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１８９５年这一年是温斯顿自立成人的一年，在指导他早年生活的那些人中，于这一年死去的不仅是他父亲一个人。他的外祖母伦纳德·杰罗姆夫人于４月病故；７月，爱维莉丝特太太逝去。直到最后的时刻，温斯顿都同她保持着极其亲密的关系。虽然伦道夫夫人考虑到她丈夫患病引起的经济上的拮据，不得不辞退了爱维莉丝特太太，但是爱维莉丝特在伦道夫勋爵死前一直得到他的资助，或许在他死后也得到伦道夫夫人的资助。温斯顿在爱维莉丝特去世前看望了她，参加了她的葬礼，承担了在她坟前竖立墓碑的费用。他认为，爱维莉丝特太太对他的忠诚服侍和影响是不应该被轻易遗忘的。
就在父亲去世前夕，温斯顿通过了桑赫斯特的毕业考试，在１３０名学生中，他的成绩名列第２０，这比他的入学成绩所排的名次有了明显的进步。他在马术训练这一科目的考试中成绩最好，因而怀有一个强烈的愿望，即最终加入骑兵部队。他决定提出申请要求分配到第四骠骑兵团。他对该团的膳食状况有所了解，见过这个团的指挥官Ｊ．Ｐ．布拉巴松上校，而且还非常钦佩他。２月初，温斯顿立即着手为办成此事而创造必要的条件。他让妈妈给布拉巴松写了一封信。布拉巴松收到信后，给伦道夫夫人回了几封信，劝她亲自给这支部队的总司令官坎布里奇公爵写封信，他母亲接受了这一劝告。坎布里奇公爵欣然答应。２月２０日，温斯顿正式被任命为军官，同时得知自己被分配到第四骠骑兵团。到骑兵部队报到后，他向妈妈报告情况说，“这里哈罗公学出身的人很多。”在他走向新的人生历程之际，存在着这种同窗之谊，这无论如何是一件令人惬意的事。
第一部 雄心第3节 骑兵中尉和战地记者（1）
温斯顿终于决定参加骑兵部队，他个人固然如愿以偿，却因此给母亲在经济上带来沉重的负担。那时当一名军官，家里就得花钱资助，步兵军官相对说来要省一些，一年约１５０英镑，骑兵军官则费得多，一年要６００英镑以上。当然，珍妮从她丈夫的遗嘱中得到一笔钱财。伦道夫勋爵生前从罗思柴尔德勋爵手中借了５，０００英镑，投资开采南非的兰特金矿。由于经营有方，很快生意兴隆、财源茂盛，赚了７０，０００英镑左右，但是，这笔钱大部分却要用来偿还他所欠下的巨额债务。珍妮一年要有２，７００英镑左右才够开支，大部分由她父亲资助。现在，她这种大手大脚挥霍的习气与两个儿子需款资助发生了矛盾，除温斯顿外，杰克当时正在哈罗公学读书。温斯顿虽然开始时每年可以领到１２０英镑的军官津贴，但他发现，团里尉官们一年还得添上５００英镑才能维持自己的职位。此外，他所在的这个团，军官们还需另外支付某些特有的花销，包括添置打马球的设备，温斯顿算了算，总共得要６５０英镑以上。幸亏他的伯母、公爵夫人丽莉马尔巴罗公爵八世的续弦，与珍妮一样，也是美国人资助了２００英镑，为温斯顿买了一匹马，不然他手头还要紧。
温斯顿上学期间，从未得过父母亲的定期贴补。在哈罗公学和桑赫斯特军校期间，他经常向家里写信要钱，并且一再解释为什么他手头很窘。现在他想说服妈妈每个季度定期资助他１２５英镑。倒霉的是，事情一开始就很不顺当，因为温斯顿预计到还有几项费用需要预先垫付，诸如伙食费和俱乐部摊付费，外出交通费和马匹饲养费。温斯顿从未学会如何节俭过日子，很显然，假如他要当一名骑兵军官的话，他非得欠下大量债务不可。温斯顿在本团的一个亲密朋友，也是一个中尉军官，这个贵族子弟事实上并非由于本人的过错，而是因为他一年仅能得到２００英镑的资助，不得不放弃了他的军衔。
