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梅兰芳二度南来，杜月笙已经身为沪上闻人，华格皋路杜公馆冠盖云集，车马盈门，梅兰芳再次谒见，两个人都是黄浦滩上家喻户晓，最出风头的人物，但是主与客的谦冲自抑，虚怀若谷，却也同样的是等量齐观，毫无轩轾。于是，杜梅由于气味相投，互倾仰慕；从此结为莫逆之交，梅兰芳在上海，无论唱戏酬酢如何繁忙，经常都会特地抽出时间，到杜公馆去望望。
杜月笙几个在上学的孩子，因为父亲的启发奖诱，从小便对平剧饶有兴趣，兼以戏听得多，学习起来特别便利，念小学时便能粉墨登场，票几出戏。其中以老大杜维藩、老三杜维屏工老生，老二杜维垣唱黑头，这三位小兄弟合演一出「黄鹤楼」，拖出金廷荪的大儿子金元声饰演赵云，居然有声有色，苗头十足。往往梅兰芳也绿叶牡丹，参加他们，唱出压轴子，而小兄弟们的「黄鹤楼」则挂倒第二，算是大轴子戏了。凡此场合，杜月笙和他的家人亲友，当然是兴高采烈，笑口常开的基本观众。
等到梅兰芳的压轴子戏唱完，杜月笙带领大批大马上后台，当他看见梅兰芳妆都没有卸，先赶着向前台后台的伙计们道令，连那些跑龙套的，他也双子一拱，跟他们连声的说：
「辛苦，辛苦！」
杜月笙必定会告诫他的孩子们说：
「你们看好，我要你们学的，就是人家的这种谦虚诚恳。这才是眞正了不起的。」
杜公馆有一名老佣人，名唤阿柄，阿柄死得早，他遗下一个弟弟，小名毛毛。杜月笙乃将毛毛收养在家里，平时并不把他当作佣人看待，毛毛有小聪明，在杜公馆「见多识广」，皮簧音律，居然无师自通。杜月笙觉得这孩子大可造就，便央托梅兰芳的琴师王少卿，试试这毛毛有否学胡琴的天份。
王少卿绰号二片，他是黎园世家，梅兰芳头回在上海露演，便是给王少卿的父亲王凤卿跨刀。二片一试毛毛的琴艺，也认为他「孺子可敎」，便经常把毛毛带在身边，亲予指敎。接连有几次，毛毛到过梅兰芳的寓所，帮忙拉拉四胡，往后梅兰芳吊嗓子，王二片偷懒不去应卯，便叫毛毛为他代劳。
一天下午，杜月笙趁自己的孩子在跟前，特地把毛毛喊了来，和颜悦色的问他：梅老板待你怎么样？
毛毛赞叹不置的回答：
「哎呀爷叔，梅老板的做人眞叫没有话说；像我这样的小鬼头，每次到他家里，他总归要立起来迎接。告辞的时候，他一定亲自送到大门口，把我当个贵客似的。还有，明明是他在敎我，他绝口不说什么敎呀指点的，梅老板总是这么笑嘻嘻的说：『这个地方，让我们来研究研究。』」
「你们听听，」杜月笙立刻指点他的子女：「一个有学问的人懂得谦虚不难，难在梅兰芳只不过是个角儿，尤其他是个唱红了半丬天的角儿。」
一力促成明星公司
杜月笙的皮簧癖，同样的影响了他两位结拜弟兄，张啸林和王晓籁，张啸林天生异「嗓」，王晓籁实大声宏，中气之足，远胜杜月笙。所以他们两个都学黑头，往后便时常陪着杜月笙票戏，就中那一出「连环套」，一向是杜张老搭挡，黄天霸一角由杜月笙扮演，张啸林去窦尔墩，这一出戏由于一对名票铢两？悉称，旗鼓相当，笑话多，于是采声更多。显嘉棠、高鑫宝、叶焯山、芮庆荣这一般老弟兄眼见老大哥出钱出力，反而挨人喝倒采，哄堂大笑，难免有点气忿难忍，有时候亲自带领徒众，到戏院子里去努目横眉，把场示威。杜月笙听到说每每加以阻拦，他会这么洒脱的告诉他们：
「戏馆里是要闹猛一点才好！」
杜月笙不喜欢看电影，他嫌电影院里「漆黑」、
「气闷」、
