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，当然，他也决不会想起要打进洋人的圈子。
但是他却非常了解洋人的心理，他们无法阻止杜月笙当选华董，因此对于他的参与公董局，外国人里普遍存在畏惮与嫌忌，他们骇怕这个掌握实际群众力量的强人，纵使他身体瘦弱，健康不佳。唯恐他「一旦权在手，便将令来行」，外国人明里头代表他们的政府横征暴敛，暗底下为他们自己的生活享受拚命搜刮，他们的黑暗内幕早为杜月笙所深知，他是受统治者选出来的华董，他当然要代表大众的利益，外国人想到自身的弱点，再预觇来日杜月笙所将发挥的力量，他们认为杜月笙是一重障碍，一股沛然莫可御京的逆流，他们的畏惮忌刻，阢陧不安，当然不会毫无理由。
另一方面，杜月笙深感自身职责的重大，他当选华董的那天，法租界里的中国人，自动买了鞭炮来燃放，当爆竹声惊天动地，历久不歇，杜月笙却关照佣人，推说自己不在家，搁谢络绎于途的贺客，他独自在二楼起坐室里，背负双手，绕室踱躞，面容是罕有的端肃与凝重。万墨林站在房门口，怔怔的凝视着他。杜月笙觉察了，他站停脚步，伸手指指窗外，爆仗还在此起彼落的响，于是他苦笑着告诉万墨林说：
「这些个炮仗都是账，我不晓得要怎样才还得清。」
处在外国人的畏惮忌刻，和中国同胞热烈期望的夹缝里，杜月笙对于当选华董的反应冷淡，毋乃说是一种必然的两全之道。如果他听从黄老板的告诫，对外国人卑颜奴膝，为虎作伥，他立将招致中国同胞憎怒愤恨，痛心失望，倘若他摆出一副为民请命的公事面孔，外国人那边便会激起反感和敌意，对于他当时所经营的事业，无论土或赌，俱将蒙受极大的不利。
他的淡然处之起先引起惊讶与议论，渐渐地中国人基于对杜月笙衷心敬佩和信任，他们在说杜先生才是眞正的大好佬，区区一名华董，何曾摆在他的心上。外国人呢，他们不闻杜月笙的半点动静，「庸人自扰」，反而觉得忐忑不寗。于是，又一次使杜月笙摆足派头，体面风光，法捕房的总巡换了人，靑年有为的费沃里来自巴黎，他就任以后，一连多天看不到杜月笙，这个他耳熟能详，心仪已久的法租界大亨。他有点沉不住气了，有一天，他接见一位代表杜月笙前来商议公事的中国绅士，发现他精通法文，极有教养，再一问他居然还是黄浦滩上的富商之一，费沃里不禁肃然起敬，改容相向，他们很顺利的谈好公事，又亲切的聊了很久的天。费沃里忍不住去问李应生和杜月笙的关系，李应生坦然自承：
「我是杜先生的法文翻译。」
费沃里更感惊讶了，眼前这位学养俱深，态度雍容的中年绅士，居然只是杜月笙的法文翻译而已。据此推想，杜月笙一定是位了不起的大人物，因此，他内心中「但愿一识韩荆州」的向望，越来越热烈了，他不惜打破法租界建立以来，将近一百年中始终保持维护的传统，他主动的提出要求，请李应生陪他到华格皋路，登门造访杜月笙。
全上海的人传为奇谈，杜月笙却视为理所当然，他在私宅接见这位法国大头脑，东方式的温文尔雅，繁文褥节，使费沃里大开眼界，衷心佩服。杜月笙轻袍缓带，谦虚和蔼，但仍不失其应有的端庄和衿？持，这一次访问成为当时的新闻，使杜月笙和费沃里结成最要好的朋友，从此，但凡杜月笙所做的每一件事，所说的每一句话，费沃里唯有全力支持，义无返顾。
一出出的好戏连台演出，把鸦片烟榻上的黄老板，看得眼花撩乱，舌挢不下。这时候他不知怎的想起他的前妻来，他时常摇头感慨的说：「桂生是有眼光，是有眼光！」
五卅血案挺身而出
民国十四年五月十五日，日本人开设于上海的内外棉纱厂，由于罢工事件，演成劳资双方激烈争执，日本人竟用手鎗射击一手无寸铁的工人，当场击毙顾正洪一名，同时有八名工人身受重伤。
东洋人闯了穷祸，心里也很紧张，他们唯恐激起中国人的公愤，会对他们不利，因此采取高压手段，竭力弭缝，威胁报界不得刊登新闻，压迫官厅取缔工人行动，更向公共租界工部局请调大队巡捕，四出弹压。
