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暮m二哥才将14岁的胡適带到上海求学。
到上海后，胡適先后在梅溪学堂、澄衷学堂及中国公学就读。他说：“在我停留在上海的时期内，我经历过三个学校，一个都没有毕业。”
初到梅溪学堂，胡適在最低的班级第五班读书。一日，上国文课的沈先生说“传曰，二人同心，其利断金。同心之言，其臭如兰”的“传”是“左传”。课后，胡適低声纠正沈先生说：“这个‘传’不是‘左传’，应该是《周易》的《系辞上》。”沈尴尬之余问胡適读过何书，胡回答后，沈便出了一个《孝弟说》的题目，让他作文章。胡之前从未“开笔”作过文章，这次便努力写出一篇。沈看后很满意，将胡適带到第二班。于是一天中，胡適连跳四班，成了第二班的学生。后到澄衷学堂学习时，巧合的是，他也是进了第五班，一年中，他再次跳了四班，进了第二班。
胡適刚到第二班，作文课便布置了两个题目：一、论题：原日本之所由强；二、经义题：古之为关也将以御暴，今之为关也将以为暴。胡適根本不知“日本”在何地，也不知“经义”如何做。正在发愁之际，家中来人通知其速回，因其三哥病情严重，先生便让他将作文带回家作，下星期补交，这才解救了胡適。回家后，他让二哥找了一书篮参考书，才勉强完成了作文。
在澄衷学堂时，胡適一度对算学很感兴趣，他常在宿舍熄灯后演习算学问题。宿舍里没有桌子，他便将蜡烛放在帐子外的床架上，他趴在床上，将石板放在枕头上做算学题。因为太用功，一段时间，他的耳朵几乎聋掉，幸得他时常锻炼身体，后才渐渐康复。此后，因学校开除一名学生，胡適向校长抗议，被记大过。正好此时上海中国公学招生，他便到中国公学读书了。
胡適在梅溪学堂的同学汪金銮回忆，胡適到学堂后，监学张先生对胡另眼相看，让他坐到自己的八仙桌旁。一天晚上，胡適读《史记》，读到项羽自刎于乌江时写的绝命诗，不禁潸然泪下。张先生问道：“读书为何流泣？”胡適回答：“我不知道是什么原故，肚子里非常感触。”
中国公学的师生几乎都是革命党人，他们对于16岁的胡適极为爱护。当时胡还拖着小辫子，但没人让他剪辫子，也没人让他革命。多年后，但懋辛告诉胡適，当时学校中同盟会的会员们商量过，认为他将来可以做学问，所以不劝他参加革命。
杨亮功回忆，1929年，马君武到中国公学讲演，指着胡適对学生说：“那时候用红头绳子所扎的小辫子，翘翘的，就是现在你们的校长小时候的象征。”大家听了，哄堂大笑。
进入中国公学前，胡適只会说徽州话和上海话，到中国公学后，大家开始学说普通话。同学中四川人最多，胡適便学会了说四川话。他到四川客栈去看朋友，四川人将他认作同乡，问道：“贵府是川东，是川南？”
叶德真回忆，胡適办《竞业旬报》时，常到附近的旧书店买书回来读，他平日常抽强盗牌香烟，烟盒中附赠有画片，他在画片上标明书名、何日购买、限几日读完，放在书桌上，时常提醒自己。到周末他也出去与朋友吃饭、听戏，但回来必定在煤油灯下挑灯夜读。
胡適因办《竞业旬报》，与南社诗人傅君剑结交。傅要回湖南，胡写赠别诗云：“我以何因缘，得交傅君剑。”而傅回赠15周岁的胡诗云：“天下英雄君与我，文章知己友兼诗。”有了这两句诗的激励，胡適从此发奋读诗，立志做个诗人，就连上数学课时，他也在底下作诗稿。他在澄衷学堂时培养的对自然科学的兴趣也消失殆尽，“从此走上了文学、史学的路”。
1907年，胡適与同学一起游西湖，作有纪游诗，他不懂诗韵，全凭念起来顺口。杨千里看了他的诗后，替他改了两句，结果意思大变。胡適这才知道，写诗要“牺牲诗的意思来迁就诗的韵脚”。他开始痛恨律诗，以至于日后在师大讲演中国文学的变迁时，提到律诗及平剧，竟斥为“下流”，令听众极为费解。这也是他日后提倡新文化运动的因缘。
