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这一个意见起先被杜文卿否决，因为朱太夫人常年营养不良，体质孱弱，而且当时她又有了身孕，杜月笙纔祇一岁多点，经常需要母亲照料；除此之外，他还有更大的隐衷：他认为自己身为男子汉，连一妻一儿都养不活还要朱太夫人拋头露面去做工，这是他内心所无法忍受的事情。
为了朱太夫人该不该去做工的问题，两夫妻争执了很久，但是坐食山空，生路缺缺，临到束手待毙的最后关头，杜文卿终于吞下苦果，他让自己的妻子进工厂，腆着大肚皮，拋下了一岁多的奶孩子。
在饥饿死亡线上挣扎，朱太夫人采取的无异自杀之举，她为杜文卿和杜月笙两父子，为一家生活付出了生命的代价。
光绪十六年，杜月笙实足年龄两岁，叫名三岁，那一年夏天，上海流行霍乱，绝大多数的患者猝不及救，马路上，沟渠中，不时可见倒毙的路人。霍乱的魔掌不曾伸到杜家人的头上，但是朱太夫人却在黑暗恐怖时期，生下了一个女儿，产后，她由于极度的衰弱而死亡。
杜文卿悼念亡妻，痛不欲生，他一手抱着一个孩子守住他妻子的尸体，号啕大哭。亲友们帮助他料理丧事。他罄其所有，为他的妻子买了一口白木棺材，并且雇人舁抬回高桥故乡，他的侄儿杜金龙和嫁给同镇万春发君的一位妹妹，以及朱太夫人的娘家，包括他那位做泥水匠的妻弟朱阳声，每一个人的生活都是同样的艰苦，无法向他提供经济上的支助。迫于无奈，他将朱太夫人的灵柩，浮厝在距离杜家花园不远的田塍上，他自己一面哭着，一面取来一束束的稻草，捆在灵柩的四周。贫穷潦倒，以致妻子的棺木荒丘暴露，这是他终生引为憾恨的一件事。
朱太夫人之死，给与杜文卿莫大打击，乱世为人，生不如死。可是他拋不下一对失去母亲的小儿女。他把杜月笙和他的妹妹，一同抱回杨树浦，一面要为生活奋鬪，一面亲自哺育两个孩子。撑到精疲力竭，他无法支撑得住，他唯有忍痛割爱；牺牲女儿，将她送给别人领养。
若干年后，杜月笙历尽沧桑，自力奋鬪成功，他身为沪上闻人，举国钦重的大阔老，拥资千万，挥金如土。他便曾一再公开布露希望能够找到他的妹妹，图个兄妹相见。他所掌握的唯一线索，──他妹妹当年是被送给一位姓黄的宁波商人从此以后，他受过不少次骗，经常有人报告假消息，或竟是冒充，一直到他民国四十年病逝香港，以杜月笙这样显赫的声势和地位，他这个渴切的愿望，始终没有达成。
光绪十七年，上海又是怪异连连，夏日平地生毛，白者如羊，黑者如猪。七月二十九日狂风骤雨，终日不停，田园庐舍，多告损伤。尤其这一年杨树浦又闹事，当地农民为了阻止英租界工部局筑路，和租界当局发生冲突。这是中国农民自动反抗外侮的第一次。与此同时，哥老会的党人，在江苏、安徽一带，到处焚毁外国人设立的教堂。
动乱声中，草木皆兵，杜文卿内外兼顾，早已心力交瘁。一位温柔可亲，沉默寡言的女人，悄然参加一向都在苦难里的杜家，她是杜文卿的续弦，张太夫人，虽然他们并未经过正式结合手续。
她年纪很轻，对于杜月笙这个自小失去母亲，一直不曾好好调养的孩子，有一份与嫡母相埒的挚切情感。她爱护杜月笙，无微不至，如同己出，家境虽则贫困如故，可是，偎倚在张太夫人身畔，仍还是杜月笙童年时期，最幸福快乐的一段时光
可惜美好的时光犹如昙花一现，他的幼小心灵，不久又受到更大的创伤。
黄浦滩上小东门里
从八字桥穿过洋泾镇，钦赐仰殿，滚滚浊流的黄浦江，横躺在杜月笙的脚下。他找到了渡头，默默的随着众人上了木船，付过船资，缩在渡船的一角，心里分辨不出是恐惧，还是喜悦？不过若干年后，他还记得些当时的感想，尽管浦东浦西只有一江之隔，在家乡的高桥人，却多的是一辈子都不曾到过上海，因而，它彷佛又有点儿沾沾自喜。