一大血案便这么暂时被压了下来，报纸只字不提，上海人都不晓得出了这么大的事。被压迫的工人由于停工过久，生活发生困难，商请上海总商会出面调停，总商会骇怕东洋人的蛮横，意存观望，一味拖延。工人们乃求助于上海学生联合会，廿一日文治大学举行募捐演讲，被捕房捕去学生两名，廿二日有四位上海大学学生前往参加「顾正洪追悼大会」，又被巡捕悉数捕捉。两校敎职员随赴捕房要求保释，复为捕房坚决拒绝。工人和学生们情绪激动，热血沸腾。
马超俊正在上海联络各大学学生，创立孙文主义学会，促进学生与工人的联系，导致青年思想纳入正轨。他辗转听到了这些消息，他和在上海的国民党人商议，决定分头联络绅商学工各界，同作正义的声援。初步决定五月卅日在九亩地举行民众大会，向日本人公开提出抗议。
杜月笙是公认的最有羣众力量之人，民众大会筹备当局首先便找到了他，希望他登高一呼，广为发动。杜月笙当时义形于色，慷慨激昂，他当时便斩钉截铁的回答：
「我一定尽力。」
不顾手下一部份人的反对，杜月笙大义凛然，精神焕发，持续多日的赌局宣告停顿，所有的应酬一概取消，因为，他振振有词的说：
「我要办正经事体！」
他调兵遣将，分配给他手下人的任务是：
一、尽可能派人出席九亩地的民众大会。 二、尽可能保护马先生以及国民党人的安全。 三、尽可能维护会场秩序的安宁。 四、无异议赞成国民党人所提的一切意见。
没有想到，在五月卅日民众大会举行以前，上海学生联合会发动了学生、工人与商民两千多人，组织了一个声势浩大的宣传队，分途出发，在各繁盛地区，演讲日本工厂枪杀工人的暴行，同时散发传单。于是竟在南京路、海宁路、老靶子路一带，和公共租界的巡捕发生冲突。南京路的老巡捕房，一下子抓了三百多人，送进牢监。紧接着便有一万多名羣众围集在捕房门口，要求释放被捕者，双方正在坚持，英探目爱霍逊突然向羣众开了一枪印度巡捕立刻又开了一排枪当场血肉横飞，秩序大乱，羣众死十三人，重伤二十余名，又被巡捕拖进去了五十多个。如果不是华籍巡捕枪口朝天，死伤人数还不知道会有多少。
这便是惊天动地，被列为国耻纪念的五卅惨案发生的经过。
除此之外，凡是通过租界，赶赴九亩地开会的羣众，一概被荷枪实弹的巡捕拦阻。公共租界的巡捕，那天不但全部出动，他们更向吴淞口外的英国军舰求援，于是英国的海军陆战队全部武装登陆，公共租界全区宣告戒严。
由于民情激昂，人人奋不顾身，九亩地的民众大会仍能如时举行，出席大会的群众多达十余万人，马超俊主席悲不可抑，宣布今天所发生的大惨案，与会群众中不时爆发哭声，大家一致声讨帝国主义者的暴行，他们在中华民国的土地上滥杀无辜，酿成空前绝后的大血案。大会议决吁请全国同胞，发挥团结力量，共同抗御强侮，──这一项呼吁立卽获得全国各地的热烈响应，大规模的示威游行正在方兴未艾。
听到了一连串的噩耗，杜月笙心情沉重，无比愤慨。南京路上血的敎训，激起了潜伏在他深心的怒火，那一天，他竟破口大骂：「外国赤佬眞不是人！」
偏偏那些早先坚持反对竟见的朋友，此刻还在用幸灾乐祸的口吻说：
「我们说过最好不要参加的吧，你看，现在果然闹出大事体了。」
杜月笙从来不曾在朋友面前这么失态，当时，他睁大了眼睛瞪住他们，眼眼里射出了熊熊的怒火。
那般人噤若寒蝉，开始悄悄的溜走，就在这时候，电话铃响，杜月笙亲自去接听，话筒里传来口头通知，当晚八点，在沪国民党人马超俊、叶楚伧、刘庐隐，假法租界环龙路四十四号，举行上海各界紧急会议，商讨援救被捕人士的办法。
刚放下电话，张啸林发了急，他高声的问：
「你可不可以不去？」
「不可以。」
「要末，你派个代表去。」
「不，我一定要自家去。」
