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二八事件发生的时候，他是台大二年级的学生。为什么李登辉会选择农业经济系就读呢？根据他自己的说法，一方面，他在小时候看到佃农们的辛苦，想为他们打抱不平。另一方面，他则是在思想上受到高等学校历史老师盐见熏的影响，读马克思主义的历史观，谈中国的历史，使他深受影响。为了想把农业与马克思经济学相结合，于是选择农业经济作为他人生的研究目标。
当时，正是战争打得正火热的时侯，校内几乎没留下什么日本学生，文科系的学生，也都几乎全被征去当兵。这个时期的李登辉，一方面为日益短缺的食物问题发愁，一边只能自己学习“农业簿记”，或研读河上肇或马克思等社会主义相关书籍。李登辉自己曾这样说：“大学时期，我遍读马克思及恩格斯的著作，对马克思的主要著作《资本论》也曾深加钻研，反复读过好几遍。”随着战局的吃紧，文科学生也被纳入学徒出征。1944年，李登辉在短暂的回台受训后，再度编回日本千叶高射炮部队做见习士官，但未及奔赴战场，就在千叶迎接了日本的败战。
战争结束后，到底要重返京都帝大继续未完成的学业，还是返回台湾？这个问题使李登辉苦恼不已。最后，他决定返回故乡台湾。他在 1946 年春天返回台湾，进入原台北帝国大学所改制的台湾大学就读。当时台湾的大学生，在战后的一片混乱当中，每天为生活所逼而无心上课，本来对来接收的中国政府寄以无限期待，但一旦接触到大陆出身的官僚后，立刻由希望转为失望，终于对祖国感到幻灭，而极度悲哀。对身为台湾知识份子却深受日本教育影响的李登辉而言，这种悲哀更为深刻。回到台湾不久，经由身兼中国共产党“台北市工作委员会”书记吴克泰的邀请，李登辉加入了中共在台湾的地下党，并且在 1946 年 9月被批准入党。吴克泰是土生土长的台湾人，他生于台湾省宜兰县。他的经历充满传奇，影响最大的事件就是介绍李登辉加入中国共产党。
1945年 8月，日本投降后不久，吴克泰考取了上海震旦大学经济系，在学校时接受进步思想后加入中国共产党。1946年 3月，回到家乡台北。不久，便回台湾大学复学。吴克泰来到台大法学院学习，并很快和台湾创立不久的中共地下党组织接上了头。当时的李登辉刚刚从日本回来不久，在台湾大学的农学院就读。作为过去认识的朋友，他们很快就谈到了一起，李登辉还把自己从日本带回来的日文版《资本论》拿出来向吴克泰炫耀，并表示放暑假后回家要好好通读。
因为在这之前他们就比较熟悉，以后便经常在一起谈天说地，直至最后成为无话不谈的朋友。有一次李登辉把他父亲当过刑事警察、同曾文惠的父亲是同事、关系非常要好等这些家事隐私都说给吴克泰听。还有一次，李登辉一高兴，把曾文惠的父亲曾允诺他等曾家两个姐妹长大后，由他任选一个为妻的事情也告诉了吴克泰，李登辉还犹豫地说，只是他还没有决定要娶哪一个。
他们在一起也经常讨论时事问题，吴克泰说虽然李登辉是自己的学长，但他没有架子，在探讨有关中国国内的问题时，吴克泰的一些观点，李登辉都能理解并且接受。吴克泰说，当时李登辉给他留下的印象比较厚道，肯用功读书，做事认真。看到是水到渠成的时候了，吴克泰便萌发了发展他加入中共组织的念头。1946年 9月的一天，吴克泰同李登辉认真地谈起了想发展他加入中国共产党地下组织的动机，李登辉表示愿意加入。根据要求，他还写了一份自传。上级很快就批准李登辉入党，并规定吴克泰同李登辉单线联系。此后，他们基本上每星期都在李登辉家里见一次面。李登辉的党费每月都是由吴克泰转交组织，中共的一些纲领性文件和宣传刊物则由吴克泰转交给他。
