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李敖称这次与阿贞的艳遇是“偷国民党大员的姨太太”，这也算他与国民党有了间接的渊源了。
１９６７年春天，“文星”被迫改组。在官方压力下，“文星”编起了与政治无关的字典来。在新成立的小组中，有一位政治大学中文系的女生，就是蒋芸，李敖在情书中称她做“小Ｙ”。
蒋芸两年前就曾投稿《文星》批评李敖，与李敖缘悭一面，如今她就在李敖的隔壁办公，两人开始认识。她原籍苏州，不但才情出众，而且是一个典型的江南美女，因为她的漂亮
迷人，所以李敖第一眼看到她时，马上升起一种爱怜之情。一天下午，李敖开着自己的凯莉小汽车在路上与蒋芸相遇，便请她上车兜风，之后送她回学校，第二天，便有了他们的第一次约会。后来，两人之间情书不断，下面是李敖情书中的几段：
……把你的照片拿在手里，多少可控制你捉摸不定的“飘”忽。我觉得只有你在我怀里，在我底下，我才能感到安谧，感到生命和死亡。不管是生机盎然也好，视死如归也罢，我都有一种莫可名状的安谧，我快乐。
英国的女诗人，写她爱的境界是“灵”魂所能达到的“高、广、深”（ｈｅｉｇｈｔ，ｂｒｅａｄｔｈ，ｄｅｐｔｈ），我年纪愈大，愈感到用“深”来爱人是一种什么味道。“深”并不玄秘，有许多时候，它甚至用粗浅来表达，表达到“波澜起落无痕迹”的境界，而它的外型，可能反倒雅俗交织，高低难辨。真正“深”的地步是一种淳化，隐士和老农在一起，隐士淳化的程度，会使凡夫俗子看不出他跟老农的分别，事实上，隐士也不希冀在凡夫俗子面前，要有什么分别。
我对爱情的态度，如不谦虚的说：“庶几如此。”隐士绝不在乎别人说他是老农，是乡巴佬；我绝不在乎别人说我是狼。①
还有什么能比得过看你“谈笑风生”？享受跟你在一起的快乐？跟你在一起的时候，一切“除了‘小Ｙ’”以外的事都云散烟消，你会觉得你飘在云里，浮在水上，飘浮之间，你会感到生命与原始，色彩与天籁。
你不再Ｄｉｒｔ，在她轻盈的笑谈中，你已被洗练——你是一头“小白驴”。对我来说，“小Ｙ”的圣洁，实在已把我洗练得不敢再碰她。她痛过，叫怕过，惹得你无限怜爱，使你不忍心再使她感到“屈辱”——在她还没放弃这种观念的时候。
“凡有翅的”，可以盘旋攫获；“凡没有翅的”，请勿动手。弱肉已不再被强食，要慢慢的，忍耐、等待，从食指开始。
我从泥土里来，又要归于泥土。在来临与归去间，我的生命将被烛油烫醒。泰戈尔已叮咛过：“不要忘记那执灯的人。”我不会忘记，直到“天边”，直到永远。①
李敖是主张灵肉一体的“唯美主义”者，而蒋芸则显然喜爱“少女情怀总是诗”的境界，她曾拿来一本名为《欲之上》的书为李敖“洗脑”，并叮咛他不要那样喜欢肉欲，这显然与李敖的观念有了一些落差。有一天，她认为他亲热太“过度”了，一气之下，一走了之。直到三个月后，两人才又通起信来。第二年五月，她已到香港。李敖读到了她发表的一篇回忆录，文中历数她的情人，在“号外”一节写到了李敖，表露出她对李敖的真情。
１９６７年夏天，文星被封杀后，《纽约时报》请李敖写新闻稿，李敖需要一位出色的英译者，便和萧孟能去找梁实秋帮助，但梁实秋表示为难，他显然是被国民党吓怕了。从梁家出来后，李敖驱车经过敦化南路，此时，他在等计程车的人群中发现一位细高个子的漂亮女孩，天使一般站在那里，李敖顿时被她迷住了。这就是他后来情书中经常提到的“小蕾”。
小蕾大名叫鲁岚，当时才１９岁，身高１．７０米，长发披肩，清纯可爱，是李敖的崇拜者，此时正从高雄女中毕业来台北铭传商专读书。
