论文章光芒万丈，出色得使敌人和朋友都为之失色，而且至今无人超越。
这个杂志的发行人虽为胡适，因胡适不在台湾，而雷震以负责行政事务为主，真正的灵魂人物却是殷海光。他用言论、思想给《自由中国》杂志导航，使该杂志发行量扶摇直上，热销海内外。
到台湾后，殷海光极其关注政治和人民大众。他认为，一个学者如不关心民族的前途，不关心人民疾苦，即使受过最好的教育，也不够格称知识分子。一个有血性的读书人，应始终与人民同呼吸共命运，应有正义感，应敢说真话。
他看到蒋氏父子败退到台后，仍用在大陆上的一套办法统治台湾人民，并滥杀无辜，大搞白色恐怖，心中无比愤恨。他以学者的身份，举起民主、科学的两面大旗，与台湾当局进行对抗。他以《自由中国》和香港《祖国》周刊为阵地，奋力揭露台湾的黑暗政治，抨击蒋氏父子的恐怖统治和种种不法行为。
从1949年底起，蒋介石一天到晚叫喊要“反攻大陆”，说“反攻”在某年某月一定能够实现，并将“反攻大陆”定为当局的“基本政策”。当时，整个台湾没有人怀疑，更不用说去碰蒋介石的这一“基本政策”。
1954年，殷海光以访问学者名义赴哈佛大学研究讲学一年。一年后殷海光回到台湾，一面在台大任教，另一方面为《自由中国》和香港《祖国》周刊撰写了大量的政论文章，他坚持以笔的力量来对抗言论思想禁制。
1957年，殷海光研究了蒋介石历次叫喊的“反攻大陆”口号后，感到十分荒谬、可笑，并斗胆在《自由中国》上撰写了《“反攻大陆”问题》的社论，将蒋介石欺骗台湾人民的这一假把戏予以彻底拆穿，并预言台湾终将与祖国大陆和平统一。
又如，蒋介石1960年第二次“任期”届满，为了将来传位于其子，他用尽各种卑鄙手段谋求“三连任”。殷海光对此十分愤慨，连连在报刊上撰文反对，揭露蒋氏父子在“三连任”上干的种种丑事。殷海光是台湾大学教授，曾给美国一刊物写过一篇批判国民党的文章，尖锐深刻地揭露了国民党政权专制独裁的本质。
殷海光以科学方法、个人主义、民主启蒙精神为准绳，批判党化教育、“反攻大陆”问题等时政，成为台湾第一代自由主义代表之一。他在1960年中国民主党组党运动中曾提供理论分析，认为组党乃时势所趋。当时殷海光与经济学家夏道平同为《自由中国》半月刊的两支健笔，因经常狠批时政以致最终引起当权者的不满。其中社论《大江东流挡不住》是最为有名的。但是在雷震入狱与《自由中国》被查禁后，殷海光的大部分作品也成为禁书。
蒋介石面对这波要民主的笔阵仓皇失措，他在大骂一通胡适、民主党派领导人等这些在祖国大陆时期的老知识分子以后，话头一转，指向了台湾：“现在社会上有一种反动分子，像过去大陆的所谓民主人士，假借其民主自由的口号，来摇惑人心，扰乱社会，企图混水摸鱼，投机取巧，以遂其卑鄙无耻、卖台害民的目的。”此处所说的“反动分子”，就是指殷海光、雷震等人。
早在1954年底，在蒋介石的直接干预下，雷震的国民党党籍被注销。当殷海光听到这一消息后，曾以后学名义致信雷震：“欣闻老前辈断尾，诚新春之一喜讯也，可祝可贺。从此先生更可本平民立场，为民主事业奋进不休也。”“断尾”一词用得绝妙，它表明殷海光已经相当自觉地要与国民党断绝关系，要从以前的克制忍让转向批判。自此，殷海光脱离国民党阵营，转变成一个自由主义者。
6 立志做启蒙人物
殷海光一直以“五四之子”自喻。在他生命的最后一刻，他对自己的定位是：“我是五四后期的人物，正像许多后期的人物一样，没有机会享受五四时代人物的声华，但却遭受着寂寞、凄凉和横逆。”作为“五四后期的人物”，他夹在五四一代和下一代之间，思想的光芒被遮蔽在五四一代的阴影之中，与下一代在心灵上的沟通又因代际的关系而遭阻隔。
“在这一时代，他像断了线的风筝”，找不到一个立足的地方。但殷海光并未被时代的浪潮所打倒，尽管他也失望、彷徨，但他从来也没有放弃过希望，他挣扎着摸索自己前行的路，并希望自己的摸索能成为下一代前行的资粮。他的挣扎已经成为那个时代永远的见证，其道德英雄的形象也影响着一代又一代的知识分子。
事实上，在雷震案之后，刚过四十的殷海光似乎真的是“不惑”了，历尽沧桑的他对于现实政治似乎失去了往昔的激情。在介入政治的通道堵塞以后，他重新回到了学术。在研究之余，他将希望寄托于青年，他给自己的定位是“勉力做个好的启蒙人物，介绍好的读物，引导大家打定基础，做将来高深研究的准备”，他引以为自豪的是：“我常向同学说：‘我没有学问，但能使你们有学问。’”
