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从民国七年起，杜月笙每年夏天必定出资购买大量的施德芝「痧药水」，雷允上「行军散」，亲自或派员运回浦东高桥故乡，比户散发，并且叮咛乡里父老诸姑，兄弟姊妹，在炎炎夏日要注意卫生，严防时疫的传染，以免重演当年疫疠大作的惨况。
冬天呢，他每年购办棉衣，赠发高桥故乡的贫民。
他一次斥资七千银元，重建高桥沙港的观音堂，儿时，那曾经是他坐在檐前晒太阳取暖的地方。他一口气建造了高桥乡间的二十三座石桥。
尝有人说，那些发了不义之财的人，每每赒济贫寒，修桥补路，或者建造寺庵，诵经礼佛，藉以消灭他内心的负疚。但是杜月笙绝对不然，因为在当时的那种环境之下，他并没有分辨财香何者为义，何者为不义的能力；同时，但凡知道杜月笙的人都一致公认，他以仁粟义浆，博施四方，纯粹基于内心良知良能的驱使，他以为自已是其所属的社会的产儿，因此，他的收获亦必公诸于社会，道理简单明了，如斯而已。
另一方面，在大公司里他担任对外代表人，所有的对外交涉，一概由他主持，大公司发的是什么财，上海的三尺童子都耳熟能详，于是垂涎者有之，艳羡者有之，嫉妬者有之，觊觎者有之……………一鼎禁脔，芳香四溢，谁不想染指一尝，大快朵颐？怎么样能把这许多人的欲壑填得平，情绪捺得下，那是社会哲学中最艰深奥妙的一门，目挥手送，心照不宣一个错失或疏忽，都会牵一发而动全身，「眼看他起高楼，眼看他楼坍了。」那楼坍的起因是梁？是柱？是基石？是墙垣？倘若没有日常检查的工夫，必定头疼医头，脚痛医脚，其结果是焦头烂额，疲于奔命，依旧免不了一着差，全盘垮！
杜月笙不曾受过高深的教育，尤其缺乏企业经营的训练，他怎能做好这一家奇特诡秘，八方瞩目的大公司「公共关系」工作？事实证明杜月笙在这一方面的成就，并非由于他灵活的头脑，玲珑的手腕，他所凭恃的，唯有一个「诚」字，心智专固，眞挚笃实，于是他乃「持此诚实，以答谴咎。」有司得他贿赂，不以为这钱沾满罪恶，拿得烫手，朋友淘受他接济，决不会想到此一赠与出于同情，发自怜悯。由于授者的心情光明磊落，眞诚自然，乃能使受者无所愧作，泰然自若。
杜月笙将大公司的钞票，飞向四面八方，他却并不一定对人有所求，他何以光明磊落，眞诚自然？因为他仅祇单纯的想着一件事：「有饭大家吃。」
凡是在大公司里拿钱的，在他们圈子里特地尊称为：「吃俸禄。」盖以俸禄者，官员之酬劳也。
賷发俸禄，是杜月笙「挥金如土」大手笔的另一划，「吃俸禄」的人士，上自达官巨宦，下至鸡鸣狗盗，以类项分，其中又包括：一、高高在上的有力人物，二、衙门机关的相关部门，三、新闻界，四、帮会首脑，五、各路朋友，六、可能铤而走险者，七、旧日友好，八、其它。
除了送钱到家，日常的交际酬酢，当然在所难免，凡有这种场合，一定是杜董事长亲自出面。成功后的杜月笙，经常感慨的说：
「人有三碗难吃的面（谐音面）：情面、体面和场面。」尽管他曾有大澈大悟的感慨，事实上，终他一生，他始终挣不脱吃这三碗面的苦恼。应酬场合上的杜月笙，一掷万金，当伊呒介事，他必欲出人头地，决不肯做「小儿科」、
「小吊码子」，研究他的心理，多半有点「补偿」的潜意识作用，他出身寒微，乃欲故示阔绰。这跟拿破仑之由于自己身材矮小，遂而雄图大略，企图征服世界的心情，并无二致。
应酬场合，无非是吃喝嫖赌，藉以互通声气，连络感情，吃喝与赌，固弗论矣，以「嫖」而言，当年杜月笙在会乐里长三堂子里的出手，竟然被那些吃开口饭的朋友，编了道情和曲子，当着他面前大唱特唱，藉此讨一笔丰厚的赏赐。
大公司赚头多，吃俸禄的更多，场面大，日常开销更大一年三节结账，三大股东只落得账面上数字的好看，分配盈余，所得无几。黄杜金正在踌躇，诚所谓「好运道来了，城墙都挡不住。」一次大好良机，忽自天外飞来。
