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月笙短期的庇护，些微小事，何足挂齿？大利在前，孙传芳也不得不伸出手来和杜月笙一握，不惜宣布戒严，帮忙杜月笙运土，便是双方合作前的一次秋波。
五百箱土一转手间便卖光了，大公司获利甚丰，陆冲鹏那边，很快的便收到了应收价款，他放了心，对杜月笙的为人更加钦敬，这是一位可以结交，可以共事的好朋友。不久，李思浩到了上海，杜月笙张啸林便由陆冲鹏介绍，双方杯酒言欢，往来频繁，后来陆冲鹏和李思浩同赴北京，回上海的时侯，他带来两张北京政府财政部的委任状，聘任杜月笙、张啸林为财政部参议。杜张敬谨收下，但是平时并不轻易示人，因此这便成了一项秘密，时至今日，犹然罕有人知：杜月笙在民国十四年便做官了。 醉心革命结交党人 公元一九○八，陈英士自东京回国，建立革命机关于法租界平济利路德福里一号。与此同时，张静江由巴黎归来，和前浙江盐运使蒋孟苹合伙，在法租界福建路四○八号开设通济公司，表面上做买卖古董的生意，实际亦为策划革命的大本营。除此之外，民元前后，革命党设于法租界的机关和重要人物住宅，先后还有国父的莫利爱路二十九号和环龙路四十四号寓所，陈英士的蒲石路新民里十三号，今总统蒋公的贝勒路三百六十九号沪寓。此外，新桥街宝康里曾经是陈英士的机关，八仙桥文元坊住过于右任和陈英士，霞飞路渔阳里尤且成为
二次讨袁时的淞沪司令长官总部。湖北来的革命党人如居正、何成浚和孙武，都曾在菜市路菜市场亭子间里搭过地铺。
革命党人以法租界为工作基地，和巡捕房里的人物，免不了要经常打交道。捕房中人如黄金荣、曹振声，都是富有爱国思想，钦敬并且赞助革命党人的，但是他们吃的是外国公事饭，必须谨守本身的立场。他们知道法国人应付革命党人的问题，和他们同样是左右为难；一方面必须敷衍当权的中国政府，如满清朝廷，和袁世凯的「大总统府」，另一方面，自他们政府以至个人，一概希望中国革命早日成功。
在这种矛盾的心情，和尶尬的处境下，黄金荣当时所决定的方针，是尽可能避免跟革命党人公开来往，但如遇有重大事件，或特殊紧急情况，则又不惜挺身而出，尽心尽力，务期对于革命党人有所贡献。同时，自法国驻沪总领事以次，如公董局、警务处与巡捕房，一致有个默契，尽量拒绝满清和袁世凯政府不利于革命党人的要求。他们定了个不成文法，公然告诉革命党人：只要不藏军火，当可加以保护。
就在法大自鸣钟捕房里，黄金荣的学生，同时也是他手下的一名督察，鲁锦臣便是革命党同盟会的会员。杜月笙和鲁锦臣很要好，鲁锦臣也觉得这个小伙子颇有可取之处。当他和黄老板同在法大马路聚宝楼上吃茶，一面会晤大小三光码子，亦卽替包打听们通风报信，勾当公事的朋友。闲来无事，他也曾讲些革命党的宗旨和事迹给杜月笙听。
和杜月笙同时成为鲁锦臣忠实听众的，还有绰号「老天宫复生」的徐复生。徐复生入黄门远比杜月笙早，黄金荣在苏州开老天宫戏院，徐复生便在一家茶馆跑堂，那一年法公董局大二头脑游苏州，在刘正康家里慧眼赏识黄金荣，拉他到法捕房当一号巡捕，黄金荣将条件开过去，法国头脑表示接受，刘正康要通知黄老板，便到茶馆先告诉了徐复生。为自己的先生欢喜，徐复生围裙都来不及脱，匆匆跑去找到正在推牌九的「先生」，黄金荣也是兴奋莫名，赢到手的钱都来不及收，丢下骰子就跟徐复生往刘家跑。
黄金荣进了法捕房，老天宫交给徐复生经营，歇不了多久徐复生奉师命将戏馆关掉，回到上海为老板効力，他这个人肚皮里多些墨水，于是在黄公馆跟杜月笙比较接近。两兄弟从鲁锦臣那边听来些国民革命的皮相之谈，在同孚里俨然成了专家。鲁锦臣的启发产生了两重作用：其一，使他们对于革命党，有了热心与好奇的心理，自然而然的愿意和革命党人亲近。其二，黄老板不便露面，而必须和革命党人有所联系，或者是要解决他们的问题，跑腿传话，每每总是派遣徐复生和杜月笙。