「人多且杂」，而且电影故事「千篇一律，呒没意思」，所以他设非必要，决不涉足电影院，中国片不看，外国片也是望望然而去。其实，凡此都是早年的事，我国第一部有声电影「歌女红牡丹」，首映之期，厥为民国二十年三月十五日，在此之前，早期国片制作之简陋，素材之贫乏，自然不能和往后的蓬勃发展时期，同日而语。因此，杜月笙对电影的批评纯系针对早期情形而发，民国十年前后的电影实在是没有什么看头，那些七拚八凑，发不出声的「阎瑞生与王莲英」、「王先生和小陈」、「梁祝痛史」、「宏碧缘」等等，看头一次觉得新鲜，一部部接着往下看，谁都会为之兴致缺缺。
后来电影事业突飞猛晋，水准之提高，与曩昔不能相提并论，当中外电影取平剧、话剧而代之，渐次成为中国人的主要娱乐，而杜月笙照旧不屑一顾，那是因为他有了先入为主的观念，以及，他事务繁忙，和后来的气喘痼疾，在在不允许他到电影院去泡上一二个钟头。
然而，杜月笙却是我国影业的开山祖师之一原来，民国十六年以前，上海的国产影业，向为「天一」、「明星」和「联华」三大公司鼎足而立。「天一」卽今香港邵氏影业公司的前身，由邵邨人、邵仁枚、邵逸夫等昆仲的父亲邵醉翁一手创办。「联华」是左派中人的组合。唯独「明星」，以资金雄厚，人才荟萃的纯民营姿态出现，曾经稳执我国影业牛耳二十余年，而这一丬开风气之先的明星公司它的创办人如周剑云、张石川等，都是当年杜月笙门下出类拔萃的学生，当他们有意振兴中国电影，杜月笙曾经给予多方面的协助，为他们筹措巨额的资金，甚至把杜美路的房子一度改建摄影棚。因此，不但在明星公司剏办人的名单上，杜月笙始终榜上有名，同时更从而使他和影业人士关系密切，熠熠红星如胡蝶、徐来、阮玲玉辈，莫不时为杜门座上客，卽连郑鹧鸪、郑正秋等也成为他夹袋中的人物。杜月笙的法文秘书李应生，其千金李旦旦稍后亦曾当了电影明星，自亦与杜月笙的大力提携有关。
无论平剧名伶，电影明星，或者各种游艺艺员，人人都怀着一登杜门身价十倍的心理，于是杜月笙难以免俗的收了许多「过房女儿」。家有喜庆，大张盛筵，羣雌粥粥，都是花容月貌，国色天香；她们把杜月笙围在当中，口口声声「寄爷长、干爹短」的，见者以为此中乐虽南面王不易，但是有谁知道他为这些艺界中人帮忙捧场，要费多少心血、时间与金钱呢。
洋人乐队退还赏钱
认得杜月笙的人，都晓得他那边有个规矩：「杜先生送铜钿，不许打回票」，但是，却有一班「吹鼓手」朋友，有一次硬叫打破了杜月笙的规矩，差一点儿使他当众下不了台。此一意外事件，是由于杜月笙进跳舞场而来。
十里洋场，蓬拆流行，跳舞厅林林总总，所在多有。杜月笙与大上海同呼吸、共脉膊，他虽然并不怎么喜欢这个调调儿，但是总也不能说是连会都不会，于是有一段时期，他对交际舞，用过那么一点点功夫。
杜月笙进跳舞场，派头一络都不足以形容；三朋四友，跟班保镳，还有所谓「跟屁头」的揩油者流，十念个人一大队，前呼后拥，一涌而入。于是舞厅里秩序大乱，老板抢出来欢迎，茶房大班围拢了巴结，挪好地方，拚长抬子，舞小姐们莺叱燕语，不请自来，肉屏风般随侍左右，一心盼望跟杜先生搭两句腔，贴一贴身
西洋乐队总归高高在上，指挥或鼓手，一见杜月笙来了，不论当时正在演奏什么，必定立刻改奏中国调子。因为大家晓得，杜月笙除开中国调子以外，其它一概跳不来
当年跳舞，多半是张啸林、王晓籁二位奉陪，啸林哥一怂恿，王晓籁再掇促，那末好，杜月笙要下池子了。伴舞的小姐，受宠若惊，曲尽绸缪。其它的舞客，不约而同，大摆测字摊，倒不是怕同在池中碰了撞了杜月笙，而是纯粹以一种欣赏者的态度，亲切自然，全神贯注于此一难得的镜头。
杜月笙跳舞，肩膀耸耸，下巴伸伸，左右两手，和舞小姐轻轻的一搭，他睥睨群雄，独步全场。乐队奏的调子，为了谋求密切配合，必定是「声声慢」，慢之再慢。而杜月笙的步法，则兼采平剧老生和旗人八字之所长，加以他一袭罗衫，仙袂飘飘，老布底鞋，稳如泰山，故所以徜徉多时，不知一曲之既终。
乐曲已了，余音拖拖，杜月笙挽着舞小姐，回桌落座，于是掌声四起，欢声雷动，杜月笙也很开心，转脸吩咐跟来的人：