1908年，中国公学开除了学生朱经（朱经农）、朱绂华（芾煌），引发了一场风潮，最后导致中国公学分裂，一部分师生自筹资金，组建了中国新公学。胡適也退学加入了中国新公学，并教授学校低级各班的英文。他的学生中有饶毓泰（树人）、杨铨（杏佛）、严庄（敬斋），另外，他还在校外收了几个英文学生，其中一个便是张奚若。
参加留学考试时，胡適怕落第被朋友取笑，便以“胡適”为名报考。考试结束后，他到史家胡同去看榜。时天已渐黑，他觉得自己考的不好，所以从下至上倒着看，看完了没有他的名字，正失望至极之际，发现原来是“备取”的榜。于是他再去看“正取”榜，仍是从下至上看，终于看见了他的名字，仔细一看，却是“胡达”。再往上看，便看到了他的名字，他高兴地坐回车里，心里想：“那个胡达不知是谁，几乎害我空高兴一场！”
1910年，胡適讲入美国康奈尔大学农学院学习，该学院的课程胡適还算可以应付，但唯独对果树学，他实在觉得苦不堪言。果树学每周要上实习课，给每个学生分30或35个苹果，让学生在实验室进行试验，然后对苹果加以分类（一共有400多种苹果）。美国学生花上二三十分钟就可以完成，而胡適在实验室内忙上半天，却还是错误百出。被苹果难倒的胡適自知没有学农的天分，只好于1912年转入文学院学习了。
1912年，胡適选修了一门训练演讲的课程。当他第一次被老师叫上讲台演讲时，时值盛夏，他却浑身发冷、颤抖，虽然在此之前他已经有过多次演讲经历。他必须扶着讲台才能讲下去。上课的艾里沃特教授发现他只有扶着讲台才能讲话，等第二次胡上台演讲，便让人将讲台搬走了。而没有了讲台依靠的胡適，只能拼命想讲稿，也忘了发抖了。从此，胡適便不停地公开演讲，乐此不疲。而演讲太多，在此处尽人皆知，也是他离开康奈尔大学转学至哥伦比亚大学的原因。
【传道】
胡適留学归国，到北大教授“中国哲学史”课程。北大此课程之前由陈汉章讲授，陈从伏羲讲起，讲了一年才讲到《洪范》。胡適甫一讲课，便将学生吓了一跳，顾颉刚回忆：“他来了，他不管以前的课业，重新讲义，开头第一章是‘中国哲学的结胎的时代’，用《诗经》做时代的说明，丢开唐虞、夏、商，径从周宣王以后讲起。这一改，把我们一般人充满着三皇五帝的脑筋，骤然做一个重大的打击，骇得一堂中舌挢而不能下。”顾颉刚称赞胡適道：“胡先生讲得的确不差，他有眼光，有胆量，确是一个有能力的历史家，他的议论处处合于我的理性，都是我想说而不知道怎样说才好的。”
当时在北大的旁听生和偷听生很多。一次，胡適上课时让学生把姓名留下来，说：“你们哪位是偷听生？没关系，能来偷听便是好学之士。听我的课，就是我的学生。我希望你们给我留个名字，是我班上的学生。”
胡適演讲式的教学极受学生欢迎，因为听课学生太多，他的课只能安排在二院大讲堂，许多学生事先还用书去占座。他讲课从不发讲义，也不准备讲稿。讲中国文学史（宋元明清部分）时，他先从文学评论的角度，介绍王若虚的《滹南遗老集》；讲《红楼梦》作者曹雪芹时，他向学生们介绍曹寅写给康熙的奏折。但学生们最喜欢的还是他的演讲。柳存仁在《记北京大学的教授》一文中写道：“胡先生在大庭广众间讲演之好，不在其讲演纲要的清楚，而在他能够尽量地发挥演说家的神态、姿势，和能够以安徽绩溪化的国语尽量地抑扬顿挫。并因为他是具有纯正的学者气息的一个人，他说话的语气总是十分的热挚真恳，带有一股自然的气，所以特别能够感动人。”
张中行回忆胡適讲课：“30年代初，他讲大一普修的中国哲学史，在第二院大讲堂（原公主府正殿）上课，每周两小时，我总是去听。现在回想，同学们所以爱听，主要还不是因为内容新颖深刻，而是话讲得漂亮，不只不催眠，而且使发困的人不想睡。”
