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那年头，出身高贵的青年男子所学的专业中最显眼的是神学、法律和军事。显然，神学与法律专业要求学生应有阅读古典作品的能力，而在这方面温斯顿却显得十分糟糕。虽然他从七岁起就一直接受拉丁文的教育，但所获甚微。若与他后来所取得的成就相对照，这种情况似乎令人疑惑不解。毫无疑问，对某些课程他确实显示出足够的学习才能。对此，温斯顿求过学的学校校长都欣然予以承认。然而，他却极端缺乏自制力，而这正是一个人学术头脑的标志。对自己爱学的课程，比如历史，他能取得十分出色的成绩；他能背诵多首麦考莱的古罗马抒情诗，并且在全校公开获奖。但对拉丁文，他不爱学，成绩也就让人大失所望；在法文和数学方面，成绩也极其一般。
温斯顿的日常行为也还有许多有待改正的地方。根据学校发的学生报告单，看来他“并非有意惹事生非”，而是具有健忘、粗心和不守时间等弱点。他不轨的行为并不算严重，仅有一次挨了校长的一顿鞭打，那是因他打破学校附近一所空房子的几扇窗户被抓住之后受到的惩罚他的父亲并不为此而责怪他，因为他本人在牛津大学上学时，有一次从远处把歇业关门的伦道夫旅馆的玻璃打碎，也惹出了麻烦。不知怎么回事，温斯顿就是不能使自己的心思适应学校规定的纪律、设置的课程及考试制度。一位比温斯顿小三岁的哈罗同学理查德·迈纳茨哈根，后来追忆时说，他是个“孤僻的学生，平常总是独自一人散步，可全校都认识他”。
温斯顿不喜欢从事集体性的体育运动，考虑到他对生活所持的个人主义态度，人们或许对此并不感到奇怪。他爱好游泳，从中寻取巨大的乐趣。在夏季，消磨他大部分时间的地方是那个“放鸭池”，亦即学校设置的一座大型露天游泳池。到校后不久，他就在这里同一名叫利奥波德·艾默里的学生发生了一场有名的冲突。这个年龄较大的学生当时正站在池边，温斯顿一时不慎，将他推入池中。艾默里的个子并没有温斯顿大，但体力比他强，当即对温斯顿进行了报复。后来他为此向艾默里道歉，说什么看到你个子那么小，心想年龄准没有我大，还添枝加叶说了些“我爸爸是个大人物，可也是小个子”之类好听的话。打那以后，温斯顿就像艾默里那样热爱着体育运动；而他取得最大成功的项目是击剑，在一次公学比赛中获胜，赢得了银质奖章。当时，校刊在评论这次比赛时说：“他的成功主要是由于他那敏捷而强劲的冲刺动作，使他的对手猝不及防。”杰克·米尔班克是温斯顿在哈罗的一位亲密朋友，比温斯顿大两岁。这个人非常自信。有一次伦道夫勋爵来校探视，米尔班克以“似乎平起平坐的口气”和勋爵交谈，使温斯顿很妒忌。
然而，伦道夫勋爵到学校探望儿子的次数并不多，尽管在温斯顿十多岁时他已不再担任公职了。珍妮写给温斯顿的信里饱含深情，并且希望他定期往家里写信，但是，她来探望儿子的次数也非常少，而且当温斯顿放假时，她也往往离家外出。温斯顿心里充满了受冷遇之感，以至他１６岁时在给妈妈的信中充满了恳求的话语：“请千万千万千万千万千万千万来看看我……请务必来，那么多次我盼望您的到来，但又都使我那样地失望。”他或许不会以这样的语调给爸爸写信，因为爸爸这个人不太好接近。珍妮看上去仍然十分年轻，她倾向于按美国人的方式对儿子平等相待，在信中绝少提出一些严肃的告诫，从不流露疾言厉色迹象。伦道夫却常对儿子发脾气，平时也不接近孩子。在伦敦家里，珍妮的一个姐妹看到他连在用早餐这一短暂时间里也不屑与孩子交谈的情景，心里很难过。他只顾忙着看报纸，连孩子向他问好，“一双圆溜溜的眼睛，绕开那张挡着脸的报纸偷偷看着他，期待着能听到一句体贴的话”也不答理。难怪温斯顿和杰克哥俩依然挺信赖心地善良的老保姆爱维莉丝特太太。回家时老保姆总是悉心照料他们，回校时又给他们写信，嘱咐他们注意身体，告诉他们“脚不擦干就坐下”会有什么害处。但是，温斯顿需要一个替代父亲的人，或许米尔班克在某种程度上担当起这一角色。每当温斯顿回家时，金斯凯伯爵也常来他家，这个人矫揉造作，给他留下了相当深刻的印象。