「奏乐的朋友，送两百块！」
民国十四年，小八股党之一，杜月笙同生死，共患难的弟兄高鑫宝，买下麦特赫司特路三百○六号，上海地皮大王程家的华宅，开设一「丽都花园舞厅」。将就原有的亭台楼阁，改建大小无厅各一，游泳池一，和精舍若干间，酒饭鸦片，莺莺燕燕，无美不备，无丽不臻。
「丽都花园舞厅」开张那一天杜月笙亲率大批人马，莅场道贺。拼长台、聚舞女、奏中国乐、踱方步为仪；老朋友成了个新事业，杜月笙特别高兴，头也不回，关照跟班陆桂才说：
「奏乐的朋友，送五百块！」陆桂才应了声是，排开人丛，挤上乐队台。杜月笙这边正在谈笑风生，不一会儿，陆桂才满脸尴尬的又跑回来了，他伛身附在杜月笙耳边，低声报告了几句。
杜月笙惊诧的喊了起来：
「啥话？我送铜钿伊拉不肯收？」
陆桂才苦笑着点点头。
无法置信，再追问一句：
「硬叫要退回来？」
高鑫宝当时正在场，僵极了，他急于向杜月笙解释，嗫嗫嚅嚅，说了半天方始说清楚：原来，这班乐队，是他重金礼聘，到外国去请来的。他们不懂中国「规矩」，更不了然杜月笙的章程，所以才有这个「误会」。
换一个人，遇到这种尴尬，都会觉得为难极了。但是杜月笙轻松自在，脑筋动得极快，他毫不介意，再一次吩咐身后的陆桂才：
「那末，就送一打香槟上去。」
妙在他把账都算清楚了，香槟一瓶三十多块，一打酒，恰值大洋四五百。洋琴鬼敬酒不能不喝，他那送出去的五百块，当然也并不曾收回。
最大嗜好听听说书
其实在五花八门各种娱乐之中，杜月笙眞正喜爱的，还是听「说书」。他因为自幼失学，中年以后，认识的字并不多，一部通俗演义武侠小说，他也很难逐字辨认下去，但是他偏又喜欢历史说部，小说演义。于是前后有很长的一段时期，他每天请来上海最有名的说书先生，替他开讲大部头的小说，如三国、水浒、东周列国，上海的说书先生，有所谓说「大书」，与说「小书」之分。「大书」说的是历史兴替、英雄侠义，「小书」则为言情小品，民间传奇。杜月笙由于兴趣关系，他只听「大书」，请个「先生」，一讲便是一年有余。他对于听书是很认眞的，开了讲便决不中辍，每天不论怎样忙，听书时间一定要先抽出来。除此之外，他还「边听边读」，一面聚精会神，听看说书先生声容并茂，绘声绘影的表演。另一方面，他手中要拿一卷「大字本原著」，以便一一对照帮助自己识字，同时考察说书先生有否偷懒漏脱。
于是乎说书先生往往就很紧张，然而杜月笙在这段时间确是很轻松的，那时候他家里已雇得有法文翻译、英文翻译，机要秘书和账房师爷，这批人连同他的太太、儿女，首先是对旧小说不生兴趣，二来则要看书不妨买来自家看，不劳说书先生「口传心授」，因而他和她们向不参加听书。眞正和杜月笙一样乐之不疲的，全是他那些亲随与旧侣，诸如同参弟兄袁珊宝、马阿五、马祥生，以及万墨林、陆阿发、陆桂才等人，和这般人在一起，或坐或卧，或谈或笑，轻松自然，不拘形迹，使杜月笙感到份外的欣快和欢愉。他们有时候会浑金璞玉，还我原来面目，开开顽笑打打棚，甚至拿那些道貌岸然、惺惺作态的绅士贵客，背底下调侃一番。
这种「听说书」的兴趣，杜月笙算是保持了大半辈子，往后他到香港，到重庆，都曾千方百计，自上海重金礼聘说书先生来，替他每天开讲。
除了听书以外，跳舞他是逢场作戏，偶一为之，听戏票戏，虽然一向兴致颇浓，但自民国二十年以后，由于事忙体弱，时间铺排不开，戏还偶或听听，唱就不大来事。唯一的例外是民国二十五年，蒋委员长五十华诞，那一天他特别兴奋，曾经在漕河泾黄家花园，又登台表演了一次，从此，杜月笙的浦东腔京戏，无疑成为广陵绝响了。