谢兴尧回忆：“有一年我在北大第三院（在北河沿骑河楼，靠近东华门）听胡先生做报告，两个钟头下来，他穿的羽纱大褂，背全湿透，比之现在有电扇空调等现代化设备，艰苦多了。”
苏雪林回忆胡適讲课：“我们国文系的教室本与我们的图书馆毗连，中间有可以自由开阖的扇槅门隔开为两下。每逢胡先生来上课，不但本班同学从不缺席，别班学生师长也都来听。一间教室容纳不下，图书室槅门打开使两室合并为一。甚至两间大教室都容纳不下，走廊里也挤满了人，黑压压地都是人头，大家屏声静气，鸦雀无声，倾听这位大师的讲解。这个印象留在我脑子里，永远不能漶灭。”
胡適讲课时谈到白话文的优点，一位学生站起来抗议道：“胡先生，难道说白话文就没有缺点吗？”胡微笑着说：“没有的。”那位学生反驳道：“白话文语言不精练，打电报用字多，花钱多。”胡適说：“不一定吧。前几天行政院，有位朋友给我打来电报，邀我去做行政院秘书，我不愿从政，决定不去，为这件事我复电拒绝。复电是用白话写的，看来也很省字省钱。请同学们根据我这一意愿，用文言文编写一则复电，看看究竟是白话文省，还是文言文省？”学生所拟拒聘电报中，最简者为：“才疏学浅，恐难胜任，不堪从命。”而胡的白话电文稿为：“干不了，谢谢。”胡適于是说：“文之优劣，原不在文白，在于修辞得当也。”
胡適曾对台大某学生说，不要奢望轻易找到难题的答案。他论及作文时说：“要小题大做，千万不要大题小做。”
元好问《遗山集》有诗云：“晕碧裁红点缀匀，一回拈出一回新；鸳鸯绣了从教看，莫把金针度与人。”这常被拿来比作中国古人对于治学方法所持的传统态度。胡適反对这种态度，他说：“这是很错的态度，我们提倡学术的人应该把这金针送给大家，然后让他们大家来绣一些更好更巧妙的鸳鸯。”
【教诲】
胡適曾对青年说：“现在有人对你们说：‘牺牲你们个人的自由，去求国家的自由！’我对你们说：‘争你们个人的自由，便是为国家争自由！争你们自己的人格，便是为国家争人格！自由平等的国家不是一群奴才建造得起来的！’”
五四运动中，胡適和蒋梦麟联名发表《我们对于学生的希望》，告诫学生，他们在文中写道：“荒唐的中年、老年人闹下了乱子，却要未成年的学子抛弃学业，荒废光阴，来干涉纠正，这是天下最不经济的事！”
胡適曾告诫学生：“凡是要等到有了图书馆方才读书的，有了图书馆也不肯读书。凡是要等到有了实验室方才做研究的，有了实验室也不肯做研究。”
胡適曾写有一条幅：“做学问要在不疑处有疑；待人要在有疑处不疑。”
1929年，胡適在中国公学毕业典礼上送给毕业生一句话：“不要抛弃学问。”他说，“学问便是铸器的工具。抛弃了学问便是毁了你自己。……达尔文一生多病，不能多做工，每天只能做一点钟的工作。你们看他的成绩！每天花一点钟看10页有用的书，每年可看3600多页，20年可读7万页书。7万页书可以使你成为一个学者了。”
一二·九运动发生后，胡適明确表示反对学生运动，他认为学生应注重学习，先“把自己铸造成器”。有学生写信质问他道：“胡先生，我们深切地明白了你的人格！你的人格连一个无知的工友都不如！只有用粗野的手段对付你才合适！你妈的，难道华北卖给日本以后，你还能当北大的文学院长吗？你把我这热心的青年学生残杀几个，陷害几个，你心还很痛快吗？即使你阻止住了我们爱国心的沸腾，于你有什么好处？于你的良心也过意得去吗？现在警告你：向后你若再撕毁关于爱国的通告，准打断你的腿，叫你成个拐狗！勿谓言之不预也！”之后，胡適去上课，发现教室中只有周祖谟一个学生。多年过去了，这些学生中只有周祖谟取得了可观的学术成就，其他学生早就被自己的愤怒的火焰吞没了。
讲课时，胡適语重心长地说，中国有古训，“富贵不能淫，贫贱不能移，威武不能屈”，应该再加一条“时髦不能跟”。
