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陈立夫身上，以后蒋介石掌握民国党政军大权，二陈兄弟也水涨船高，权倾一时。
陈果夫第一次见到蒋介石是1911年的冬季。那时武昌起义刚刚爆发，陈果夫准备西上武汉，前去参军参战。临走时，因陈其美正患病卧床，便到家中看望。在陈其美的床榻前，陈果夫见到一个身材削瘦、表情严肃的青年正与二叔谈话。二叔即向陈果夫介绍说，这是蒋中正先生，浙江奉化人，现正主持杭州方面敢死队的工作。陈果夫原来也听他二叔谈起过蒋中正，但一直没有见过面。这次见面，果觉他与众不同，便在一旁听这位蒋先生和二叔商谈策动革命、训练军队和起义日期、地点等问题。他们谈得十分投机，陈果夫也听得入迷。对于这位年轻的蒋先生，他有了很多好感。他说：“蒋先生威毅稳重的风度，使我第一次所生的印象非常深刻。”陈其美死后，陈果夫也常去蒋介石处拜访，交往较前密切。他觉得与蒋介石相处，受益很多。据他回忆：二叔殉国之后，我常常到他生前许多同志好友处拜访，屡屡见他们生活不整饬的情形，甚至有吸鸦片赌钱等腐化行为，会客的时间也无限制。其时革命环境至为恶劣，而党内一部分同志生活毫不振作，为之太息。但每次去晋谒蒋先生时，情绪就不同了。先生生活严肃……他不在家时，我就在他的书架上抽阅很多有益身心的书籍。蒋先生生活有规律。来客到了黄昏10时，他就请你回去，明日再谈。
因此，我对他的敬仰之心便与日俱进。
第一部分蒋陈世交（2）
当然，陈果夫在这里所说杂有阿谀之辞。实际上，陈果夫在蒋面前，是一个后辈的身份，蒋介石在他面前，当然是装模作样，故作严肃，“所谈不外乎对革命的指示和大局的分析”。这时，陈蒋二人并没有什么太深的感情。
陈果夫与蒋介石的深交是在上海从事证券物品交易所经营的时候，可以说，两人的感情是在商业场上投机取巧的风险活动中建立起来的。
第一次护法运动失败后，蒋介石心灰意冷地来到上海。当时孙中山领导的国民革命正处于低潮，中国旧民主主义革命也已临近终结，蒋介石对革命正在失去信心。他抚今追昔，无限感叹：尔来感慨身世，恍若有亡。倾东海之水，岂能涤我愁肠。
他原来投身革命，本想有番作为，现在革命屡次失败，自己一事无成真是追悔莫及。来到上海，十里洋场灯红酒绿，自己一无所有，触景生情，怎一个“愁”字了得。
当蒋介石潦倒失落的时候，陈果夫正在商业场上逐渐走红，晋安钱庄经理已视他为庄上股肱，在这种情况下，他并没有对蒋介石冷眼相看。蒋介石向他谈了办交易所的计划后，他立即响应。在他看来，跟蒋介石合作是有希望的。这与晋安钱庄不同，晋安钱庄只是给予他经济上的收获，而与蒋合作会导致政治上的收获，这种合作奇货可居。因此他很快便与蒋介石、张静江、戴季陶等搞到了一起。此时蒋分文无有，交易所股本资金主要由陈果夫与张静江拿出，因此，交易所成立时，张静江做了监事，“陈果夫做了交易所的经纪人。蒋介石、戴季陶那时是依靠国民党津贴度日的，只附名在陈果夫户名下做投机买卖，将上海的日本取引所的大赌博场面转到英美系买办资产阶级这边来”。
交易所开张后，居然大获其利，除少数应付其他外，其余全为陈果夫、张静江等人所有。虽然蒋介石并没投资分文，陈果夫与张静江依然主张按原来所算股份分给蒋介石，这使蒋介石大受感动。在交易所不断获利的情况下，蒋介石以为他们有实力，要陈果夫大做本所股买卖。陈果夫本来认为股票价格已过饱和点，不能再有所发展了。但他还是听了蒋的话，因而使股票一涨再涨，似脱缰野马，一发不可收拾。