表现了他从所未有的坚决，连张啸林也不免为之愕然。劝不动他，只好婉转的加以解释。他说：英国巡捕打死了人，自会有官府去办交涉，杜月笙和他，都是住在租界上的子民，为了所做的生意，又必须尽量拉拢捕房和外国人，种种关系，都是积多年的努力，和无数的钱财所得来，何苦为了毫不相干的事情，得罪了外国朋友？末后他强调的说：
「开会的事情，多你一个和少你一个，那有什么关系？充其量，他们商量定规了什么出钱出力，我们暗底下来好了嚒！」
杜月笙定定的看着他，歇了半晌，他彷佛有许多话要说，苦于一下子不知如何措词，最后，他仅祇加重语气说了一句：
「我们住租界，但是我们是中国人！」
话说完，他便转身上楼换衣服。
张啸林耸耸肩膀，他向站在一旁看得呆了的万墨林说：
「靠四十岁的人了，就跟个小囝一样！」
杜月笙上了二楼，立刻便唤人叫万墨林上去，拨电话是万墨林的专责，一两千个电话号码他可以熟记胸中，无须查阅。杜月笙命万墨林拨电话给王晓籁、陆伯鸿，约好了夜晚大家一道去开会
民族觉醒怒潮澎湃
那一次的会议，参加者除上述诸人，还有冯少山、余日章、和国民党员郎醒石、桂崇基、林焕庭等，会中人人悲愤无比，情绪激动，连公共场合绝少开口的杜月笙都作了狮子吼，帝国主义压迫下的「子民」终于觉醒了，他们一致议决，从明天（六月一日）起，全上海的学生罢课，工人罢工，商人罢市，同时通电海内外，声诉英日两国的罪恶，请求世界公理，举国上下一致支持声讨。
六月一日，英国巡捕蛮横如故，因为南京路上有人阻止电车行驶，他们又开鎗杀人，当场死四名，伤十余名，被捕者亦复不少。这么一来，风潮更为扩大，上海交涉员许沅，向上海领事团抗议南京路英国巡捕两次开枪杀死学生和民众案，领事团将抗议书束诸高阁，置之不理。
情势越来越紧张了，外国舰队的陆战队，和洋商团的团员，纷纷武装开入公共租界，他们居然搬出了大炮和机关枪，分路据守，如临大敌，于是零星的冲突，仍在不断的发生。新世界游戏场，和四间学校，都被外国兵加以占领。上海工商学界组织了一个联合会，杜月笙自始至终是热心支持的有力人士，他们为「五卅惨案」提出了六大主张：
一、释放被捕学生。 二、抚恤。 三、道歉。 四、取消印刷附律。 五、取销码头捐。（以上两款，都是外国人加诸租界商民最不合理的剥削。） 六、收回会审公廨。（亦卽收回司法权）。
到了六月四日，上海已经成为一座死市。
长时间的罢工，使上海十余万工人面临严重的生活问题，有关方面发起捐款接济，杜月笙又是最先响应，他出钱出力，从不后人，自己捐出了大笔款项不算，更发动他在工商各界的朋友，悉索敝赋，踊跃输将。据当时的统计，捐款数字约为一百万元。当时确实由于这笔庞大的捐款，维持了爱国工人最低限度的生活，方使帝国主义资本家，无从施展其压力。
北京政府向领事团一再交涉，双方各派调查团到上海，从事实地调查。领事团调查回到北京，便命令将上海公共租界警监，和督察埃佛逊（Everson）撤职查办，上海工部局主席费信敦（SterlingFressenden）则予以申斥，讵知上海租界当局竟加拒绝，因而又形成了僵持之局。一直拖到八月十二日，由中日官方协商，内外棉纱厂罢工案单独和解，订立条件六类，日厂赔偿工人费伤亡一万元，补助工人停工损失十万元。上海市民为五卅惨案提出的主张，则由北政府和领事交涉累月，几经波折，终于获得部份解决。不过，由于五卅惨案，引起了举国一致的对英经济抵制运动，使英国在中国锐意经营了一两百年的经济侵略，自此蒙受极惨重的打击。举一个例：自民国十四年六月一日起，迄十月卅一日「五卅惨案」勉称解决的整整四个月间，广州、香港，以及我国沿海每一口岸，便不曾见过一艘英国轮船的踪迹。航运的中辍，使不可一世的英商印度支那轮船公司，被迫出售轮只。而素称英国皇冕上巨钻之香港，那年由于贸易停顿，收支无法平衡，香港总督府破天荒的向英国政府紧急借贷三百万金镑。英国商务大臣卜赖脱（H。J。Brett）曾在当年提出一篇满纸哀鸣的报告，其中有一段就这么说：