胡適说：“从前禅宗和尚曾说，‘菩提达摩东来，只要寻一个不受人惑的人。’我这里千言万语，也只是要教人一个不受人惑的方法。被孔丘、朱熹牵着鼻子走，固然不算高明；被马克思、列宁、斯大林牵着鼻子走，也算不得好汉。我自己决不想牵着谁的鼻子走。我只希望尽我的微薄的能力，教我的少年朋友们学一点防身的本领，努力做一个不受人惑的人。”
吴健雄11岁时听了胡適的演讲后，一直期望成为胡先生的学生。她听说胡適担任中国公学校长的消息后，决定入中国公学读书，成为胡適的学生。吴出国留学后，为了申请奖学金，还写信请胡適为她出具证明。她成为知名的物理学家后，无限深情地说：“是胡院长‘大胆的假设，小心的求证’教育和鼓舞了我！”
中国公学学生周楠成绩优秀，没有毕业时便准备出国留学，但当时他还没有取得毕业证。胡適很欣赏周，便给他写了一封介绍信，说介绍信在国外的证明效力不比文凭差。后来大使馆要求周楠提供经济担保人，周求胡適帮忙，胡適立即答应。他对周说：“许多外国人歧视我们中国人，索取保证书就是一例。所以你出国后一定要注意一言一行，日后为振兴中华做出应有的贡献。”
陈存仁与胡適见面，胡再三再四地告诉陈：“写文章一定要用白话文，并且要少引用成语，应该‘越白越好’。……做文字工作的人最忌写深奥的古文，因为文章写得越古，越是令人看不懂，失掉了写作的意义。”这些话对陈存仁的影响很大。胡適还建议他写的字，要“越清楚越好”。陈从此遵从他的意见，开药方也从不写一个草字。
胡適鼓励梁实秋完成“翻译莎士比亚全集”的工作，梁对此十分感激，他回忆道：“领导我、鼓励我、支持我，使我能于断断续续三十年间完成莎士比亚全集的翻译者，有三个人：胡先生、我的父亲、我的妻子。”
【詈讽】
胡適回国时已暴得大名，故意气风发，春风得意。辜鸿铭却颇为瞧不起他，他说胡適所持为美国中下层英语，而且不懂希腊文和德文，故必不能窥见西方古今哲学的堂奥。
胡適到北大任教时，他的讲义就是他的博士毕业论文《中国哲学史大纲》（当时还未成书），一天上课，陈汉章拿着胡的讲义，笑不可仰，说：“只看这个讲义的名称，我们就可以知道胡某人不通。哲学史已经是哲学的大纲了，哲学史大纲，岂不成了大纲的大纲？”
胡適将自己的《中国哲学史大纲》上卷送给章太炎，依新式标点符号，在“太炎”二字旁打了一根黑线。章太炎看后大怒：“胡適是什么东西，敢在我名字旁边打黑线。”看到下面落款的“胡適”二字旁也有一根黑线，才消了气道：“罢了罢了，这就算抵消！”即便如此，章对胡適的书还是有所肯定，并很罕见地用白话文给胡適回信，破天荒地使用了标点（全部为句号），指出了书中的不足之处。
胡適以“胡適之”为题在某大学演讲。他说：“鄙人于五四运动时提倡白话文，国学大师章太炎大骂：‘适之小子，你之名字，何不改为往哪里去？’”
胡適的《中国哲学史大纲》、《白话文学史》，都只有上卷，于是，胡適被人戏称为“半卷博士”。
邓之诚反对白话文，学生试卷中凡用“的”的地方，他一律改成“之”。一天，他用西南官话对学生说：“同学们，千万要听明白，城里面有个姓胡的，他叫胡適，他是专门地胡说。”有人甚至戏言，说邓印行汪梅村的日记，正是因为日记里不止一处骂了安徽绩溪人。
一次，胡適在某宴会中偶然谈起墨学，黄侃立即骂道：“今之讲墨学者，皆混账王八。”胡没有应声。黄又说：“就是胡適之尊翁，亦是混账王八。”胡適大怒，谓其辱及先人。黄大笑道：“且息怒，吾试君耳！吾闻墨子兼受，是无父也，今君有父，何是以言墨学？余非詈君，聊试之耳。”举座哗然欢笑。
“五四”以后，蔡元培经常离校，校务多委托胡適代理。对外时，蔡也常请胡作为他或北大的代表，“代蔡先生主席”、“代蔡先生做主人”。这让反对胡的守旧者们大为不满。林纾称胡是“左右校长而出”的“秦二世”，黄侃更讥胡为绕蔡上下翻飞的“黄蝴蝶”。
黄节对胡適的态度则是视而不见，迎面走过，昂首阔步，懒得