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在杭州时，郁达夫应之江大学的邀请，到该校讲“文学批评”课程，每周三个小时。每次上课前，他总是认真备课，到处搜寻参考书。一两个月后，他苦笑着对静闻说：“我做这个生意太赔本了！”静闻奇怪地问为什么，他答：“三个钟头的功课，足足要花去我三天时间。一天消费在讲书和来往的道路上，两天花费在准备功课上。”
温梓川回忆，郁达夫到之江大学仅任教一个学期。选修此课程的仅二十余人，但来听课的学生足足挤满了一个教室。第一次上课，“他穿着一袭派力司的长衫，一双反底鞋，拎着一包袱沉重的西书，精神局促得近于扭捏，连讲话的声音都有点嗫嚅，好久好久才恢复常态，但如遇学生有所质疑，他的脸上又绯红起来，绯红到看不见烟容。后来学生渐次了解了他的性格，也就尽量不发问了”。他每次带来借给学生的书，大部分是德文的，如果是英文的也是冷僻的居多。在离第一学期结束还有一个月的时候，他失踪了，第二学期也没有再上课。
郁达夫到浙江省立图书馆演讲，走上讲台后，他看着底下挤满的听众，说：“今天诸位恐怕有许多是要来‘瞻仰’我的‘风采’的。可是你们见了我这副‘尊容’，就不免大大失望了。”台下一阵大笑，震动屋瓦。
【文章】
郁达夫在东京帝国大学学习经济学，但除了应付一年一度的考试外，很少在这方面下功夫。他特别喜欢读小说，在图书馆借阅小说的数量非常惊人。别人借书总是先查目录，选择需要的去借，他却是从书架上一格一格地整批借出，看完后又从上回终止的地方整批借下去。就这样一格又一格，一架又一架，到他毕业为止，竟读了不下3000本各种文字的小说。
郁达夫曾刻一印，上书：郁郁乎文哉。
1921年，郁达夫发表了中国第一部短篇小说集《沉沦》，以“惊人的取材，大胆的描写”，震动了当时的中国文坛。
《沉沦》发表后，郁达夫受到了许多人的攻击，他们说郁达夫是“颓废文人”、“浪漫作家”，“就和街头的乞丐一样，故意在自己身上造些血浓糜烂的创伤来吸引过路人的同情”，更有人说其中几篇小说伤风败俗，庸俗下流，是诲淫之作。幸得周作人于次年3月发表文章，为《沉沦》辩护，攻击之声逐渐销声匿迹。郁达夫因而对周十分感激。
郁达夫的小说出版后，颇受欢迎，就连一些苏州青年僧人也爱看他的书；但也有人指责其作品，对此，郁说：“百年之后必有人知道我。”
一次，郁达夫应邀演讲文艺创作。他上台在黑板上写了“快短命”三个大字，台下的听众都觉得很奇怪。他说：“本人今天要讲的题目是‘文艺创作的基本概念’，黑板上的三个字就是要诀。‘快’就是痛快，写得快；‘短’就是精简扼要；‘命’就是不离题，词达意。说话和作文一样，如我现在所说的，即是这个原则。不要说得天花乱坠，离题太远，或者像裹脚布那样又臭又长。完了。”郁达夫从在黑板上写三个字到说完这段话，总共用了不到2分钟，然后就走下了台。正合乎他所说的三原则：“快、短、命。”
郁达夫说，他每见古人记游或序人记游，开头总要写一句“余性好游”的开场白，读了往往想哄笑出来。郁达夫想，狗尚且好游，人岂有不好游的道理。
郭沫若为文，好用“哟”字，郁达夫爱连用“啊啊”二字，吴稚晖则喜欢连用“呸呸呸”三字。有人据此作诗云：“各有新腔惊俗众，郁啊郭哟稚晖呸。”
郭沫若回忆说：“达夫很聪明，他的英文、德文都很好，中国文学的根底也很深，在预备班时代他已经会做一手很好的旧诗。我们感觉着他是一位才士。他也喜欢读欧美的文学书，特别是小说，在我们的朋友中没有谁比他更读得丰富的。”
郁达夫每次写一个短篇，往往要在心里经过几个月的酝酿才动笔，他对于翻译也同样认真。一天，郁达夫对静闻叹说天气和心情不好，不能创作。静闻劝他暂时译点东西，等心情好了再写小说。郁却摇头道：“翻译并没有比创作更容易些。想翻译作品不但是要自己理解的，而且是要自己喜欢的。自己没有感动过的东西是译不好的……在决心下手翻译那个作品之前，又必须把原文反复阅读到完全能够领会它的意义和神韵为止。在披纸运笔的时候，更一样不能够缺乏那种好心境的。没有经过这种过程的译文，自己先就不能够满意。”