两人相识之后，李敖经常送她上学、接她下课，于是有了近乎形影不离的三年七个月的快乐时光。李敖对她有着难忘的回忆：
在文星星沉的日子里，她一直在我身边，伴我度过被国民党大力封杀的岁月，在山边、在小溪、在花园、在电影院、在保龄球馆、在特务跟踪的日月潭……我们一起徜徉大化，过了无数欢娱的时光。小蕾是最善良的少女，她从没跟我发生争吵，她永远依偎在我身边，任我提议做我想做的任何事，从要摸着她大腿看电影，到泡在浴缸里下跳棋，到她二十岁生日时由我拍裸照……她都让我满足，她是我有生以来最怀念的女人。①
跟监十四月，与“警总”斗智
１９７０年１月，台湾的一起政治事件使李敖的处境倍加恶化。这起事件的主角是另一个与国民党当局作对的“危险人物”彭明敏。
彭明敏就读台大早李敖十年，是台湾知名的国际法专家，３４岁即受聘为台湾大学教授，后任台大政治系系主任。此公学识渊博，精通四国语言，当选过台湾“十大杰出青年”，曾被聘为台湾“驻联合国代表团”顾问。当局原计划对他好好“培养”，蒋介石也单独召见过他，但他后来竟走上了主张“台独”的道路。
还是在李敖上大学时，彭为法学院教授，但没有教过李敖。李敖《传统下的独白》出版后，曾送了一册给他，他回信给李敖，说：“我一向爱读您的文章，且对您的许多见解，都很有同感，希望将来有机会认识您。”
１９６３年１２月１０日，彭通过郭鑫生相约，在台北致美楼请李敖吃饭，李敖说：“此人博学有礼、叔度汪汪，给我极深刻的印象。从此与他在师友之间，见乎交情。”
１９６４年９月２０日，彭明敏联合谢聪敏及魏廷朝等三人起草了《台湾自救宣言》，该宣言约２８００字，开宗明义即断言：“‘一个中国，一个台湾’早已是铁的事实”。此宣言首次提出了“台独”的八大主张、三大目标、八点原则，印刷了一万份在岛内秘密投递。当年中秋节，彭明敏等人乘节假日的机会又外出散发“宣言”时，被特工人员抓获。
１９６４年１０月２３日，台湾“警备总司令部”宣布，台湾大学政治系教授彭明敏和他的学生《今日中国》编辑谢聪敏、“中央研究院”助理研究员魏廷朝等三人因“叛乱罪”被逮捕。由于彭明敏有一定的“国际影响”，当局决定从轻发落。１９６５年３月经台湾军事法庭公开审理，三人被分别判处８年到１０年徒刑。但在国际势力的干涉和施加压力之后，１９６５年１１月，彭明敏被“特赦”，其他二人也减刑一半。
彭明敏一年后历劫归来，他的朋友大都不敢同他往还。而李敖当时亦备受迫害，与他处境相似，于是惺惺相惜，相濡以沫，日久更见人心。
在蒋介石把李敖和陆啸钊赶出《文星》后，李敖做生意需要在银行开甲种户，领取支票，先请萧孟能帮忙，萧不肯，彭明敏知道后，慨然相助。
有一段李敖靠卖书为生，彭亦为他写信向洋人兜售。“此类义助，不胜枚举”，两人交往增多，彭曾把亲手所植的非洲紫罗兰给李敖，还给李敖的女朋友小蕾送过一只小狗。彭明敏曾因政治叛乱罪入狱，出狱后生活亦甚艰难，且旦夕有调查局派人跟踪，李敖曾与黄胜常（黄三）拍得跟踪照片。
１９７０年１月２日深夜，在台中市清泉岗美国空军军用机场，一架飞机已发动引擎，振翅待飞。这时，一辆黑色轿车急速驶入停机坪，车上的人匆匆登上飞机。在巨大的轰鸣声中，飞机划破黑暗的夜空，呼啸而去。谁也没想到，飞机上坐着的，就是台湾当局限制出境的彭明敏。
一周后，瑞典政府宣布了令台湾当局震惊的消息：彭明敏申请“政治庇护”，已获批准。
１月１５日，又传来了“台湾独立联盟总部”在美国成立的消息。２３日，“台独联盟”在美国、日本、加拿大、西德等各地同时宣布成立。半年后，彭明敏移居美国。１９７２年２月２８日，在美国的“台独联盟”宣布，彭明敏为其总负责人（后改任顾问）。彭明敏能凭着独臂在台湾情报部门严密戒备之下平安逃出台湾，引起了台湾当局的惊慌，认为一定有美国情报机构加以协助。他们怕李敖也步彭明敏后尘，便立刻把李敖软禁，不分日夜，由专车一辆，专人若干，两人一组，对李敖进行“紧逼盯人”的监视。