杜月笙闯进上海的那年，上海仅是一座方圆十里的小城，一丈四五尺高的城墙，残破缺裂，苍苔斑剥，城外有一条护城壕。壕里是东倒西歪，湫隘嚣尘的小平房，壕外便是租界，这条护城壕后来被填平，成了区分华界与租界的民国路。
高楼大厦刚刚开始兴筑，外滩的外白渡桥，还是一座平桥，跑马厅但见一片芦蒿，泥城桥北，荒烟蔓蔓。杜月笙在外滩下了船，折往西走，转眼之间便到了十六浦。
当年的十六浦，市廛已经相当繁盛，因为它是上海水陆交通的要冲，从外滩直到大东门，沿黄浦江建有太古、怡和、招商、宁绍等轮船公司的码头。东向津沽、宁绍，西航长江上游各埠的轮只，都在这里停泊。因此各大码头附近，人烟稠密，店肆货栈鳞次栉比﹐每天从早到晚，一片熙攘热闹气象。
人声鼎沸，摩肩接踵，码头附近更是大呼小叫，吵吵闹闹，浦东乡下来的小孩子，几曾见过这样热闹嚣杂的场面？杜月笙杂在人丛中，目迷五色，随波逐流，也不记得走了多久，看见街边一连串的有着许多家水果行。这才猛然记起此行目的，问了两次讯，找到了鸿元盛水果店。
鸿元盛店面不大，生意做得到是满发达。十六浦的水果店，多半是中盘批发，他们从大盘水果行批来各色水果，转卖给上海各地的水果店、水果摊，挑卖水果的小贩。有时候，为了争取更高的利润，他们也会派人直接到轮船上去批买，或者推销货色，给各地前来采办的商贾。
老板看过了荐函，收留了杜月笙，命他做一名学徒。学徒没有薪水，只供吃住，一个月发一两块剃头淴浴钱。店里自老板以下，有店员，兜生意的跑街，以及其它比较月笙资深的「师兄」。杜月笙初来乍到，又是乡下人，年纪小，识字不多，一切外行，百事不懂，难免要吃苦，受气。他到鸿元盛的头三个月，生意上的事情，连一点边都沾不着。他的主要工作，是服侍师兄、店员、跑街，被他们支来使去，做这做那。渐渐的，他算巴结上了老板老板娘，成了老板的小厮，老板娘做家务的得力助手，倒夜壶，刷马桶，什么苦差使都落在他身上。有一段时期，为了求生存，图发展，他确能尽心尽力，任劳任怨，不叫苦，不喊累，天不亮起床，一直做到深更半夜。店里每一个人都安歇了，纔捱得着他摊开地铺睡觉
由于他初期的表现很好；吃苦耐劳，忠诚可靠，店老板渐渐的对他寄予信任，开始派他跑腿了。跑腿之初，做的全是粗活，譬如背负肩挑，送货提货。工作毫不重要，不过，他仍然私心欣慰，因为他已经从卧室厨房里挣扎出来，跑码头，上大街，不免有天地开阔，眼前一亮的感觉。
但是一到大街和马路上去，他不久便发觉，这所谓的十里洋场，花花世界，真正是光怪陆离，无奇不有。当时的上海，五方杂处，各路英雄好汉麕集，无分中外人士，都认为这里是冒险家的乐园。上海遍地是黄金，消息不胫而走，终于引来大批胸怀大志、手法高明的人物，赌徒、骗子、盗贼、扒窃，咸以大上海为他们大显身手，一展鸿猷的理想场合。软骗硬抢，揩油调包，他们巧取豪夺，令人防不胜防。
这其间，杜月笙难免也上过若干当，吃过几次亏，回店被师兄斥骂，老板责打。于是他开始憬悟，要想在上海街道和码头上混，处在牛鬼神蛇，三山五海的人物之中，结交朋友，应该是首急之务。
然而，想在那种神出鬼没，波谲诡秘的复杂环境里交朋友，以一个十五六岁乡下的小伙计，既没有请客置酒的本钱，又缺乏有力人物的汲引，那真是谈何容易？因此，杜月笙在十六浦的第二段时期，是他一心一意想要攀仙桂，步青云，寻觅有力的奥援，访求稳妥的靠山。他倒并非奢想茅锥脱颖，出人头地，他唯一的目的，只不过能使自己不再吃亏，不再受欺，他满心敬业乐群的虔诚，一腔谦虚求教的意念，于是盲目的摸索了许久，其结果是一无所得，没有人看得上这个浦东来的小伙子。