李登辉入党后，组织上没有交给他什么具体的任务。不久，北京发生了美军强奸沉崇案件，全国很多大学举行了示威游行，抗议美军的暴行。1947年 1月 9日，台湾爆发了中学以上的学校基本上全部参加的历史上规模最大的抗议游行，吴克泰是这次游行的组织、领导者之一。当时他还兼任《人民导报》、《自由报》、《中外日报》的记者。游行之前，尽管有国民党竭力阻挠，威胁恐吓，但当天仍有一万多人在新公园开大会并走向大街。当时国民党当局三令五申不许学生参加，形势比较紧张。
为了保存力量，中共地下党员是可以不参加这次活动的，但当台大学生游行队伍走到新公园附近的时侯，吴克泰一下发现了李登辉，因为李的一米八几的高个子比较显眼，吴克泰说这事给他留下了很深刻的印象。
李登辉还参加了“二。二八”运动。在这之后，党的活动暂时停止，遭到通缉的吴克泰来到了上海，这期间就没再跟李登辉联系。八月下旬，地下党省工委根据工作需要，任命吴克泰为台北市工委委员、学生委员会书记。过了没多久，省工委书记找到吴克泰说李登辉要求退党，让他去了解一下情况。吴在曾文惠家找到李登辉，问他为什么要退党，李登辉回答说党内不纯，有人有野心。吴克泰看劝不下来，就说既然这样也不能勉强，就同意了。退党时，李登辉还主动表示会保守党的秘密，同时也要求组织为他的这段历史保守秘密，算是定的君子协定。之后吴克泰就与李登辉只剩下私人之谊的朋友关系。
李登辉要求退党后，地下党还有一个外围组织叫新民主同志会，是一个进步组织，他还参加他们的活动。这时使李登辉尴尬为难的事情发生了，同志会的几个人一起要求集体入党，而李登辉却刚刚退出，他又不能够反对和申明，所以只好随大流再次办了入党手续。这期间，吴克泰离开台北，由徐懋德来领导新民主同志会，后来徐跟李登辉就他第二次退党事宜谈过两次，同样未果。
吴克泰跟李登辉虽然政见不同，但并没有影响彼此交往。1997年吴克泰回台湾，李登辉就想见他，因故未果。2002年 3月吴克泰再次回台湾时，李登辉就在外双溪私宅会见了他。
李登辉脱离中共的经办人是徐懋德。徐懋德已届八十三岁高龄，当对往事娓娓道来时，记忆的清晰程度胜似年轻人。
中共地下工作者徐懋德在台湾时主要任务是做当地的青年工作。他回忆，与李登辉的正式接触是在 1948 年的夏天，这之前对李登辉一切他并不怎么了解，因为当时的中共地下党组织的成员都是单线联系，并且有严格的组织纪律，不需要知道的事情就不问，所以对于李登辉以前的事情徐懋德知之甚少。只是在李登辉要求退出共产党组织时，受组织委托，他与李登辉有过两次接触。当时李登辉的年龄是二十五岁，身份是台湾大学的助教。
谈话是在台北川端町李登辉的家里进行的，李的房子是日式的“学寮”（日文意指“宿舍”），房子有两、三间，不是很大，房中的书架上摆满了书籍，其中有很多是日文版马克思、恩格斯的著作。为了争取打通李的思想，徐懋德首先给他谈了全国解放的形势、理论和实践的关系。当问到李登辉要求退党的原因时，李回答说，首先他相信马克思主义学说，相信社会主义，但是，对过中共的组织生活他不合适，不愿意受党的纪律约束，可是作为一个党员因为有纪律又不得不服从。李登辉对共产党的党章、纲领有些地方有不同意见，他也不赞成共产党的土改政策，他还说应该实事求是地表达自己想法，所以要求退党。这是李登辉表面的理由。
但徐懋德认为李登辉是害怕危险而退党。当时台湾形势比较严峻，作为地下党毫无疑问存在一定危险性，也许是他害怕了，所以才决定退缩。李登辉说的退党的理由徐懋德认为是不充分的，因为在他当初加入中共的时候对共产党的方针政策都是认同和赞同的。只是他不怎么了解全国的解放战争的形势，因为他看的都是日文书籍、日本学者的东西，对中国的毛泽东思想了解得很不够。但他现在至少还是中国革命的同情者，为了能够争取挽留住李登辉，留下缓冲的余地，第一次谈话结束时，徐懋德劝他加强学习，继续留在党内。李表示再考虑考虑，由此他们约定十天后再谈一次，再做最后决定。