「就目前上海方面与中国其它商业中心之情况而言，总罢工实已瘫痪对外贸易及大部份重要产业。目前抵制运动亦在实施，以其全面对付英国，部份对付日本。此外，过去中国在条约中畀予英国的商业特权，如今且已提出必须撤销的要求。因此，本人对今日中国的经济局势与未来贸易前途，实难避免发出极端悲观之论调。」
在「五卅惨案」发生及其余波荡漾的时期中，马超俊领导国人阐扬国家民族正义，杜月笙则自始至终，参与其事。这次事件激发了他的良知良能，证明他确有浓洌挚切的国家民族观念。杜月笙不属于租界，不属于外国人，他永远不会成为洋奴，杜月笙永远是中华民族，中华民国的杜月笙。如果我们说「爱国家、爱民族」是杜月笙与生俱来的天性，由于「五卅惨案」这次血的洗礼才使他抉自深心，惕厉奋发，应该不是虚妄的臆测。民国四十一年八月十一日杜月笙病逝香江，翌年六月二十八日安厝台湾台北之汐止，马超俊曾哭之以联：
「义重鲁连风东海长辞完大节， 名高黄歇浦中原待复迓归魂。」
语多哀痛，其实这正是他心情的抒写。马超俊不曾忘怀二十八年前他在春申歇浦，和杜月笙携手合作，唤醒中华民族魂，那些令人兴奋的往事。
由于「五州惨案」的发生，东亚睡狮，古老的中华民族苏醒过来，他们从而憬悟，帝国主义加诸中国的侵略，并不曾因中华民国的肇立而停止，民元十五年来，祸乱频仍，纷扰不休，人民陷于水深火热之中，国家濒临分崩离析的局面，凡此，都是国际帝国主义者为之厉阶。他们以武力作后盾，以不平等条约为工具，攘夺我关税，妨害我司法，垄断我金融，扼制我工业，把持我农产，草菅人命，恣意屠杀，至于那些窃据各地，拥兵自重的军阀，他们本身就是洋人的爪牙，每一个军阀的背后，都有帝国主义者的大力支持
于是，中国人觉醒了，他们深切体认：必须「铲除军阀，打倒列强」，中国始有生机。汉口、北京、广州，一连串的发生抗议示威运动，因而也一迭声的传出列强屠戮的噩耗，终于，这一次民族觉醒加速了北伐大业的完成。──它使杜月笙面临个人历史的新页
广收门徒深入报界 民国十四年五卅惨案过后，全国同胞的敌仇同忾之心，和杜月笙的个人声望，同如巨浪滔天，扶摇直上。当时的黄浦滩头，杜月笙的地位已可与沪上大老，浙江财阀领袖虞洽卿相提并论，同辔并驱。可是，如所周知：「阿德哥」虞洽老的兴趣始终贯注于工商金融，他对于政治与社会事业，不像杜月笙那样的胸怀大志，经之营之。
杜月笙自己识字太少，但是他却深知新闻事业的重要。上海是中国报业的发轫地，向执全国新闻纸之牛耳。民中国开元以来上海中文西文，大报小报风起云涌，林林总总，英租界望平街上报馆望衡接宇，密若繁星，因而乃有中国舰队街之美称，意思是它可以和英国伦敦的报业中心分庭抗体，等量齐观。
为了便于政治与社会关系的运用，杜月笙开始把他的触角伸入新闻界。他的策画极其正确，而手法更为高明，他不但跟报馆老板拉关系，攀交情，尤其一心结交各报馆编采两部的中坚份子。他对各报的编辑和访员极力笼络，先使自己成为他们「可资依靠」的好朋友，然后赢得他们的信赖和尊敬，终于他在新闻界收了第一位高级智识份子的门徒，──新闻报辑唐世昌。唐世昌是上海报业近二十余年最有势力的人物，他压得下惊天动地的大新闻，也能掀得起无中生有的大风浪，往往一条排好了版的头条新闻在见报那天会得突然失踪，─报馆老板装做视而不见，编采人员噤若寒蝉，大家心照不宣，谁都知道这是怎么一回事，唐世昌或是另外一位，在忠实执行杜先生交给他们的任务。是杜先生自己，或者杜先生受了什么人的嘱托，他以为这条新闻不适宜刊登。
袁世凯曾经当过些时专制皇帝，他一手擎着利