此外，如果说温斯顿在花钱上马马虎虎的话，他的妈妈在这方面则更加漫不经心。有人评论她，“在花钱上，她根本没有量入为出的观念，金钱的价值对她来说毫无意义，她只计较买到东西的好坏，而不管要花多少钱。”伦道夫勋爵死后３年光景，她就欠下高达１４，０００英镑左右的债务，这笔款项相当于这个家族积攒下来的财产总值的四分之一。这些财产有的是她父亲赠予的，有的是马尔巴罗公爵七世的遗产，还有的是伦道夫勋爵留下来的。有人劝她说，偿还这些债务的惟一办法是借贷，她如果她去世，则由她的儿子每年就得偿付７００英镑，这样温斯顿和杰克将来每人每年要相应减少大约１，８００英镑的收入。温斯顿对这项安排自然很不高兴，但出于同情母亲的考虑，还是同意这样做，他在写给母亲的信中极为坦率地写道：
我同情您的一切铺张行为，甚至超过您对我的铺张的同情，正如您认为我花１００英镑买一匹玩马球用的小马是一件要命的事一样，我也觉得您花２００英镑去买一件舞会礼服同样是件要命的事。然而我还是以为，您应当有舞会礼服，我也必须有玩马球用的马，问题的关键是我们太穷罢了。
无须我们提醒读者，贫穷这个字眼是相对而言的。那时温斯顿获悉，家里至少还有为数约４０，０００英镑的余款，当时的货币很值钱，比现在要贵重好多倍。然而温斯顿很快就发现，母亲拮据得甚至不再能向他提供每年５００英镑的资助，没有办法，他只好借了３，５００英镑。这笔借款，除了用作自己的补贴费外，还给杰克准备了３年的资助费，又偿还了裁缝和其他手艺人４００英镑左右的债务。这成了他的沉重负担，虽然温斯顿继承了杰罗姆馈赠的一份产业这份产业，珍妮无权动用，但那时这份产业还不到３，５００英镑。当然可以肯定，往后是会逐渐升值的。
１８９５年２月，温斯顿成为中尉，派往第四骠骑兵团，该团驻扎在奥尔德肖特镇。这里４０年来一直是军事基地。入伍后的头六个月，新任的中尉军官必须与普通新兵一样接受严格的马术训练，但他与新兵不一样，通常在训练结束后，可以洗上热水澡，进行按摩，使紧张的肌肉得到松弛。他觉得，在某些方面生活还挺惬意，例如可以躺在床上吃早饭，晚饭后还可以玩玩牌，但却无法逃脱每天例行的两小时马术训练，一小时的马厩值勤和９０分钟的操练。温斯顿打心眼里讨厌操练，但非常喜欢马术训练，即使弄得浑身酸痛也心甘情愿。他经常打马球，在奥尔德肖特举行的赛马会上进行障碍赛马时表现得相当勇敢。
在温斯顿早期的戎马生涯中，部队的许多高级军官对他另眼相看，他们想知道，伦道夫勋爵的这个儿子想干点什么差使。温斯顿被挑出来担任坎布里奇公爵来该团视察期间的侍卫官。这位年迈的大公爵是陆军总司令，在他到奥尔德肖特进行正式视察时，正巧会见了威尔士亲王，并同罗伯茨勋爵“进行了长时间的谈话”。罗伯茨勋爵现在是陆军元帅，１０年前，伦道夫勋爵曾派他到印度担任军事长官。几个星期后，温斯顿应邀会见了约克公爵及其夫人，即后来的英王乔治五世和玛丽王后，以及他们的叔父康诺特公爵。温斯顿“收到许多请帖，并且只要愿意，就可以天天晚上去参加舞会”，但他并未这样做，部分原因是军队的训练生活使他感到精疲力竭。大约就在这个时候，爱维莉丝特太太去世了，他抽时间参加了她的葬礼。温斯顿还到布雷顿他父亲的坟墓扫墓：“这里万籁俱寂，如同置身在一派古朴的气氛之中，我被这样的气氛所感染，使我在悲痛之中夹杂着慰藉之感。”
显而易见，温斯顿此时思绪万千，想起他父亲的大量往事——想到父亲在世时，父子关系并非亲密无间，这或许会使人感到惊奇。然而，他已定下自己的抱负，即仿效父亲在政治上所达到的辉煌业绩。他极其密切地注视着１８９５年的大选情况，设想要在几年时间内参加类似的口头竞选活动，他给母亲的信中写道：
玩弄政治游戏是一种极好的把戏，一个高手在真正置身于其中之前，磨砺则是十分必要的。不管怎么说，这４年健康而快乐的生活，既负责任又经受锻炼，对我有益而无害。我越是研究军事，就越喜欢它，也更加确信，这非我之所长。