十天后，他们如约见面。这次谈话仍然是在李登辉的宿舍进行。谈话刚刚开始，李登辉就表示自己经过考虑还是坚持原来的主张，要求退出中共，但他再次表示相信马克思主义学说，今后愿意以一个学者的身份继续研究马克思主义、研究台湾的农业问题。徐懋德就告诉李登辉说：既然这样，组织上同意他的做法，加入中共不是谁想参加都可以参加的，要经过组织考验和审查通过，现在你想退出组织，你有退党的自由，但是你必须对过去知道的一些事情保密，涉及到组织上的一切事情都不能够跟外人讲，你退了党，大家以后仍然还是朋友。李登辉表示接受徐懋德的意见。
当记者问及李登辉退出中共后，有没有出卖组织的行为时，徐老从书房拿出了厚厚的上下两册的书籍——当年台湾安全局机密文件《历年办理匪案汇编》。这本书的上册一百八十六页记载了所谓“匪台湾省工委会台大法学院叶城松等叛乱案”。在文件中记述，这个案子共有叶城松等五个人被判死刑：“案情摘要”中说：“叶城松于三六年十月间，由奸匪李登辉介绍参加匪帮，受杨匪廷椅领导，担任台大法学院书记。”李敖就曾以此认为“可见李登辉逍遥法外，一定是事出有因了”。徐老说，这只是李敖的看法，至于事实如何，现在难以确定。
李登辉对蒋氏家族恩将仇报1947年初，二。二八事件爆发，身为左派青年的李登辉，在自己的著作里面，对自己和二。二八的关系有以下这样的说明：“或许有人会问，当时我在哪里？事实上，当时我也是被镇压的对象之一……生为台湾人，既对台湾的未来充满使命感，也对于学习农业政策怀抱着满腔热诚，正值年轻的我，怎么可能在当时的情况下，还不问世事，闭门苦读？”然而，由于与地下党的领导人有些不愉快，李登辉在 1947 年 9月退出了地下党。虽然退出了地下党，随即又参加了一个叫做“新民主同志会”的地下党外围团体，彼此一起研读《新民主主义论》和《论人民民主专政》等左派进步书籍。后来，李登辉对于当年曾为共产党员一事做出了以下的总结：“三十岁前不相信共产主义是没梦想；三十岁后还相信共产主义叫不实际”。
1949年，李登辉从台大农经系毕业，并留在学校当讲师，这时他是 26 岁。毕业不久，他与淡水地主之女曾文惠相亲结婚，她毕业于台北第三高女。1950年，他生下长子李宪文，两年后，他获得中美基金奖学金，首次赴美，到爱荷华州立大学（Iowa State University ）研究农业经济。由于他认真苦读，短短一年就拿到硕士学位，1953年自美返国，担任“台湾省农林厅”技士及经济分析股股长，同时也在台大的母校担任兼任讲师。之后，他又陆续转到“合作金库”以及“中国农业复兴联合委员会”就职，担任的都是研究性质的工作。“农复会”是美援机构，待遇非常好，李登辉因此在那里一待就是 12 年。在这期间，他曾经于 1960年被“调查局”逮捕，未经判决就被拘留四个半月。但因为他在“农复会”表现极好，当时该会的负责人沈宗瀚就委讬蒋彦士向治安当局交涉，后来“调查局”才无罪释放了李登辉。
1965年，李登辉获得美国洛克菲勒农业经济协会以及康乃尔大学联合奖学金，前往康乃尔大学（CornellUniversity ）攻读农业经济博士。据他的指导教授指出，李登辉经常邀请台湾留学生到他的住处高谈阔论，有时以他拿手的牛排或饺子招待他们，1970年四。二四刺蒋案的主角黄文雄，也是受过他招待的学生。1968年，李登辉正式取得农业经济学的博士学位。他的论文〈Intersectional CapitalFlows in the Economic Development of Taiwan ， 1895… 1960 〉，曾荣获美国农学会全美杰出论文奖，同时也在 1971 年由母校的康大出版社正式出版。李登辉在 1968 年一提出论文以后，立刻返国，回国后被聘为台大教授兼“农复会”技正，开始进入政坛。