昏天黑地，瞎摸乱闯，在黄浦滩上几度跌跤，摔得鼻肿眼青，头昏脑胀。旋不久到了光绪三十年，月笙十七岁，那一年的大上海，在新旧势力冲突，中西文化激荡下，终于爆出了革命性的火花。华夏睡狮觉醒了，彷徨失据，莫知所措的上海百姓屹立起来，那一年，日俄开战，沪上震动，黄兴组织的华兴会，在湖南起义失败，消息传到上海，人人为之热血沸腾，沪上士绅又为美国人虐待童工，倡议抵制美国货。在一连串的民族自觉运动中，杜月笙风云际会，得以扮演一个摇旗吶喊的小脚色，他的摇旗吶喊，参与群众活动，对于时艰毫无补益。但是对月笙个人，却是意义重大的精神鼓舞。论者有谓过去与现代之上海，应以光绪三十年为界画，
「贞下起元」，上海人特别强烈的国家民族思想，实自这一年开始启发这一项说法，用于杜月笙个人，毋宁更为适合，因为国家民族的观念，确自这一年中他「已能策动群众，预问时事」为肇始。
杜月笙的心情无比振奋，他终于结交上许多朋友，许多忧国忧时，热血沸腾的青年朋友。如果任让他狂热的高呼口号，参加游行，为国家民族的利益奋鬪下去，杜月笙一生的历史必须改写，他将成为革命先进，政治人物。可惜鸿元盛的老板，并不希望他的水菓店里，养成这么一位特出的人才，他指责杜月笙不该常时「成群结队，好管闲事」，跺足大骂了他一顿，当众下逐客令，他把兴高采烈渐入佳境的杜月笙停了生意。 王国生拉他一把
被老板斥退，偌大上海，竟无杜月笙的容身之处，风餐露宿，不是长远之计。天气渐渐的寒冷，腹中饥，身上凉，想来想去，毕竟高桥家乡，多几位亲戚朋友，为了活命，他祇好老起脸皮，黯然还乡。老娘舅见他长得又高又大，不便再动手打他，却又怕他上自家的门，爽性对他不理不睬。老人家心里未尝没有「恨铁不成钢」的意思，但是看在落魄如斯的杜月笙眼里，难免又添几分刺激。他深感自己命运太苦，受贫穷的煎熬，临到他头上，还要变作表里双层。
当年年底，杜月笙偶然兴起，翻过邻村小凌住宅的后墙，在凌家后园采撷了几枝梅花。凌家人多势众，小题大做，派人到高桥杜家来骂山门，碰巧杜月笙在家，险乎发生冲突，但他鉴于众寡悬殊，孤掌难鸣，只好隐忍不发，任其谩骂。然而当天晚上，他却越想越气，于是纠集他的手下，深夜侵入凌家，将所有的腊梅根根斩断。他固然是出了一口气，凌家的人却那肯善干罢休，翌晨又派人去找月笙的老娘舅，大兴问罪之师，舅父舅母艰于置辩，祇好答应将杜月笙拘管在杜家花园，不许寸步出户，由他严加管束。
于是，民前五年，光绪卅三年早春，杜月笙又曾受过老娘舅的教导，老娘舅逼他学泥水匠，学不了几天，杜月笙毫无兴趣。这一次他干脆不告而别，又去上海。
在鸿元盛水果店做了三年的学徒，虽然不曾出师，但是对于此一行业，总算小有经验，颇为了解。因此他第二度到上海，仍然回到水果业中混饭吃，他曾在南市和法租界，分别做过两家水果店的学徒。
无意间遇见了一位旧相识，当年和他同在鸿元盛当小伙计的王国生，如今熬到出了师，自立门户，开了一片颇具规模的潘源盛水菓行
王国生见杜月笙三四年来了无寸进，潦倒如昔，看在同门师兄弟的份上，拉他到潘源盛去帮忙。他对杜月笙待遇优渥，敬礼有加，两个人不分店东伙友，平起平坐。而杜月笙也能感恩知己，相帮着王国生，把潘源盛的业务做得蒸蒸日上，大有起色。
辛亥革命以前的上海，新兴建筑有如雨后春笋，十几二十层的洋楼，拔地而起，直耸云天。轮船火车，轿马舟楫，从国内国外，四乡八镇，日夜不停的带来如潮人群。外来资金大量涌入，东南财富渐渐集中，两百年前还是一片芦花荡的黄浦滩，如今正像一只汽球，迅速的在灌入气体，转眼间便饱满、膨胀；平地升空！
但凡一个国际性的口岸、都市，高楼大厦建筑越多，阴影下的黑暗面必将与之俱增，上海自亦不能例外。古老残破的上海县旧城，和现代面目的租界地区犬牙相错，唇齿相依，若干接壤地点，浸假成为罪恶渊薮。骯脏湫隘的环境，粗糙简陋的设备，但却聚集了熙来攘往的芸芸众生，店员、车夫、小贩，苦力，这些小市民们在整日的辛苦疲劳以后，都把那些低级的游乐场所，视作消闲享乐的温暖天堂。