考虑到维持他在骑兵部队所需的开销，他母亲可能对他这种缺乏军事工作热情的态度感到吃惊。然而，温斯顿讨厌这种“思想呆板”的状态，他开始感到苦恼，他深感这和“军队的精神状态是一致的”。他决定系统地读一些经济学和历史方面的书籍，以改变这种僵化状态。母亲要他定一个与他专业有关的课题钻研一下，例如像“军马的供应”之类的题目，但温斯顿却认为，这种题目“会使人的思维变得狭隘而墨守成规”。他为他所受到的教育，甚至包括在哈罗公学所受的教育在内，是那样具有职业化特征而懊悔莫及。他立即着手攻读亨利·福西特的《政治经济学》，计划对吉本的《罗马帝国衰亡史》和莱基的《欧洲的道德》等著作进行一番研究。
军队生活的一大优点——若有人要将这种职业同其他职业相比较的话——则是休假很方便。１８９５年１０月，温斯顿被任命为军官后８个月，就享受了两个半月自由自在的休假生活。他突然作出决定，要与同事雷金纳德·巴恩斯中尉一起到古巴去。当时西班牙军队正在那里与开展游击战的古巴起义者进行战斗。他规矩而有礼貌地将这个决定禀告母亲，告知她打算访问“美洲和西印度群岛”。即便这样，仍使他母亲大吃一惊，因为照例她又得为这次旅行提供额外的资助。对这一计划极为有利的条件是，伦道夫勋爵生前的老朋友亨利·德拉蒙德·沃尔夫先生当时任驻马德里大使，因此可以请西班牙国防大臣将这两位年轻军官介绍给在古巴指挥作战的马丁内斯·坎波斯元帅。为了使这次旅行得到正式批准，温斯顿还亲自拜访了陆军元帅沃尔斯利勋爵。他刚刚接替坎布里奇公爵，被任命为英国陆军总司令。这位陆军元帅同温斯顿父亲结下的友谊再次提供了方便，使他能够得到单独的接见。沃尔斯利勋爵批准了这一计划，将温斯顿介绍到情报部，情报部请他尽可能搜集有关西班牙军队当时用的新式枪弹的情报。后来，当这两位青年军官取道纽约前往古巴时，珍妮又将她在美国的许多亲属介绍给温斯顿，还介绍了一位她在巴黎见过面的民主党领袖伯克·科克兰，他代表纽约州担任过好几届国会议员，始终不渝并巧妙地为该党的政策进行鼓吹。
温斯顿在纽约的几天过得十分愉快。他与巴恩斯住在科克兰舒适的纽约第五街的公寓里，并在纽约市区观光了许多地方。但对温斯顿来说，最令他振奋的社交活动就是同科克兰谈话，他是当时美国最有才华的演说家之一。按照英国贵族的传统观念，温斯顿得出的结论是，美国显得十分“粗俗”。在给弟弟的信中，他颇有奇趣地写道：“在他们办得最好的报纸上，写的尽是下贱的男女仆役之事。”但他在许多方面对美国生活留下了良好的印象，下面这段话体现了他对美国的一般性评论，看来并非不公正：
你可以把美国描绘成一个高大而健壮的青年人，他践踏你所怀有的一切情感，而以粗俗的方式做出可能使你战栗的行为，他没有令人仰慕的悠久历史，也没有使人敬畏的既定传统，然而，他们却能精神抖擞、生气勃勃地进行工作，很可能被我们所生存的地球上那些历史较长的民族所羡慕。
这或许是温斯顿终生对美国怀有特殊心理的基础所在，当然，他的美国血统和亲缘关系也有助于这种心理的滋长。
这两名青年军官直到１１月下旬才到达古巴。他俩会见坎波斯元帅后，便加入了西班牙军队的一支分遣队，在胡亚雷斯·瓦尔蒂斯将军的指挥下进行讨伐战。两人随部队行军８天，穿越原始丛林，经常受到游击队的骚扰，并且亲眼目睹了对敌方阵地进行的袭击。瓦尔蒂斯将军在一次决定性的军事行动中，表现很突出。他在敌人视野和射程所及的范围内指挥作战，炮火频频落在他及站在他身旁的这两名英国军官的周围。１１月３０日，温斯顿２１岁生日这一天，他接受了炮火的洗礼，只是由于游击队仅有一些旧的步枪，射击的命中率很低，才幸免受伤。但是，还存在着其他一些危险，例如，遭到伏击而被俘，染上一种或几种当时古巴蔓延的流行病。