交易所原来订有120多条营业细则，规定卖主或买主缴各种证据金，以防止卖主到期不交货和买主到期不缴款，陈果夫一直严格执行。但后来，蒋介石等认为交易所有实力，所以不缴证据金，陈果夫也听从照办了。他们“不仅不缴证据金，反而强迫常务理事郭外峰、闻兰亭等收受空头支票，充作现金。同时现货与期货（本月期货与下月期货）的差价越来越大，差金打出越多，致会计上的现金大量支出”。而陈果夫与蒋介石仍然不思回头，他们像赌博一样，企望在山重水复中出现柳暗花明的奇迹。
正是在饱尝了交易所经营的甜酸苦辣后，陈果夫与蒋介石结成了知己，二人之间的感情得到了升华。1921年6月14日，蒋介石母亲王夫人逝世。陈果夫如同自己母亲死了一样伤心。他专程赶赴奉化，代表孙中山致祭并读祭文。当他读到“文与郎君介石游10余年，共历艰险，出入生死，如身之臂，如骖之靳，朝夕未尝离失”时，似乎说的就是他与蒋介石的情谊，不禁真情显露，潸然泪下。他在帮助蒋介石料理丧事后，还在溪口陪蒋介石守灵数日，才返回上海。
后来，蒋介石的大公子蒋经国在上海求学时，蒋便将儿子托付给陈果夫，而陈果夫也在生活、学习上给予多方照顾。蒋介石在给蒋经国的家书中，曾谆谆嘱咐：每月可于果夫哥哥处，挪零用银3元。如想买各种书籍，并与果夫兄商定为要。
再嘱你请果夫哥哥寄陈舜耕银20元，给其做学费为要。
你有空暇的时候，可以托果夫哥哥拣选几本小说来看看。但是小说不能作正项功课，只可算是解心郁、发性灵的读物咧。
从这里可以看出，陈果夫与蒋介石的关系已超出国民党中的一般同志了。蒋介石要远离家乡、父母的儿子以陈果夫为倚靠，学习、生活等方面均要与其商量，这种亲密的程度，不是常人所能相比的。
陈立夫见到蒋介石要晚一些，是在二叔陈其美家里，那时陈立夫还是个中学生，蒋介石曾开玩笑地问他：“将来想干什么？”陈立夫相当认真地回答：“我要学采矿。”蒋笑着追问：“为什么要学采矿？”陈立夫振振有词地说：“我最喜欢数理化，适宜于学工程。我相信机器所用的钢铁和锅炉里烧的煤，都是从地下采出来的。”一番话说得蒋介石频频点头，连夸小立夫有志气。后来，二陈与蒋介石接触多了，兄弟俩都亲热地称蒋为“蒋三叔”。陈果夫将蒋介石视作自己的精神支柱；陈立夫则将蒋与二叔陈其美相提并论，他说：“对于蒋介石，不但能有机会耳闻其言，更能目睹其行有二十五年之久”，从他身上，“似乎又看到了二叔的精神与风范”。
“日中则仄，月满则亏”，交易所的好景并不长久。“……到第三年，交易所风潮一起，所有盈余全都倒了，几乎连本钱也赔蚀进去，好比一场春梦”。1922年2月交易所宣告破产，大量股票变为废纸，陈果夫、蒋介石、张静江、戴季陶等从买空卖空的巅峰跌落下来，一时的富翁变为穷光蛋。蒋介石见势不对，便裹挟了4万元，与他的老师周骏彦到广东去了。其他人也树倒猢狲散，纷纷离开交易所，只留下陈果夫，一边收拾残局，一边维持生计，继续做些小生意，并企图东山再起，重温旧梦。
第一部分蒋陈世交（3）
这一时期，陈果夫在交易所做经纪人的同时，还替戴季陶主办的《星期评论》做发行工作，业余时间还喜欢读报、剪报，并有时向《星期评论》、《商报》投稿。据罗时实回忆：陈布雷先生在沪《商报》主笔政，小义论周匝，文字雅俊蜚声报界。先生时相过从。国民党有重要动作，先生则与布雷先生晤谈，无不撰刊评论，为党作侧面的宣传。国民党之一切主张，乃成为一时之公论。
交易所破产后。陈果夫竟大发雅兴，居然做起小说，编起戏剧来，一时写出了《大家庭中之故事》、《为什么这样快》等小说及《提灯会》、《瞎说》、《做大总统》等短剧，并曾发起组织少年演讲会，以训练儿童的演说口才。
每当闲暇的时候，陈果夫总爱回想他与蒋介石在交易所建立起来的感情，思绪便飞向了南方的广州。他希望蒋介石在南方的政治活动中能够发迹，就像交易所开始后的那样，创出一个新的天地。蒋介石政治上成功了，他也将会水涨船高，在政治上有一番作为，那时候，他陈果夫就不会像现在这样窝囊了。他这样想着，也这样盼着。