唯有赌博，成为他一辈子里持续不断，乐之不疲的「消遣」，杜月笙一生一，几乎从来不曾断过赌，他由儿时的试赌，少年的滥赌，靑年的溺赌，直到中年后的豪赌。赌注大小，水涨船高，民十左右，麻将挖花，一场输赢，动辄上万，连黄浦滩上都传为美谈。及后到了重庆，由于币值日贬，他和四川财阀刘航琛、康心如兄弟辈赌起钱来，胜负之数，更是惊人。
时人以为杜月笙既以烟赌而起家，开过规模宏大，允称全国第一的大赌场，若以常理揆之，他的赌术一定很精，事实上，任何一位跟杜月笙常常赌钱的朋友，谈到他的赌术，每每笑着摇头，他们总是说：
「杜先生赌是不灵的。」
不过有一点，杜月笙自己赌术不行，却是他能捉「老千」而用「老千」。
吴家元阵前失风记
吴家元字季玉，美丰姿，重仪表，言词便给，派头一络，他曾经在北方奔走豪门，以清客自居。陪张宗昌打麻将，能使自家场场小胜，而对大帅所需要的张子，要啥有啥，供应无缺，使张大帅惊为奇才，就在牌桌子上，赏了他一个靑岛盐务局长的美差。
干了几年下来，行囊中有的是赌本，他放眼四海，要找一位殷实可靠的东道主。─难为他目光远而且准，他决意到上海来，愿为「春申门下三千客」之一。
他打听出来，杜月笙经常光临的赌场是泰昌公司、宁商总会，和公记中华票房，于是他也在这几处地方日夕留连。「只要功夫深，铁杵磨成针」，有那么一天，吴家元居然夤缘更上层楼，他和杜月笙同桌共赌。
赌的是挖花牌，一总一百二十八张和打麻将一样，四人一组，先各取牌二十张，可吃可踫，但需凑满九对，始能和下牌来。末一只算麻将，却是单的，现在打的新麻将兴二五八张，而挖花牌的麻将头，则以四六幺二为最尊。
在泰昌公司，吴家元渐渐成为每日必到的挖花赌友，他赌得精，赌得狠，赌得准，妙在于他每赌必赢，场场得利。接连赌了一两个月下来，杜月笙输得最多，为数不下十万大洋
杜月笙大败亏输，他自己有说有笑，不以为意。反是他「化敌为友」，一心向着杜月笙的严老九，越来越光火了。
严老九自家就是开赌场的出身，对于赌这一门，他可说是无一不懂，无一不精，但是挖花牌的赌法如此刻板，如此规矩，设非有人会得偷牌，他想不出「挖花」也能挖出什么枪花。
于是有这么一天，他决心为杜月笙捉「老千」，他先坐在杜月笙和吴家元之间看牌，看看彷复佛不生兴趣，他喊茶房拿张申报纸来。
他假装看报，却暗暗的把报纸戳一个洞，严老九锐利的目光穿透那洞去，注视吴家元的一举一动
这夜赌局结束，果然又是杜月笙大输。严老九等大家结好了赈，杜月笙和另两位牌友坐汽车走了，他拍拍吴家元的肩膀，笑吟吟的说：
「老兄，阿好等等？有桩事体想要请敎。」
「岂敢。」吴家元的脸色变了。
邀他到写字间里，严老九开门见山的问：
「老兄阿曾算过，我们月笙哥，自从和你老兄同桌以来，一共输了多少钱？」
赌徒永远是最精明机伶的，严老九言下之意，吴家元岂有不懂之理。但是他为更进一步，再探测一下严老九的意图，他乃嘻皮涎脸的问：
「老兄的意思，阿是想要跟我劈埧？」
劈埧，是黄浦滩上专用的江湖暗语，它的意义，可以解作「分赃」。
好伶俐的吴家元，正当严老九义形于色，勃然大怒，张口便要开骂的当儿；他连忙打恭作揖，连声讨饶的说：
「严老板，我承蒙你的敎训，极其心感。眞人面前不说假话，请你放我一码，从明天起，杜先生那边我一定会有交代。」
翌日下午，吴家元在华格皋路杜公馆出现，他衣冠楚楚，派头十足，他说他有紧急事体，要求一见杜先生。
杜月笙看到吴家元的名片，殊为愕然，由于他是登门拜访的生客，杜月笙一迭声喊请。于是吴家元被带到杜月笙跟前，他一见杜月笙便双眼泪流，甚至不惜跪了一跪，他哀求哭恼的说：「杜先生，求你高抬贵手，饶恕了我。俗话说得好：君子不计小人过。」
一看吴家元这么慌乱紧张，卑颜屈膝，杜月笙早已料出了几分，但是他心慈面软，不为已甚，他仍然和颜悦色的说：
「吴先生，何必如何，有话好