温斯顿中小学时代过得并不愉快。他中年时曾说过，上中小学时是“我生平中只有枯燥和苦闷的时期……过着不安、压抑和乏味、单调的日子”。惟有假期能使他得到真正的解脱，因为只是在这时他才可以想干什么就干什么，不用听命于校长了。温斯顿第一次到海滨度假是在温特诺，那是７岁由爱维莉丝特太太领他去的，在她姐姐家住了一个时期。她姐夫是监狱看守，这大概是温斯顿住过英国最为低下的家庭了。１０岁时，他到克鲁默海滨度假，这儿可以洗海水澡，还能在海边的岩缝中寻取海葵；尽管这样，温斯顿还是觉得这次假期生活相当糟糕，因为这次是家庭女教师领他去的，他认为这个人“极不和善，严厉生硬，使我不能尽情玩乐”。此后到１３岁之前这段时间，时而往访的就总是到布伦海姆这个地方了。在１３岁以后的几年间，有段时间他家在班斯蒂德庄园的新市附近有一所房子，在这儿温斯顿和弟弟杰克可以随看守人一起出外打兔子。他还在这里建立了一所小型动物园，拥有不少可供玩赏的小动物：一只豚鼠、一只猫、许多只小狗、兔子和小鸡，但到开学以后他就不得不将这些小动物交给爱维莉丝特太太照管。温斯顿和杰克俩人用木头给这些动物搭了一座木棚，他俩则把它称为“兽堡”，在其四周挖了一条水沟，还修了一座吊桥。就在他俩领着年幼的表妹来参观这座“兽堡”时，遇到了危急的情况——一场灾难席卷而来，发生“战争”，“暴风雨袭击了这座兽堡，石块漫天飞舞，我立即带来他们撤离了现场”。
温斯顿爱玩的那些游戏都有可能给他带来危险。他１８岁那年，去他姑妈温伯恩夫人在伯恩默的庄园度假，招惹了一场大祸。当时他同杰克和表弟一起玩抓人游戏，他在前面跑，两人在后面追。温斯顿想方设法要甩开步步紧追的杰克和表弟，当两人猛然要抓住他的时候，他正跑在一座横跨深沟的桥上。温斯顿决计不让他俩“俘获”，就纵身向桥旁边的一棵大树跃去，企图抓住树梢，然后顺着树干滑下，免得掉进沟里。不幸，树枝承受不住他，温斯顿跌进近３０英尺深的沟里，摔破一个肾脏，３天不省人事，经过３个多月的治疗，才完全康复。
第一部 雄心第2节 中小学和军校时代（2）
温斯顿的假期生活总是过得十分愉快，但现在使他头痛的是军校入学考试迫在眉睫，亟需占用假期准备，因为他的拉丁文很差。为了学好法文，在他１７岁那一年，家里不得不违背他的意愿，在圣诞节的那个月，安排他去法国，在凡尔赛一个法国人家里生活了一个月。就连他自己也感到奇怪，他相当喜欢这段经历。他妈妈给他介绍了许多巴黎朋友，他同主人们相处得很好。给妈妈写信时，信中用了相当多的法文成语，并且养成了大胆讲法语的习惯，至于是否符合语法则暂且不管，这一习惯对他整个后来的生活极有好处。尽管作出了这些努力，温斯顿在桑赫斯特的首次入学考试还是失败了，那时他１８岁。爸爸决定他必须离开哈罗公学，到给临阵磨枪学生辅导的“补习教师”那里去上学。这位私人教师哈罗公学的校长向伦道夫勋爵推荐的是ＷＨ詹姆斯上尉，他在肯辛顿的一所房子里给温斯顿进行辅导。
如果詹姆斯上尉不能让温斯顿通过桑赫斯特的考试，那他就不会得到分文。上尉给不少通常被认为是愚笨的学生进行过补习，有着出色的成功记录。他采用的办法是，首先把过去的考卷进行仔细的比较，据此列出可能考到的题目，然后指导学生有条理地回答这些问题。不出所料，詹姆斯上尉并不认为温斯顿是一个令他满意的学生，在给伦道夫勋爵的信中，说温斯顿学习时“漫不经心”、“粗心大意”，还“总想当场对他的辅导老师指手划脚”。他认为，温斯顿向他提出在历史方面没必要再接受辅导的建议实在是过于放肆，尽管温斯顿这一建议所反映的倒是事实。然而，温斯顿还是尽其所能地运用詹姆斯上尉的方法使之适于自己的情况。在第二次接受桑赫斯特的考试时，他获得了通过，虽未能达到爸爸所希望考上的步兵专业的分数标准，但却大大高于要求不甚严格的骑兵专业的标准。