起先他们所接触的，都是些名不见经传的人物，协助的事项，也无非排难解纷，向导保护，或则代办一些鸡零狗碎的小事情。但是，革命党人有时候受到清军的搜捕，清廷豢养密探的迫害，仅以身免的跑到法租界来，他们衣食两缺，无地容身，难免需要少数的接济，渡过眼面前的难关。杜月笙和徐复生不便去向黄老板讨，往往只有自己掏腰包。每逢有这种报効的机会，杜月笙不但悉索敝赋，而且极其心甘情愿。
那时候杜月笙偶而会去说书场，或者听朋友淘讲些「梁山义气」「瓦岗威风」之类的英雄侠义故事，他的智识范围除了现实生活，便不出于「三国」、
「水浒」、
「说唐」、
「七侠五义」等等说部的小圈子。他崇拜英雄豪杰，英雄豪杰在他的心目之中，比起满清皇帝、法国总统还要伟大得多。现在他深信那些革命党人，尤较古代的英雄豪杰更加了不起，他能替这样的大好佬跑腿当差，其本身便足以使他受宠若惊。苦恼的还是自家收入太少，时间有限，力道实在不足。辛亥那年的某一天，他接受一项相当重大的嘱托，这项重大嘱托使他兴奋得手舞足蹈，另一方面，也叫他焦急忧愁，辗转难眠。
伪装炸弹吓煞老板
湖北的一批革命党人，他们那个团体的暗号叫「汉声」，「汉声」同志有五六个人秘密过沪，必须卽日乘船赶回武汉。问题在于他们方才逃过清军的逻捕，行李衣物全失，他们缺乏旅费，付不出旅馆房钱，甚至连吃一顿饭的钱都凑不出来。
是他们自动来找杜月笙的－另一位曾经得过杜月笙帮忙的汉声同志，偶然之间告诉他们：过上海时倘若发生困难，同孚里黄公馆里住着的那位杜月笙，同情革命，热诚慷慨，──不妨去找找他看。
这批革命党人折节下交，慨然委以重任，而且杜月笙这三个字居然也在英雄豪杰辈中口耳相传，怎么能不使杜月笙兴奋若狂？他当时倾其所有，请那些「汉声」同志饱食一餐，住进栈房，然后他一口允诺，明天可以把必须的旅费筹到，让「汉声」诸公早日成行，以免躭搁了军国大事。
躺在床上想了大半夜，这笔旅费需要好几百块钱，叫他这抱抱枱脚，吃份俸禄，一个月只拿三十只洋的小伙计从何筹措呢？黄老板那里只怕此路不通，邀会借贷自知没有这么大的周转能力，想动桂生姐私房钱的脑筋，──他不由打了一个寒噤，连忙自己告诫自己说
「这是万万动不得的。」
桂生姐衣着永远平凡朴素，平底鞋，竹布短衫裤，清汤挂面女学生式直头发，谁能想到这位其貌不扬的矮小女人，竟会是上海「白相人阿嫂的祖宗」，法租界的「老正娘娘」，精明强干，远胜须眉，而且当时便已是拥资巨万的一大富婆。
她私人所拥有的钱统统瞒着黄老板，她有大笔的私房钱，有恃无恐的到处放利钱。经手往来，一概信托杜月笙。而杜月笙也能受人之命，忠人之事，不论输得多么急，逼得如何紧，他从不动用桂生姐一分一厘钱
那一夜他竟转念头转到这上面来了，由此可知，他当时的心境是何等的焦灼。
第二天一早跑到了大马路上，方始灵机一动，给他想出了这么一条行险徼幸的办法，他忙不迭的跑去小客栈，和那几位「汉声」同志，交头接耳，细细商量。
实在是处境过于险恶，军情急如星火，而且，杜月笙一再强调他们所将攫得的是─「不义之财」，「汉声」同志无可奈何，唯有勉予同意。当天夜里，杜月笙吃俸禄的那只赌枱，正值「夜局」最热闹的辰光，珠光宝气，长袍马褂，场里进来一泼泼沪上富贾，北里娇娃；赌老板笑口常开，到处逡巡，今晚又有大笔的洋钱可进。他一眼看见杜月笙，像煞有介事的也在执行抱枱脚任务，记得他是「老正娘娘」桂生姐跟前的红人，赌老板笑着和他打了个招呼。