一括二响两记耳光
民国八年，一月初，申报纸上登得有：万国禁烟会议，将于一月十七日在上海举行
杜月笙和金廷荪，连日忙于收集「路透社」的马路新闻，等到他们有了充份的资料，于是两兄弟一淘去见黄老板。
先由金廷荪发言：归纳他们所得的消息，箭头指向一点：万国禁烟会议在上海举行以后，英租界碍于国际观瞻，必将宣布禁烟，潮帮开设的各大土行，旣然存身不住，自须迁地为良。至于他们可能搬到什么地方去呢？金廷荪说：唯有法租界。因为法国人只要铜钿，对于烟土猖獗，一向睁一只眼闭一只眼潮帮大土行统统搬到法界来，法工部局唯有欢迎之不暇。大公司如想发大财，如今正是千载难逢的好机会。
接下来，杜月笙向老板分析说：眼前的障碍只有一桩，那就是大土商依赖大八股党已久，他们可能会听从大八股党的主张，因此争取这最大财源的唯一快捷方式是请大八股党做个顺水人情，把对潮州帮土行的保护权，转让给法租界的三鑫公司。
这件事情实在太大了，连老成持重，见多识广的黄金荣，禁不住要倒抽一口冷气，他迟疑不决的问：
「他们怎么会肯呢？」
金廷荪突如其来的问一句：
「大英捕房的沉杏山，不是爷叔的要好朋友吗？」
「嗯。」黄金荣点点头：「蛮要好格。」
「爷叔请他吃顿饭。」金廷荪怂慂着：「不妨跟他商量商量看。」
想了想，黄金荣觉得这个办法可行，因为他自己的内心也承认，这是一个可乘之机。最近以来，沉杏山由于在大英捕房当包打听的关系，近水楼台先得月，他已成为大八股党的核心人物，将英租界的土行保护权移转到法界，只要他肯答应。事情等于成功了一半。
「好嘛。」黄老板终于点了头：「明天晚上，请沉杏山到四马路倚虹楼吃饭。」
杜月笙和金廷荪欣喜万分，连声喏喏，别转身便去写帖子，派专差，送到英租界的沉公馆。
倚虹楼，老上海都读成「奇虹楼」，座落四马路会乐里口，用的是中国师傅，烧的是西洋大菜，地点算是在英租界。民初文人墨客，都很喜欢光顾。黄老板选这个地点请沉杏山，一方面因为地属英界沉杏山的势力范围区，另一方面也取其高贵大方，幽静文雅，沉杏山可以不必有所顾虑。
当晚，倚虹楼上，特别开好的房间，沉杏山单刀赴会。黄金荣所带的陪客，有他左右八只生里之四，黄老板视同心腹的哼哈二将，杜月笙与金廷荪，以及胳臂粗，拳头壮，专司冲锋陷阵，惯充保镳打手的顾掌生和马祥生。
这一般朋友经常聚会，因此沉杏山不疑有他，坐下来谈笑风生，嘻嘻哈哈。酒过三巡，杜月笙向金廷荪拋一个眼色，于是由他首先发难，开口说了话
「听说英租界要禁烟，大小土行不是搬家便是关门，要搬，自然该到法租界来。英界各位朋友，吃牢这炷财香也该够了。三百年风水轮流转，阿可以把那个保护的差使，挑挑我们来做。」
金廷荪说这几句话的时侯，黄金荣闭目养神，像煞老僧入定，杜月笙目光烱烱，马祥生、顾掌生虎视眈眈，六道目光盯住沉杏山，脸色都是严肃紧张。沉杏山这才恍然大悟，今天并非老友叙阔。他是来赴鸿门宴的。
应付之计，他决定先推：
「英国人禁烟，不过说说罢了，这是应付公事，当不了眞的。」
金廷荪钉牢他再问一句：
「假使眞要实行了呢？」
沉杏山懒沓沓的说：
「那就到时侯再说好了。」
顾掌生直淌淌的揷进来：
「现在就是这个时候！」
沉杏山扬起脸，瞟了顾掌生一眼，鼻子里哼两声，搭出前辈的架子，神情倔傲的说：
「八字还没有一撇呢，要你们猴急个什么？」
这句话，满有点自家人的意味，若在平时，决不嫌重，然而此时此景，未免多了些份量。顾掌生、马祥生一听，立刻勃然色变，杜月笙和金廷荪也皱起了眉头，房间里，一时颇有剑拔弩张之概。黄老板这时候还不准备决裂，他一睁眼睛开口说