伦道夫勋爵已经安排好，这次考试过后，委托伊顿公学的年轻校长带温斯顿和杰克往瑞士作徒步旅行，在他就要越过英吉利海峡去国外之前，温斯顿才得知爸爸这一安排。温斯顿兴致勃勃地进行这次旅行，在到达米兰时收到了爸爸从远方寄来的祝贺信前，一直都兴高采烈。由于伦道夫勋爵得知温斯顿考得不甚理想，特别是了解到学习骑兵专业的费用要比步兵每年要多花２００英镑，就十分生气。因此在给儿子的信中，气势汹汹，毫无同情的表示，说他的身心衰老影响了他的判断能力。他告诉温斯顿，考试成绩“丢人现眼”，无可辩驳地反映出“你懒懒散散、听天由命、轻率从事的工作作风”。
说来也怪，这封信并未使温斯顿心灰意懒，他还是快乐地度假，因为他知道爸爸不会阻拦他去桑赫斯特。因此，他在回信中恭顺地承认了自己过去行为上所犯的过错，保证“将用我在桑赫斯特的学习与行动力争改变您对我的看法”。然而，事情最后的结果却是，当温斯顿回到伦敦，方才得知他被转入步兵专业学习。他进入这所皇家军事学校时还不满１９岁。
这所军校坐落在伯克郡的桑赫斯特，离萨里郡的坎伯利火车站只有几英里，是一所培养步兵和骑兵军官的学校。当时，军官几乎全部为上流阶层的子弟包揽，因为惟有这些人的父母，不仅能为其子弟提供良好的私人教育，其中包括每年缴纳１５０英镑的学费在内，而且还能为其子弟在成为军官的各个早期阶段提供丰厚的金钱资助。因此，在军校学生中出身卑微之家的几乎没有。那时，这种情况在该校各个专业中都是如此；毫无疑问，在康塞特亲王进行改革之后，桑赫斯特确实提供了一种真正的专业教育。每天早６点４５分开始上课，除中间留吃早饭和午饭的时间外，一直进行到下午４点钟。学员所学的科目有：操练、地形学、战术、军事管理和军法、挖战壕、射击、体操和马术。４点钟后，是学员们自由活动时间，可以进行各项体育活动，到学校周围的村庄探访，或以个人喜爱的任何方式进行休息。晚饭为正餐，大家聚在一起进行“会餐”，晚１１点准时“熄灯”。
军校的纪律比温斯顿所想的当然要严得多，但却不像中小学时所经历的那么严苛。可爸爸又不时给他定更严格的规矩，一学期４个月中，回伦敦家里度周末不得超过一次。伦道夫勋爵认为，这样做会保证他儿子更加勤奋地学习，考试时能取得较好的成绩。事实上，这一措施有可能获得这种结果。令人欣慰的是，温斯顿对许多训练科目有兴趣，而尤为喜欢马术。他还常常向下士军阶的教员和勤杂人员慷慨解囊，设法改进自己的“生活质量”。有一次他病了几天，不得不住进校医室，他“明智地塞给医护人员几枚银币”，从而享受了像服待“王子”般的护理，温斯顿认为，该摆阔时没有理由小手小脚。
在温斯顿成为步兵士官生后，伦道夫勋爵对他的态度也开始有所好转。他觉得儿子变得“漂亮潇洒起来了”，感到“他站得笔挺，逐渐变得稳重”。有一次周末，他让温斯顿陪他到白金汉郡的特灵，去纳撒尼尔·罗思柴尔德勋爵家里作客，甚至还同温斯顿一起讨论政治问题，以前从没有这样做过。有时还把他最好的雪茄和香烟送给这个小伙子，并告诉他要节省着抽。然而，由于伦道夫勋爵的健康状况迅速恶化，使得父子之间的这种密切联系突然中断了。在爸爸、妈妈起身到世界各地旅行之后，温斯顿设法说服了罗斯医生，让他看了看爸爸的病情诊断书。尽管不知道他有没有发现他父亲患病的真情，但是至少他知道这种病只能使爸爸的身体日益衰竭和过早死亡。很自然，这使他深受震动，他在给妈妈的信中，尽量多地表达温存的劝慰之情，因为妈妈正担负着陪同一位将被病魔夺走生命的人到世界各地旅行的这样令人心碎的任务。