殷海光曾说过一段很“狂”的话：就思想努力的进程而论，我“超过胡适至少一百年，超过唐君毅、牟宗三至少三百年，超过钱穆至少五百年。个中的进程，我自己知道得很清楚。这些知识分子在种种幌子之下努力倒退，只有我还在前进不已”。平心而论，他的这番话其实是他20世纪60年代生活的真实写照。
在祖国大陆时的“反动学生”到台湾变成了台湾的“反动教授”，这个转变是重要的。虽然都是在要求高层实行民主、还政于民、给人民自由，但他不再以当局中的一员的身份来考虑问题了，他是以在野的身份思考中国人的前途。
从1957年8月开始，《自由中国》推出了总标题为“今日的问题”的一系列社论，全面检讨台湾的政治、经济、社会、文化等问题，这一举措极大地提升了杂志的批判色彩。而在此过程中担当大任的殷海光，也一改几年前的沉寂，走到了《自由中国》的最前台。
《是什么，就说什么》是殷海光为这组文章所写的“代绪论”。文章劈头就指出，我们所处的时代，正是需要说真话的时代，然而今日偏偏不能说真话。国民党以官方为“真理的标准”，正是这一政策遮蔽了社会机体里业已潜埋的种种危机。在文章的最后，他特别强调了知识分子的责任：“近代的自由思想者是本着刚健的精神积极奋斗才开出民主自由的花朵。今日之势，不做自由人，就得为奴隶。除了这二者以外，真是再没有第三条路可走了。”
从1957年8月到1958年2月，《自由中国》共计提出15个问题作为“今日的问题”。殷海光执笔的文字除了“代绪论”之外还有多篇。《我们的教育》批评国民党的“党化教育”导致台湾的教育“不仅不及民国初年，而且不及清朝末年。那时的教育，是逐步向一‘开放的社会’发展；今日台湾的教育，则是向建立一个‘封闭的社会’之途迈进”。
殷海光提出的这些问题都很尖锐，曾引起不小的波澜。但他所提出的最尖锐的问题则是所谓“反攻大陆问题”，他将这个问题作为一切问题的关键提了出来。这在当时的台湾是需要相当勇气的。因为国民党官方言必称“反攻大陆”，蒋介石甚至将“一年准备，两年反攻，三年扫荡，五年成功”常挂在嘴边。所谓“反攻”其实是国民党合法性基础的“护身符”，这是老虎屁股，摸不得的。但殷海光偏偏摸了，他公然言明“反攻”的可能性微乎其微。
文章发表后，在台湾社会激起轩然大波。国民党不干了，官方给《自由中国》戴上提倡“反攻无望论”的大帽子，认为这样的言论，影响民心士气，要对《自由中国》予以停刊处分，必要时还可抓人；进而说，这篇文章符合国际阴谋。其他报纸的反应也几乎是一边倒，《联合报》、《自立晚报》等报纸分别撰文围攻殷海光。针对国民党官方的诋毁，殷海光又另著一文，予以辩驳。
殷海光是雷震主持的《自由中国》的一支健笔。又如同当年的《自由中国》事件，台大哲学系教授殷海光，在为《自由中国》执笔时，因触及蒋介石的敏感问题，被雷震退回。然而，殷海光后来对于所谓的“反攻大陆”一事，再度挑战台湾当局的底线，殷仍坚持他的立场，为自己的言论自由、为此书的出版自由奋战到底。
知名作家李敖回忆，国民党是一党专权，要加紧掌握权力，所以对知识分子非常钳制，殷海光就在这时候倒了霉。他说：“我教书的时候，跟殷海光来往颇多。他的自由主义，非蒋氏政权所喜，学校训导处不让他上台演讲。有一回，我气不过，自己办演讲会，请他坐在台上替我讲，他的演讲很有煽动力，其实现在讲起来很肤浅。我是尊重他的人品，并不在意他的学问。殷海光的骨气胜于学问，但当时只有他硬撑着一股气，所以大家把他当作自由主义的标杆。我也佩服他的骨气。”
殷海光在20世纪五六十年代发光发热，引领风骚。当时作家齐邦媛的父亲齐世英所创办的《时与潮》杂志，屡屡刊出殷海光的文章，因此尽管他受到威权体制的折磨，但齐世英的这种支持不啻雪中送炭。
好景不长，1967年以后读者就没有再看到殷海光的文章。原来1966年是殷海光的生命史上最艰困的一年。先是教育主管部门一纸公文，要将他调离台大。“中央研究院”近代史研究所副研究员潘光哲认为，这等举措，其实是要“调虎离山”，让这位当时在台大广受爱戴的老师，失去接触学生的机会。
7 力挺雷震
1960年9月4日，“雷震案”爆发，雷震被捕，《自由中国》停刊。对殷海光个人而言，他不仅丧失了一个公开评论时政、正面推进自由主义思想的平台，而且人身安全都受到威胁。
案发当天，他和《自由中国》编辑部的其他成员一样，各自被完全隔离在家中，如同困在一个个小小的孤岛，不能互通消息，殷海光自己也做好了随时被捕的准备。他没有和其