1969年 6月，可能是由于在海外与台独运动参与者有过接触，李登辉再一次被警备总部约谈，第一次约谈的时间长达 17 个小时，之后又持续了一个礼拜才结束，这段时间是李登辉全家的黑暗时代。这件事使他下定决心，如果他有机会执政的话，绝不愿意他的同胞再忍受这种白色恐怖之苦。1970年，联合国开发总署东亚支部邀请他到曼谷主讲农业经济问题时，即使他已经是闻名国际的农业专家，政府仍以在“观察中”的理由，不让他出境。
不过，却也因为这次事件的发生，当时“农复会”的上司沈宗瀚将李登辉以农业问题专家的身分，在 1971 年 8月介绍给蒋经国。当时，蒋经国正准备接掌最高权力，十分需要人才，于是就劝诱李登辉加入国民党。同年 10 月，在经济学者王作荣的介绍下，李登辉加入了国民党。翌年，蒋经国担任“行政院院长”的职务，李登辉以“政务委员”入阁，成为最年轻的阁员，时年 49 岁。自此之后的六年之间，他担任农业专长的“政务委员”。这时他跑遍了各地农村，曾把运作 25 年、对农村影响甚大的“肥料换榖”制度废除掉。
1978年，蒋经国任命李登辉为“台北市长”。在担任“台北市长”的这三年期间，李登辉最大的贡献是推动台北艺术季，兴建翡翠水库，并广开门路，与市民多所接触，尽可能避免落入官僚主义的窠臼之中。1981年，李登辉被任命为“台湾省主席”。在“省主席”任内，他提倡“八万农业大军”，并培养“核心农家”，同时成功地处理二重疏洪道的纠纷。他在“省主席”期间最大的成就，就是“引进区域发展观念，促进农业改革及城乡的平衡发展，同时运用他的农业专业知识，推进稻田转作，改进农产品运销，大幅提升乡村的生活水准”。
1984年，蒋经国提名李登辉为“副总统”，并经“国民大会”选举，当选第七任“副总统”。蒋经国这个决定，让不少党国元老感到意外与难过。在“副总统”任内，他除了辅佐蒋经国推动各项改革大业，也经常陪蒋经国巡视金门、马祖，他对“总统”表现得非常尊敬，赢得了蒋氏的信任。
1988年 1月 13 日，蒋经国过世，李登辉继任“总统”职位。他担任“总统”前两年，由于国民党保守派不断地挑战，纷争不断。李登辉借着民意支持，及民进党和国民党内开明派的配合，终使政局逐渐稳定，并开始推动各项政治改革。1990年 7月，李登辉召开“国是会议”，征求各界意见作为“宪政改革”参考，配合该年“三月学运”的要求，解决第一届“国民大会代表”及第一届“立法委员”退职问题。1991年 5月经由制定“宪法”增修条文，宣布终止动员戡乱时期，废止动员戡乱时期临时条款。
李登辉在任“总统”之初及其以前一直宣称支持中国统一，但是后来逐渐主张台湾本土化，宣布“两岸关系是特殊的国与国的关系”。2000年下台后继续主张台湾独立，成为台湾独立运动的领导者之一。2000年国民党选举失败后，辞去国民党主席职务，后又被迫退出国民党，由亲信组建了急独政党——台湾团结联盟，担任精神领袖，主张建立台湾共和国。李登辉卸任后毫不避讳地表现台湾独立的主张，对抗中国。李登辉一生先后具有日本人，共产党，国民党，台独领袖等迥异的身分和多面派嘴脸。
1995年的“中华民国”“国庆日”，他这样表示：“四十多年来我们之所以奋斗不懈，就是要为将来中国的统一立下可供遵循的典范”。此外，他也曾在接见美国联邦众议员坎贝尔（Tom Campbell II ）的时候，说出“‘台独’只会断送国家的大好前途，牺牲社会的安定繁荣，这是不可能，也不应该的”这样的话语。然而，他在某些场合的发言，却又常常表达出他强烈的台独意识。
1996年，李登辉与连战搭档，以 54。0％的得票率，赢得了“中华民国”第一任“民选总统”的职位。在当选“民选总统”前后，李登辉对两岸关系的态度发生了明显的变化。在 1999 年 7月，他在接受“德国之声”录影专访的时候，提到海峡两岸的关系，是“国与国之间的特殊关系”，这也就是臭名昭著的“两国论”。他在受访时这样表示：历史的事实是，1949年中共成立以后，从未统治过中华民国所辖的台、澎、金、马。……199