就在双亲出国旅行期间，温斯顿参与了一场堪称为恶作剧的活动。虽说他在其中隐姓埋名，但却第一次公开发表意在影响一次选举的演讲。一天，温斯顿偶然来到坐落在莱斯特广场的帝国剧院，这座剧院以演出丰富多彩的节目著称，还设有酒吧和逍遥场，观众身在其中也能看到整个舞台。从某种程度上说，这里是声名狼藉的女人进出之地，自然也是男人追逐情妇的好地方。１８９４年，帝国剧院的营业执照需要办理延期手续。一位名叫奥米斯顿·钱特的妇女起而反对，她是一位为多种事业包括“贞洁”而战的斗士。经洽谈后达成互让协议，经理保证关闭逍遥场和停止在观众席上售酒。负责管理执照事务的是伦敦郡议会下的一个委员会，该委员会当时由进步党所控制，其大部分成员持自由主义的观点，主张用立法手段来支持道德革新的倡导者。然而，有相当大的一部分社会舆论却认为，企图用法律来使人们行为检点，那是不可能的。涉世未深的温斯顿对此深有所感，因而十分赞同这一观点，他向《威斯敏斯特报》和《每日电讯报》投书，阐述为什么他认为“假装正经者”才最坏。寄给《每日电讯报》的书信未能发表；而用他姓名开头字母署名投往《威斯敏斯特报》的信中，他相当有见地地争辩道：“改造人性和达到更高的道德标准的惟一方法是启迪人的理智和改善人所生活的社会条件。”他还决定加入一个新的社会团体——“娱乐保障联盟”。他是在看到一则广告后才知道有这样一个组织的，并参加了“联盟”召开的第一次会议，但他懊丧地发现这一联盟的发起者仅一个人，而他本人则是响应那幅广告的惟一读者。
由于怀有沮丧的情绪，温斯顿便与许多军校学生一起于１８９４年１１月的第一个星期六晚上，到帝国剧院观看演出，发现酒吧正面挂起了帆布屏障，将逍遥场与观众席隔开。演出结束时，一群衣冠楚楚的男子，其中一些已是中等年纪，内中也包括温斯顿及其同伴，一窝蜂地冲到布幔前，将其扯下。当时一家报纸报道说：“这伙人由一个身穿浅色上衣，外套夜礼服的年轻男子领头……此人高叫，伙计们现在我们把布幔扯下来，今后需要大家做的就是保证这些布幔不再挂起。”温斯顿在许多年后出版的《我的早年生活》一书中，记述这一事件时没有提到这个年轻人，但却提到他自己在这次事件中“发表了我的第一次演讲”。上面提到的那家报纸的报道接着说：“另有一位年轻人，趁手杖和雨伞乱飞乱舞之机发表演讲，他说，扯下这些布幔只不过是间接表明他们要想同郡议会打交道。”
温斯顿和他的朋友们随后离开了现场。自由派的报纸把这件事痛斥为“流氓行径”，保守派的报纸则表示“这仅仅说明，只要作出了愚蠢的规定，就有可能导致此类事情的发生。”然而，１８９５年的郡议会选举未能推翻进步党所掌握的多数，因此，奥米斯顿·钱特夫人所倡导的改革仍然很有声势。
当伦道夫勋爵夫妇于１８９４年１２月回到英国时，伦道夫勋爵已病入膏肓，几乎已不能与人交谈。次年１月，日益衰竭，陷入昏迷状态，１月２４日与世长辞。在他弥留之际，温斯顿和杰克同伦道夫夫人随侍在病榻旁。追思仪式在威斯敏斯特教堂举行，出席者有首相罗斯伯里勋爵和许多重要的政界人士。与此同时，在伍德斯托克教堂举行了葬礼。温斯顿出生那一天，就是这个教堂敲响了一声“欢乐的钟声”。遗体埋葬在位于布雷顿的教堂墓地内，丘吉尔家族的许多成员都安息在布伦海姆幽静的景色之中。安葬这一天天气虽然很冷，但却洒满阳光，正如牛津一家报纸报道的：“皑皑白雪厚厚地覆盖着细长的小路，送葬行列从伍德斯托克教堂的拱门出发，穿过布伦海姆公园，沿着这条小路缓缓地走向布雷顿……伦道夫·丘吉尔夫人由她两个儿子搀扶着，站在坟墓的旁边……并把采自幽谷的百合花瓣撒在棺木上。”
１８９５年这一年是温斯顿自立成人的一年，在指导他