不一会儿，从大门外又走进来五六个面容严肃，神情紧张的大汉，他们像是瘾头极大的烟客，不约而同的，一个人手里拿一只香烟罐赌老板盯望着他们，心里不觉起了怀疑。这一帮人来得相当蹊跷，他们并不像是来赌钱的客人，分明是一道来的，进门后便立刻分散五六个人各赴一张赌桌，他们所站立的地点，在赌场里分布得相当平均。
正自惊疑不定，一眼瞥见杜月笙在暗暗的出动了，他若无其事的，分别在那帮人身边转两转。于是，他急气败坏的跑到自己身边来。
暗地里一拉赌老板的衣袖，两个人一前一后，进了赌场右边的写字间
「怎么样？」赌老板先开口问。「是啥个路道的朋友？」
「他们是革命党，」杜月笙压低了声音说：「这件事情很不好办。」
赌老板想象中的革命党，是冲锋陷阵，三头六臂一型的人物。因此当他一听这三个字立刻便吓得脸孔发白，目瞪口呆。
「他们跑来做什么？」
「破坏，」新名词从杜月笙嘴里脱口而出：「他们手里的香烟罐，是炸弹。」
炸弹？轰然一响，血肉横飞，认眞爆炸起来，那还了得？赌老板吓丧了，他满头大汗，低声下气的央求杜月笙说：
「月笙哥，帮帮忙，你去跟他们拉拢拉拢，讲讲斤头，只要我能办得到，什么事情都好商量。」
于是，杜月笙应命前往，歇了半晌，他再回来，告诉赌老板说：
「这批朋友因为风声太紧，急于离开上海，他们想请有铜钿的人帮帮忙，借一笔路费他们说：革命的人在为老百姓拼命，请你出两钱，似乎没有什么不应该。」
「当然当然，」赌老板接口很快，他就怕时间一躭误，炸弹之一会在突然之间炸开，他急急的问：「他们需要多少路费？」
「八百块。」
开得出数目便好办，八百块钱，在赌老板说来不过九牛之一毛。他欣然应允，打开抽屉数钱，点了八百元交给杜月笙。
踌躇了一下，杜月笙问：「老板，你亲自去交给他们好不好？一回见面二回熟，你捐了这许多钱，也该彼此留个交情。」「啊，不不不！」老板惊得脸色又变了：「月笙哥，帮忙帮到底；火速把钱捐出去，请他们早一点离开，免得弄不好出大事体。」拿了钱往外间走，杜月笙心花怒放，一意想笑，辣手之极的问题会这样轻易解决。赌老板不肯跟「汉声」同志打交道，原来是他怕吃炸弹。怪不得他一直都躱在写字间里，连颗头也不敢伸出去。「汉声」同志得到适时的接济，他们迅速撤离赌场。翌晨，杜月笙替他们买好轮船票，约了徐复生，两兄弟亲自护送这一行人登船。
杨虎与王柏龄
经常往来上海法租界的革命党人中，有一个昔年穷途潦倒，后来飞黄腾达，终于又潦倒穷途的人，他是杨虎，号啸天，安徽人，他曾登门拜望黄老板，毛遂自荐，很快的和徐复生杜月笙结为要好朋友。
杨虎在海门住过很久，跟当地人士相当熟悉。海门有一位茅老先生，豪爽豁达，素重公益，茅老先生在上海十六铺开一丬福安旅社等于是海门同乡在上海的会馆，海门人到上海，多半住在福安。辛亥那年杨虎到达上海，在福安旅社三楼长住二号房间，他整天在外流连，行踪飘忽诡秘。茅老先生因为那时候「世道」乱得很，
「各人自扫门前雪，休管他家瓦上霜」，他告诫他的茶房，不要去问那个年轻朋友的事。
阴历八月十九武昌起义成功，九月十二，上海革命党人由陈英士先生领导发动，一百多位革命党员鼓舞成千上万的群众，包括敢死团、商团、义军，以大无畏的精神，用四十支步枪和少数土制炸弹，从沪南军营旷地，一路鼓噪，向高昌庙江南制造局进攻。
制造局是中国最大的兵工厂，备有大量的枪炮弹药，当时的总办张楚宝，贵为合肥相国李鸿章的外甥，他有三百名卫队，都是骠悍善战的淮勇。张楚宝在革命党发动之初，早有周密的准备，他以六尊排炮、无数的小钢炮与水冷式机关枪。击退了仓卒成师，多半捻刀舞棒的革命大军，当场死一人伤二人。最糟的是陈英士先生猝不及防，被淮勇捉了进去。少数的炸弹甩光了，四十支步枪敌不过机关枪和大炮，革命的群众只好纷纷退却。