这一“紧逼盯人”，先由警察单位派人，后由警总单位接力，前后跟踪监视了李敖１４个月。在这期间，李敖虽与外界的联系减少，但他并没有悲切困窘，而是以坚强的意志和百炼成钢的大丈夫境界与国民党斗智斗勇。
在李敖被软禁的１４个月里，警察监视他时有专车一辆，三人一组，每天三组，每组八小时，２４小时全天候监视看守。李敖住在四楼公寓的顶层，警察们则在楼下对面农家平房里租了两间屋，车就停在门口，和李敖的自用车（也是裕隆出品，与计程车同一品级）遥遥相对。望着神秘徘徊如临大敌的特务警察，李敖笑了，他的脑海中涌出杜工部的诗句：“岂有文章惊海内，漫劳车马驻江干。”他想，这前一句正好是写自己，后一句正好是写特务，真是妙绝妙绝。李敖出门，警察们马上跟踪而来，李敖步亦步，李敖趋亦趋。有时李敖干脆和他们一起同行，大开他们的玩笑。在与他们嘻嘻哈哈中，套取情报，并从中取利。其中最有趣的当是他“吃警察”的一段故事：
一天，李敖在四楼用望远镜向下望，发现跟踪他的是一胖一瘦两个警察，李敖为他俩取外号为“胖子”和“小子”。这两个人在楼下无聊，坐立不安，耐性最差。１９７０年４月７日晚８点４５分，楼下传来撞车声，不久有人敲门，李敖开门一看，是“胖子”。按警方规定，跟监人是不准同被跟监人直接打交道的，但是“胖子”满脸难为情地说：“李先生，真抱歉真抱歉！真抱歉！来打扰您，您知道我是干什么的。我俩在下面，刚才一个去大便，一个去小便，正好没人在，小店的小孩子顽皮，趁机跑到我们汽车里，发动马达学开车，一下子就冲到您停在下边的车后面，撞坏了您的车。请把车钥匙给我们，我们为您修好、保证修好，务必请李先生原谅！”李敖笑着说：“没关系，没关系，等我下去看看。”李敖下楼后，看到自己的车屁股侧面被撞伤，他想，自己的车已旧了，这回被撞，索性大修特修大美容特美容一次吧！于是对“胖子”说：“没关系，没关系，明天再说吧，明天你请管区警察来同我谈就是了。”
管区警察叫罗翼飞，湖南人，跟李敖很熟。第二天，他果然来了。他说“胖子”拜托他来道歉，并表示“胖子”要把李敖的车开走，修好后归还。李敖问罗到底是怎么回事，罗说根本不是一个大便一个小便去了，而是“小子”不会开车，在楼下无聊，要“胖子”教他开车，不料“小子”一开就一档猛轰油门、高速起步，车就冲出来，冲到李敖的车上了。李敖说：“‘胖子’闯了祸，竟还想瞒天过海，他妈的太可恶，我要收拾收拾他们。这个车，我要自己修，我才不要他们去修呢，他们修，还不是找到附近老百姓的修车厂，吃老百姓，修了也不会好好给钱，这怎么行！我要自己修。修多少钱，由他们照实赔我。”于是，他请“国产汽车股份有限公司”代开了一份估价单：计开板金５５００元；喷漆１５００元；前保险杆一支９００元；方向角灯一个８０元；车身镀条一组７００元，共计８１８０元。
罗翼飞看了说：“这些钱不是‘胖子’、‘小子’出得起的，恐怕得由大安分局想办法才成。”说完便告辞了。
过了一天，罗翼飞又来了，他说：“他们研究认为，李先生的车只不过屁股侧面碰坏一点而已，怎么要整个全修？甚至连前面的保险杆也要换新的，全部车身都要改喷，他们说李先生在吃豆腐。”李敖说：“李先生没吃豆腐，是吃刺猬。你们警察整天吃老百姓，今天就要被老百姓吃回来。你回去告诉大安分局局长，叫他识相点，乖乖把钱送来，不然我就写信给他的上司，信中写法是‘你们派人来跟踪我，我没办法，要你们撤回，是强你们所难。但是你们派来跟我的人，屎尿太多了一点，一个去大便，一个去小便，我的车，就被撞了。我现在求你们撤回跟踪我的人，因属奢求，但求你们精挑细选一下，派些屎尿少一点的干员来，你们应给予方便，如此则感谢无量矣！’”罗翼飞听了又大笑又苦笑，说回去想办法。