虽然温斯顿为安然度过一切而感庆幸，但他却承认，“战争中有许多时候使我认识到，我们仅仅为了猎奇冒险而不顾生命危险，这种做法是何等轻率。”他利用业余时间给《每日纪事报》撰稿，赚得一些零花钱。这家报纸曾在１８９１年聘请过温斯顿的父亲为记者，那时他正在访问南非。温斯顿为撰写这些稿件花费了不少力气，还画了草图辅以说明，但一次却仅得稿费５畿尼；而他父亲刊用一篇可净得稿酬１００畿尼。然而，使温斯顿感到安慰的是他和雷金纳德·巴恩斯被授予西班牙红十字勋章，以表彰他俩在亲身参加的那场战斗中所表现的“勇敢精神”。
在这次发轫新试后，温斯顿对旅行、参战和更多地报道新闻的胃口就更为强烈了。他开始琢磨要从广泛的军事经历中获取政治上的好处，接受勋章就实际表明了这一点。他意识到，新闻工作不仅是生财之道，有助于弥补亏空，而且还能使自己为公众所注目，甚至会出风头而扬名。他向《每日纪事报》建议，要求担任该报的特派记者，到克里特岛采访。那时该岛的居民正起义反抗土耳其统治。但《每日纪事报》并不打算为一名特派记者支付所需的费用，这项计划就落了空。接着，他劝说母亲提请沃尔斯利勋爵批准他到南非去。在那里自詹姆森·雷德偷袭惨败之后，与布尔人共和国的关系便日趋恶化，产生了布尔人与帝国军队发生武装冲突的危险。他还直接向第九枪骑兵上校团长提出请求。该团是为了换防而被派往南非服役的。温斯顿雄心勃勃抱负在他当时给母亲的信中表露得十分清楚：
在南非的几个月会使我赢得南非勋章，并且很有可能使我获得不列颠南非公司的明星勋章。从这儿我将马不停蹄赶往埃及，一年或两年后我将再带回二枚勋章，从此我将弃武从文。
他希望母亲能为整个计划提供热情的支持，“这里我用书面明确地向您表示，您确实应该在这样一个时期不遗余力地帮助我”。
第一部 雄心第3节 骑兵中尉和战地记者（2）
然而，至少暂时看来，他妈妈及他本人所进行的一切努力均属徒劳，其中一个原因是第四骠骑兵团发生了一件小小的丑闻。该团一名中尉军官的父亲是军官伙食团中一个不得人心的人员，他控告温斯顿有搞同性恋行为，温斯顿为此不得不提出诉讼，说这纯系诽谤。这一案件经法庭审理而得到解决，该人赔偿了温斯顿４００英镑的名誉损失费。但当这名控告温斯顿的军官离开这个团后，又进一步对许多名中尉军官提出控告，陆军部认为，至少应就这项控告进行调查。下院议员亨利·拉布谢尔所创办的一家具有激进观点的《真理》杂志，力图将这一事件扯到政治中去，大概想以此作为攻击军官阶层在社会上和金融界中孤傲专横的排他性小集团的手段。
这种做法，在一个所谓的民主国家中，理所当然容易引起流言蜚语。但这些手法并未成功，事态平息了下来：温斯顿被告知暂时不要离开第四骠骑兵团，以免被认为似乎是想回避对他的品行的调查。１８９６年９月，该团调往印度，温斯顿·丘吉尔中尉也只好一同前往。
１０月，温斯顿随第四骠骑兵团驻扎在印度南部的班加罗尔，这里是一个山中避暑胜地，气候宜人。温斯顿与雷金纳德·巴恩斯和另一名中尉共住一所带有“宽敞而漂亮的庭院”的平房。印度仆役很多，且工钱又非常低廉，每个中尉都拥有一个“主管酒类、膳食的管家”、两个“管衣物的男仆”或贴身男仆，还有一个马夫。这三名中尉军官还共同役使两个园丁、三个运水工、四个洗衣工和一个守夜人。温斯顿一人占有三个房间，有相当宽敞的地方摆放书籍、照片和家人赠送的其他纪念品。由于下午太阳灼人，因此，团里安排的日常军务活动是：早６点出操，９点４５分至１０点４５分马厩值勤，直到下午４点１５分打马球前再也没有什么规定的军务活动。在下午的时间里，可以睡觉、写信，甚至捕蝴蝶。在温斯顿住的这所平房的庭院里，有许多美丽的蝴蝶飞来舞去，他决定采集蝴蝶标本。此外，温斯顿尤为喜好打马球，那年秋天，在