第一部分五四洗礼（1）
当陈果夫在上海十里洋场中盈亏增损，升降浮沉，历尽种种喜悦与辛酸时，陈立夫正在天津北洋大学孜孜苦读。
按当时的教育制度，学生入校后，必须先读两年预科，然后才能正式进入本系就读，陈立夫也是经过两年预科后，才正式进入矿冶系学习的。北洋大学是全国著名的大学，这里培养出了很多优秀人才，如王宠惠、王宠佑、王正廷、徐谟、吴南如、孙越琦、谌小岑等，学校对学生的训练十分严格，大部分教师都是美国人，全用英语讲课，只有极少数预科课程才用中文，中国教授也一般用全英语讲课。为了鼓励学生用功学习，学校规定，学习成绩总平均在85分以上者，可以减免学费。同时又规定，只要有一门功课不及格，就要退学。
陈立夫进校后，感觉最困难者为语言关，陈立夫虽在中学也学过英语，但基础并不怎么好，课堂上听老师讲课就感到吃力，对功课有相当影响。为此，陈立夫好长一段时间用很大精力攻英语，他看英文书，每天早晨起来读英语，与同学用英语对话，多与美国教师交流，慢慢地，英语提高很快，完全习惯课堂上听老师用英语讲课了。这一关过后，其他各科成绩也提高很快，成为班上优秀学生，有好几个学期获得了减免学费的奖励。
其次，便是经济困难。半年过后，父亲给的25块大洋用完了，生活开始感到窘迫，仅靠每月大哥陈果夫所寄6元应付各种开支，4元作为伙食费，2元作零用。当时，学校伙食分开处理，有以米食为主的南方伙食，也有以面食为主的北方伙食。
陈立夫为了节省，作为南方人却加入了北方伙食团，并被推为该伙食团的学生管理委员会的主任，负责督导膳食卫生以及记账。
虽然这项工作很费时间，陈立夫还是欣然接受，并尽职尽责做好此项工作。学生饭菜的卫生工作主要是苍蝇问题，按规定，只要发现菜中有苍蝇，就得重新换一盘，而找厨师换菜，也得由陈立夫具体交涉，虽然麻烦，陈立夫还是乐此不疲。
他向校方提出建议，将饭厅做好纱门纱窗，同时，在菜上面加上罩子，并责成厨师和工友勤打苍蝇，很快，饭菜卫生方面有了改观。但有些调皮的同学故意捣蛋，在菜快吃完时，故意放只死苍蝇，大喊大叫，要求换菜。在此情况下，陈立夫不顾同学情面，当场揭穿他们的恶作剧，并责备同学不应愚弄和欺骗厨师。由于陈立夫认真且热心做这种公益工作，既赢得了同学的好感，厨师也感谢处事公正，与他合作良好。陈立夫这个业余的学生管理委员会主任竟做了两年多，成为任期最长的主任。
1919年5月1日，巴黎和会上中国外交失败的消息传到北京，于是，以5月4日北京学生游行示威为标志，爆发了伟大的五四爱国运动。与北京近在咫尺的天津，是最早响应爱国学生运动的城市，5月7日夜，天津中等以上学校学生代表24人聚会，决定成立天津学生临时联合会，并决定速开天津国民大会，去电支援北京学生，同时发动天津商会和学生采取一致的爱国行动，五四运动的浪潮急剧拍打着天津这座近代化的商业都市。
陈立夫所在的北洋大学是天津学生运动的主体学校之一，学生们迅速行动起来，联合南开大学等其他各校学生，开展游行、示威、罢课等爱国行动。
此时，陈立夫在学校正负责北洋大学日刊的出版与发行工作，整天忙于编报业务，很少有时间参加学生的直接行动。虽然如此，陈立夫当时的思想、感情、立场都是站在爱国学生一边的，正如他后来回忆所说：当时，我觉得最重要的事，就是打倒帝国主义，而五四运动的发生，也就是为了打倒日本帝国主义，才会有全国人民共同的愤愤不平。中国既为第一次世界大战的参战盟国，何以还要受到割让山东半岛的不平等待遇，就在群情激愤，爱国情绪高涨之中，国民都期盼着参加巴黎和会的代表，能有所表现，据理而力争；但列强诸国，却弃正义真理于不顾，彼此相互勾结，狼狈为奸，纷纷帮助日本说话。这时，我才了解到苏俄反帝国主义的意义。……五四运动无疑是促进中国争取独立平等的导火线。