「杏山，我们是老朋友了，所以找今天单请你来商议，我们明人不说暗话：英租界禁烟势在必行，几家大土行都在作搬场的打算。俗话说得好，肥水不落外人田，我们是自家弟兄，你们肯早点把保护权让过来，我派人给那些土行寻房子，至于将来怎么样拆账，全好商量。我晓得你们打出来这个局面不容易，顶好不要胡里胡涂的收了场。」
黄金荣是好意，唯恐场面火爆，沉杏山下不了台，特地把话说得旣婉转又诚恳，但是沉杏山听了，反以为黄金荣力道不足，因而态度软弱，剎时间他想起许多旧恨前嫌。小八股党不卖他们的账，拼了性命来硬抢，叫大八股党在土商面前坍台；还有，小八股党抢来的土，居然公开开设大公司来发卖使大八股党和土商联合操纵上海土价的局面始终摆不平，这些事以前他碍着黄金荣的面子，容忍不发，如今双方都已经正面谈判了，他免不了要发发牢骚，讽刺黄金荣几句：
「金荣哥，」他声声冷笑的说：「你的手段我眞佩服，你吃捕房的饭，做的是没有本钱的买卖，手下又有这许多三头六臂的人物，你何必要我们让出什么保护权呢，鸦片进口就在吴淞口，干脆点，你喊人搭了兵舰，统统去接过来罢！」
这就叫做揭疮疤了，沉杏山也不想想，他自己也是吃捕房饭，干的是那个勾当？他阴恻恻的说了这一大段，不但杜月笙他们赫然震怒，连黄老板都气得脸色铁青，发了他平生仅有的大脾气。——他虎的站起来，伸出巨灵掌，对牢沉杏山，左右开弓，一刮二响，甩了他两记耳光。
沈杏山眼前金星直爆，吓呆了，马祥生顾掌生一见老板动了手，张脉偾兴，怒发冲冠，两个人霍然立起，一左一右作势要向沉杏山扑过去。沉杏山晓得这两位小弟兄的性子，惊慌失措，骇极大呼：
「不要动手，有话好讲！」
杜月笙和金廷荪相视一笑，老板光了火，两巴掌便叫沉杏山服贴了，这是他们始料不及的意外收获。
沉杏山也是黄浦滩上很有名气的人物，他出道很早，和黄金荣的交情极够，大八股党当道的时候，他威镇八方，气焰很高，后来英租界果然开始禁烟，大小土行，纷纷迁入法租界，小八股党取大八股党而代之，沉杏山仗着他和黄金荣的老交情，又拨转头来在大公司这边捱一脚，照样的有财香过手，体面风光，只是气派稍逊当年而已。老上海尝谓沉杏山吃了耳光便走楣运，其实并不完全正确。尤其黄金荣这个人，心慈面软，向来不做斩尽杀绝的事，自他掌掴沉杏山以后，看见沉杏山那么样的恭敬服贴，他便时刻耿耿于怀，觉得愧对老友，后来，他甚至特意和沉杏山结为儿女亲家，他的二儿子黄源焘，娶了沉杏山的四小姐，其实沈四小姐比黄二少爷还要大两岁。
张啸林来为虎添翼
就在杜月笙、金廷荪磨拳擦掌，兴致勃勃，准备大干特干的时候，锦上添花，如虎加翼，从杭州来了一位好帮手，那便是日后成为沪上三大亨之一的张啸林
张啸林，杭州人，身材高大，相貌清奇，他原是杭州机房出身，有人说是闯了祸，有人说是他在杭州因为码头「小」，施展不开，总而言之，他是在杭州存身不住，跑到上海来的。经过沈敖奇的介绍，到同孚里来拜访黄金荣、杜月笙等人，由于他目高于顶，傲气凌人，一语不合，破口大骂，一般人跟他合不来，唯独杜月笙慧眼识英雄，几度接谈，立刻引为生平知己，从此焦不离孟，孟不离焦，成为极亲密的好搭挡。
杜月笙是怎样看中张啸林的？说起来这就是他有眼力的地方。头一桩，因为张啸林会说普通话，对于官场交际应酬，有他自己摸出来的一套，用不着搭架子，看起来都蛮有派头。第二点，张啸林是杭州人，而民国六年以后，民国十三年齐卢战争之前，上海属于浙江军阀的势力范围圈，北洋第三镇出身的卢永祥，由淞沪护军使升任浙江督军，继任的护军使何丰林是他的心腹大将，何丰林以下的军警头目，俞叶封也是籍隶浙江。杜月笙听张啸林谈浙军将领的来龙去脉，历历如数家珍，凡此都表示张啸林纵然跟何、卢等人并无渊源，但若请他去联络交结，必定是个适当的人选。