电影还没有传到中国，戏院仅只寥寥的几家。小市民的消遣享受是赌博和冶游。民国以前，上海的赌局大多由广东人开设，虹口一带是他们的根据地，大小不一，各式各样的赌档星罗棋布，除此之外，北门外城根还有彩票发行场，贩卖各国的彩票，而以吕宋彩票历史最久，风行一时。
宝带门外，一长串破落户的东倒西歪屋，是风光旖旌的花烟间。花烟间是最低级的人肉市场，在那里进进出出的全是短打客，偶或也有被野鸡拉来的乡下老倌。
脱胎换骨再世为人
杜月笙睁着好奇的眼睛，怀着热切的向望，他一步步走近上海的心脏。光绪三十三年他二十岁，在潘源盛水菓店颇受王国生的重视，他已经算是潘源盛的店员，按月可以支领一份薪水，一年三节，还有花红银钱好分。有了进账，他起先拿去添置一些日用品，接着便将全身上下换个焕然一新，果然是「人靠衣装，佛要金装」，二十岁的杜月笙，眉清目秀，长身玉立，服饰整洁，言词便给，一扫往昔那副憔悴褛褴的窭人子相。「着是威风」，杜月笙揽镜自照，颇有点儿洋洋得意。
由于经常耳濡目染，平时又肯虚心学习，十里洋场的市井少年习气，可以从他一举手投足间，很显然的看得出来。黄浦滩上混了几年，杜月笙彷佛已经脱胎换骨，再世为人。他早已不是娘舅家里委委屈屈的小可怜，也不再是高桥街上，三瓦两舍到处打流的小瘪三。他有固定的职业，丰厚的收入。由于一向待人热心诚恳，晓得察言观色，临机应变，使他很能讨人欢喜，左右邻舍，以及和他相交往者，个个都对他好，称赞他会做人家，能够克苦耐劳，将来一定有出息。
当杜月笙财势绝伦，炙手可热，事业绚烂斑灿，登峰造极的时期，他由于精神和体力的关系，对于事务之繁剧，酬酢的忙碌，感到负荷沉重，心情难免烦躁。他每每会回忆二十岁左右，那一段平凡而轻松的短暂时光。他并不讳言，当他二度赴沪，成了潘源盛的店员，他确已心满意足。吃得饱，穿得暖，袋袋里总有些铜板制钱叮当响，比起儿时的蹇滞，少年的狼狈，相距何啻天渊之别。头脑单纯，见闻不广的杜月笙，当时竟想不起来，人生除了眼前的安定生活以外，复有何求？
他曾追忆的说：实在是因为小时候苦难的日子过得太多，太惨了，惊弓之鸟，闻弦心悸。一旦安定下来，却还在战战兢兢，惴惴不安，就怕灾祸突又临到他的头上，再叫他去过那种觳觫战栗，腹如雷鸣的日子。有时候夜里睡得正熟，猛然间会一惊而起，心里突突的跳，怔怔忡忡的呆坐着，彷佛会有谁要把他从这安谧的环境中拉走。无缘无故的心慌了一阵，慢慢的定下心来，仔细想时，这岂不是天下本无事，庸人自扰之吗？但是过了很久，依然不能重新睡去，他便暗暗的立下心愿，他要加倍努力，以求确保这一段美好的时光。
倘使他能始终保持这种心情，和王国生合作，小心翼翼，谨慎将事，惟以衣食粗安为已足。那么，上海滩也许会多一个成功的水菓商，但却永远不会出现一位翻手如云覆手雨，忠肝义胆，叱咤风云的杜月笙了。
然而大上海是一个多姿多采，波谲诡秘的花花世界，一口青红皂白，五花八门的大染缸，处处充满诱惑，处处洋溢罪恶，这中西并存，五方杂处的洪炉，正在急剧的进行溶化与混合。超速的发展与瞬息万状的复杂环境，逼着置身上海的人，为了应变而促成自己本身的变化，大上海要铸造一批崭新的人物。
在这大时代的洪炉中，炼铁成钢，自有其艰辛痛苦的历程，如欲成就更大，必须忍受煎熬最久，千锤百炼，磨砖成镜，庶几可算大上海的产儿。杜月笙开始在上海定居，除了好高逞强的年青人血性，他等于是一张白纸，他从浦东乡下进入上海城，没有读完一本书，也认不识几个大字，明善恶，辨是非，确非他的能力之所及。他魂牵梦萦，朝思暮想，一心要保有安定与平静的环境，但是一经受到诱惑，他便在浑浑噩噩中冲毁了内心的堤防。
起先是结交了一些年龄彷佛的小朋友，他和他们处得很好。因为爱重朋友不但是月笙的天性；抑且由他幼失怙恃，感情饥渴，他亟