在这一思想指导下，在同学们爱国热情影响下，陈立夫尽管事务性工作很多，还是投入到运动中，参加了好几次游行示威和请愿活动。
5月14日，天津学生联合会正式成立，推举高等工业学校学生谌至笃为会长，南开中学学生马骏为副会长。随后，举行盛大集会、游行，陈立夫参加了这次活动。
会上，青年学生满怀爱国激情，登台演讲，南开的周恩来，女子师专的刘清扬、北洋大学的谌小岑等，给陈立夫留下了深刻印象，他觉得他们十分优秀，非常能干。游行中，陈立夫也和大家手挥小旗，高呼口号，表达了自己的心声，体现了国家兴亡、匹夫有责的爱国情怀。
这一时期，陈立夫在新思潮、新思想的影响下，对马克思主义和社会主义苏俄产生了广泛兴趣。对于当时时髦的《新青年》、《新思潮》等刊物，是每期必看，有些文章还反复吟读。特别是对陈独秀的作品非常欣赏，陈独秀文章中勃发的革命激情和充满煽动性的文字、深刻的哲理、精辟的分析，都给陈立夫留下深刻的印象。除此外，陈立夫还看了很多有关俄国革命和共产主义的书籍，受到了革命思想的熏陶，和当时很多热血青年一样，陈立夫也产生过激烈的想法，觉得中国也应该像苏俄一样，用革命方法反对帝国主义，争取国家的新生。
第一部分五四洗礼（2）
对五四时期的思想革命，陈立夫则多一份保守与理智，由于他出身的家庭，他所受的教育，使得他与中国传统文化有着千丝万缕的联系，对于当时思想界提出的“打倒孔家店”、“扫除旧道德”等口号，他并不赞成，认为传统文化并不怎么不好，把旧传统说得一无是处，提倡一起打倒，是过分情绪化。他说：“我深信完全否定自己传统文化的价值，一味模仿西洋和俄国的作品，未必就能使我们国家强盛，所以我一直认为‘打倒孔家店’，如果只是一句宣传口号，旨在唤起民族的觉醒，则尚无不可，如果是用以全盘否定传统的文化，则是矫枉过正，流于偏失了。”事实上，五四时期提出的“打倒孔家店”应该说是一句宣传口号，旨在唤起民族的觉醒，因为当时中国面临的最大问题就是帝国主义和封建主义的联合统治，不把人们从传统的封建思想中解放出来，就不能动员广大人民参加反帝反封建斗争。陈立夫的看法从学理上说，有一定道理，但在当时的历史条件下，更多地表现了他思想的保守性。
正因为如此，陈立夫虽然也参加了一些爱国的实际运动，也看了一些共产主义和苏俄的书籍，但并没有像周恩来、邓中夏、恽代英等五四青年一样走上共产主义道路，而是在关键时刻，“雪拥蓝关马不前”了。陈立夫自己说：“在这个时期，我对于孙中山先生的主义与思想，并没有很深的认识，倒是有感于当时的国情和列强的侵害，我倒很向往共产主义所说的一套，共产主义一向很容易煽惑青年人，所以同学之间，经常在传阅着马克思主义的书籍。有些同学还赞成了共产主义，也有一些同学是信奉着孙中山先生的三民主义，我自己却觉年纪尚轻，同时对政治兴趣不高，所以就没有参加任何政党组织。”年纪尚轻，对政治兴趣不高，只是一般的理由，陈立夫不愿意参加政党组织，不愿意信仰共产主义，主要原因还是思想的保守及对马克思主义的偏见。虽然如此，陈立夫毕竟经过了五四风雨的洗礼，这场伟大的革命风暴在他心中所引起的震撼是巨大的，那爱国主义的呐喊不时在他心中回响，直到他的晚年。
陈立夫的政治兴趣不断减弱，他一门心思放在了学业上，快毕业时，他又萌生了出国留学的想法。为了出国，他参加了练习英语的社团，以努力补足最弱的英语课程。在陈立夫临近毕业时，有了一次赴美的机会，当时清华大学选派一批学生赴美留学，同时也提供了校外学生两个名额，给予全额奖学金，南方北方各取一名，陈立夫参加了北方考试，但北洋