当夜，上海县城的文武官员几已逃避一空，制造局提调李平书赞助革命，他和日清洋行的买办王一亭，亲赴制造局请见张楚宝，想为陈英士先生缓颊。但是张楚宝坚决拒绝。因而在午夜二时，革命党人又得商团之助，再度夜袭制造局。起先仍受阻于机关枪的猛烈火网，后来幸亏有人遶道局后，翻墙进去纵火，于是淮勇撤退，张楚宝带了他的帮办，乘小火轮逃往租界避难。被绑在长板凳上的陈英士，终于获救，旋卽当选沪军总督。
上海在一夜之间幸庆光复，杨虎两次参与攻打制造局，他是很有功劳的。因此，民元前后，他都在沪军都督府里，担任军事方面的工作。辛亥年同时参加攻打制造局，光复上海之役的，还有扬州人王柏龄。王柏龄身材瘦瘦长长，曾在沪军第二十三师任军官，不久二十三师缩编为六十一团，王伯龄遂被遣散，所以他也流落沪上，和杜月笙、徐复生、杨虎时相过从。
杜月笙那时候还没有出道，不过他好交游，性慷慨，热心诚恳，对两位革命党人执礼甚恭。凡此种种，都使王柏龄和杨虎，对他靑睐有加，另眼相看。
民国二年讨袁之役，史称癸丑二次革命，宋教仁三月二十一日被刺，国父三日后便赶返上海。他立卽积极筹划讨袁的军事，南京方面，将由黄兴前往主持，上海这边，陈英士是现成的总司令人选，京沪两地得手，可能没有问题。问题在于紧扼长江咽喉的镇江扬州一带，有一支极其骠悍的部队，徐宝山的第二军，他屹立京沪线的中间，大有举足轻重之势。
二次革命剌徐宝山
徐宝山，扬州人，盐枭出身，所谓盐枭，便是私盐贩子，他们精通武艺，拥有徒众，出生入死，不当回事。比较强盗土匪，还要凶恶几分。徐宝山先贩私盐，受了清廷的招安，当过缉私统领，飞虎营统领。他绰号老虎，在大江南北是无人不知、无人不晓的英雄好汉。他的赫赫威名，足以唬住小儿的啼哭。
辛亥年九月十七日，清军江南第九镇营官，福建闽侯人林述庆，在镇江宣告起义，大胜旗兵。镇江光复以后，林述庆还在骇怕扬州徐宝山，如果他不肯归顺，倾镇江万余军力，再加上闻风来降的南洋海军军舰十二艘，恐怕都不是飞虎营徐宝山的敌手。
于是他派私人代表李竟成，水师统领赵鸿禧，跑到扬州去下说词。其结果是镇军都督府喜出望外，徐宝山毫不迟疑的投効革命，他要求将他的部队扩编为镇军第二师，并且兼领扬州军政分府。
其实，徐宝山的幡然来归，可以说是不足为奇。因为他本是清帮中人，他是大字辈，他手下的一名统领（团长）张镜湖（仁奎）也是大字辈，张镜湖的开山门弟子吴昆山，当时便在上海参加攻打制造局之役。
徐老虎这位大字辈「前人」非比寻常，他是开过山的。这开山和开香堂又大不相同开香堂只须自己进过大香堂，邀得到一批朋友来棒场。那「开山」却是必须经过三山五岳英雄的同意，而且大家来此会齐，表示承认。开过山的「老头子」可称「山主」，山主「开山立堂，扯旗挂帅」，该算是帮会中地位最高的人了。
早年，徐宝山是和另一位大字辈的前人麿春山，合起来开了一「春宝山」。徐宝山、麿春山、和另一位大字辈的蔡金彪，原先都是扬州十二圩的盐枭。不料徐宝山受了清廷的招安，回过头来消灭了本门师弟兄麿蔡二人。这一件事，不管徐宝山的本事有多狠，势力怎么大，都是不能见容是清帮人士的。就为了他，清帮特地定下严厉的律法：「提春字挖眼睛，提宝字割舌头」，将徐宝山和他的「春宝山」这一派人，全部逐出帮外。谁敢再拿「春宝山」招摇，立刻处以「挖眼」、「割舌」的酷刑。
林述庆招降徐宝山，由李竟成代表，辛亥九月十六日中午双方签约于镇江三益栈。条件中有一项：响应革命后许以扬州盐税特别利益。于是徐宝山九月二十日发表扬州军政分府宣布独立电，其中还特别强调「销盐协饷」的事－ 「各都督军政府，各报鉴：扬州已于廿日宣布独立，惟两淮军司统辖销盐，产盐省份范围甚广，由总机关部以章天水为两淮盐部都督，到扬与举定盐政长方泽山筹办一切，协助军饷。」
除了特别利益，徐宝山通电反正的另一项因素，是飞虎营的统领之一，驻防南通的张仁奎（镜湖），响应江