由刀光剑影，卡车手枪的抢土，到成立三鑫公司，独占法租界的烟土市场，接着又风云际会，英租界宣告禁烟，黄老板一时动怒，两记耳光打来了大八股党的保护权，这时候的黄、杜、金，早已牢牢的掌握了上海烟土事业，展望「前程」，一片金山银海，瑞气千条。但是，他们还有一重关口，无限隐忧，自吴淞口到高昌庙、龙华而入租界，这一条路，都是淞沪镇守使衙门的天下，水警营、缉私营、警察厅，乃至各级队伍，侦骑密布，虎视眈眈，这个关键如果不能打通，运输方面说不定还要走「水里拋、顺江流」的老路，危险万分之外，尤且经常损失不赀，严重影响成本。
于是杜月笙忽发奇想，要来一次「一杠通天」的惊人之笔，他的疯狂构想和雄浑魄力时至今日言来犹足令人咋舌。大八股党凭什么囊括上海鸦片走私事业？他们的方法是夤缘投入水警、缉私两营，然后再利用同袍关系上下交「征」利，不分撞见菩萨或小鬼，出事的时候便于打点。如今杜月笙的做法却要比他们疯十倍，狂十倍，高十倍，狠十倍！他干干脆脆，请张啸林去交际连络，打通关节，他们的这一把香要直接烧上阎王殿，他们要和俞叶封，甚至何丰林攀交情，谈谈生意经，有「土」斯有财，有饭大家吃，只要条件相当，何妨彼此合作？从此以后，鸦片烟士进上海，接驳护运，化暗为明，「军警一体保护，沿途严禁骚扰。」
当年的军阀，大多数以鸦片烟为主要的经济来源，他们长袖善舞，经验比杜月笙尤为闳富，利害所在，一眼便可洞察，在租界上经营鸦片，有百利而无一弊，何丰林、俞叶封何尝不垂涎这股财香，只因为地位悬殊，关系搭不上，因而才有水陆查缉，雷厉风行。当张啸林领了杜月笙的交际费，腰缠万金，恣意挥霍，打着满口杭谚，自下而上，由外而内，一步步的向俞叶封、何丰林进攻时，何俞二位却是早已虚席以待了。
于是乎张啸林神通广大，继帮会与租界势力结合以后，又促成军阀、租界帮会凝为一体，三方一拍卽合。利之所趋，人情味浓厚无比，首先是：桂生姐的一位妹妹，过继给何丰林的老太太做干女儿。隔不多久张啸林和俞叶封又成了儿女亲家。
这一下，局面豁然开朗，大公司的事业蒸蒸日上，杜月笙踌躇满志，一帆风顺，英租界里吸鸦片烟的人仍然还有，但是各大土行全都搬到了法租界，大公司每年收取的保护费，为数至少在一百万银元以上，除此以外，大公司本身也是一个大土行，它足以操纵控制货色的进出，价格的涨落。中国有史以来，除了邓通得汉文帝的宠幸，赐蜀严道铜山准予自铸邓氏钱，恐怕再也没有大公司这种予取予求，一本万利的好生意。白花花的银洋如长江大河，滚滚而来，杜月笙的用钱，从此成为中华民国第一大手笔，他左手进，右手出，动作迅速，谈笑自若。杜月笙的组织能力是惊人的，自淞沪镇守使何丰林以次，各级衙门，每一位个人，按照盈余数字，分派好「红利」、「俸禄」标准，一年三节，届期结账，于是达官贵人，地痞流氓，巡捕军警，散兵游勇，人人都有好处，时刻都有保障，社会秩序，渐趋安定，新兴建筑，风起云涌，瘾君子们一榻横陈，喷云吐雾，还不知道他们对于繁荣经济，建设上海，在一吸一喷间大有贡献呢
墨林投効总管材料
在大公司内部里，黄金荣稳坐江山，指挥若定，金廷荪总揽业务，综窍度支，杜月笙和张啸林负责外务，交际联络，上下相融，小八股党如今已换下短打，着起长衫，各自在大公司里担任职务。从早到晚，大家都在忙忙碌碌，忙着赚，忙着花。
杜月笙通常要到九十点钟起身，匆匆梳洗，便赶着到大公司去转一转，自此，他开始无时或休的见客、拜客、饭局和赌局，有时深夜两三点钟回家，有时爽性澈夜在外留连。
杜月笙的姑母万老太太，在乡下听说他大发达了，老太太不辞跋涉，又跑了一趟法租界，她找到杜月笙，开口便说：
「现在你有了这么大的场面，可以挑挑穷亲眷了。墨林在十六铺做铜匠，工钱少，生活苦，你帮个忙，把他安揷到大公司去，也好多赚两钱，将来成家立业。」
杜月笙考虑了一下，说是：