５月１日，他又来了。他说：“大安分局局长屈服，由他命令警察们凑钱，凑足了你李先生开的价码，现在钱带来了。可是局长说，有一个条件，必须请李先生帮忙，就是我们绝不承认警察撞了你李先生的车，我们抓到个计程车司机，他愿意承认车是他撞的，我们警察只是调解，由这司机赔你李先生钱，并且和解书日期要倒填２３天，倒填在撞车那天当时。不知李先生能不能网开一面，这样和解？”他说着把早已写好的“和解书”和现金８１８０元双手奉上。李敖笑着说：“这事容易，就大家做假好了！”于是，李敖在对方早已签好了的“和解书”上签了字。那和解的对方叫“张颂德”，他是谁，李敖一概不知，李敖心想，我们两人能在腾云驾雾之中相撞而言和，真不能不佩服大安分局局长的导演之妙了！
倒霉的“胖子”不久也给调走了。他临走时对接替他的人说：“可要当心那李某人，那家伙阴险无比。撞车那天，他下楼，笑嘻嘻的，满口说没关系没关系，可是没了半天关系，却把我们警察咬住不放，直到赔了他大把银子才松口。你们别以为李某人吃了我们警察，把钱拿去修车了，其实我们查出他车保的是全险，保险公司不敢追查谁撞了他的车，只好认赔了事，所以修车全都是保险公司孝敬的，李某人拿了我们的钱，全部给他小女朋友去买花衣服了。李某人是全世界最厉害的家伙，你们可要小心才好！”
后来，那接替“胖子”的警察向李敖讲起此事，李敖不禁哈哈大笑，他说：“这才叫‘警民一家’啊！”
１９７０年９月３日，《自由中国》的总编雷震坐牢十年期满出狱。这一天，国民党新闻局为了封锁消息，特意安排外国记者到中部旅游，以便暗中放出这位曾经名扬海内外的大政治犯。李敖得知消息后，马上约来了《纽约时报》兼《时代？生活杂志》的特派员夏皮罗（Ｄｏｎａｌｄ Ｈ． Ｓｈａｐｉｒｏ）和美联社的特派员普拉特（Ｌｅｏｎａｒｄ Ｐｒａｔｔ），告知详情，并不顾警察的跟踪与他们一起一大早跑到新店安坑监狱，接雷震出狱。于是，雷震出狱的消息很快在海内外的报刊上传开了。李敖就是以这种独特的反“老Ｋ”的方式进行着坚持不懈的斗争。用他的话说叫：“老Ｋ使我受明害，我使老Ｋ受暗伤。”
在“跟监”的日子里，李敖常常数日不下楼，写来看去剪贴东西，每天洗热水澡两次，偶尔看看电视、听听唱片，连理发都请理发师上楼来，有时楼外天气阴晴都不知道。但外面的消息依然通过种种渠道传进来，在这段日子里，他知道姚从吾死了、殷海光死了、英千里死了、包乔龄死了、左舜生死了、梅乔林死了……他已３４岁，他益发感到生命消逝之快，已无生命可再浪费，他每天的工作愈发紧张了。
有一天，“国际特赦协会”秘书长马丁？埃纳到了台湾，魏廷朝、谢聪敏约李敖一起去看马丁。李敖说：“我李敖架子很大，对洋鬼子尤其大，马丁如果真来帮助我们，就请他到我家来看我吧，我不会去看他的。”听了李敖的话，两人觉得有理，就转告马丁。马丁登门拜访。当时李敖的处境是自顾不暇，却很想托马丁为在牢中的柏杨想点办法，为了加深马丁的印象，李敖联系艾玫与马丁见面，但不知为何，艾玫爽约。
就在这次会见中，李敖把一些被“跟监”的照片和泰源监狱名单（政治犯名单）交给了马丁。这份名单是从监狱中辗转数人，偷运到李敖手中的。不久，它被刊登在海外发行的“台湾独立联盟机关志”——《台湾青年》第１２０期上，李敖获罪，此其一也。
１９７０年１０月李敖在