郁达夫说自己的诗词门径，得自《沧浪诗话》和《白香词谱》。
1932年12月，郁达夫在《申报·自由谈》上发表杂文《说死以及自杀、情杀之类》，内容烦冗，情绪低落，他在文中说：“快乐的情死，由我看来，只能算《金瓶梅》里的西门庆。”当时潜居上海的瞿秋白见此文后，十分为郁担忧。他写了首诗寄给鲁迅转交给郁，诗云：“不向刀丛向舞楼，摩登风气遍神州。旧书摊上新名士，正为西门说自由。”诗后，瞿秋白还附上跋文，对郁的笔偏“向舞楼”而“不向刀丛”的歧路表示了惋惜。郁达夫见诗后，再未写此类“摩登风气”的小文了。
林语堂用英文写就《京华烟云》后，认为郁达夫“英文精，中文熟，老于此道，达夫文字无现行假摩登之欧化句子”，是他心目中最理想的翻译人选，便请郁翻译《京华烟云》，还给郁寄去5000美元的预付金。林还将作品中引用的出典、人名、地名以及中国成语等详细注解，分两册寄给郁。但此时郁达夫正为家事所累，动手翻译了一部分后，便没有再继续。郁达夫去世后，其子郁飞用十年时间将该书根据林的原意翻译修改为《瞬间京华》。
【忧国】
1917年6月3日，郁达夫在日记中发愤立志：“予已不能爱人，予亦不能好色，货与名更无论矣。然予有一大爱焉曰：爱国。予因爱我国，故至今日而犹不得死；予因爱我国，故甘受人嘲而不得厌；予因爱我国，故甘为亲戚兄弟怨而不之顾。国即予命也，国亡，则予命亦绝矣。”
1919年5月7日，身在东京的郁达夫得知北京学生火烧赵家楼、痛打章宗祥的消息后，心里觉得痛快至极，特地理发修面，换上一身笔挺的制服，到照相馆拍照留念。他高兴地对摄像师说：“以后当每年于此日留写真一张。”
郁达夫从东京帝国大学经济学部毕业时，毕业论文的题目曾计划写“中国经济史”或“中国外交史”，他还打算写《中国货币史》。
郁达夫在《沉沦》中苦问：“祖国啊，你什么时候才能强大？”
1921年，日本政界赫赫有名的尾崎行雄到中华留日学生青年会给近千名中国留学生演讲。尾崎在演讲中将中国称作“清国”，带有明显的讽刺意味。突然，一位青年站起来，用流利的日语说：“请问尾崎先生，你怎么能把辛亥革命以后的中国仍然称作清国呢？是不知道中华民国这个事实，还是故意这样称呼？”驳得尾崎行雄哑口无言，被迫道歉。这青年就是郁达夫。
60多年以后，夏衍回忆此事时说：“一位年轻的中国留学生，驳倒一位日本政界的大人物，这件事很快就在留学生中传为美谈，连远在北九州户烟町念书的我也知道了。我佩服他的勇气，佩服他敢于顶撞一个大人物的爱国主义精神。”
在中山大学执教期间，郁达夫敏锐地看到广州“革命”表面现象下的种种龌龊腐败，离开广州时，他说：“我若有成功的一日，当肃清广州，肃清中国。”到上海后，他发表《广州事情》一文，对广州进行“总括的批判”。这篇争论引起郭沫若和成仿吾的不满，郭当时任国民革命军政治部副主任，他在给成仿吾的信中说，郁“倾向太坏”，甚至有“构陷朋友”之嫌。此文发表后三个多月，蒋介石发动四一二反革命政变，证实了郁达夫所批并非妄言。
黎锦明回忆，1934年，他与郁达夫乘画舫游西湖，郁在湖上听到歌声，说：“今日在这里游湖，快乐，不知道明年今日，后年今日，还是怎样的啊！总有一天，我们想游湖也游不成！”
郁达夫赴福建前，到南屏去访若瓢和尚，脸上浮现着从来没有过的沉着严肃的表情，他问若瓢：“国事蜩螗，和尚如何打算？”临告辞时，他对若瓢说：“和尚不入地狱，那么谁入地狱？”
郁达夫参加了鲁迅的葬礼，感慨：“因鲁迅的一死，使人们自觉出了民族的尚可以有为；也因鲁迅的一死，使人家看出来中国还是奴隶性很浓的半绝望的国家。”
日本侵略中国后，郁达夫无比愤怒，只要一提到“日本”二字，他就有一种抑制不住的反感。一次，他在福建同日本人松永一起吃饭，当着众人的面，在席上痛斥日本军国主义者不该侵略中国，正气凛然，令人震惊。
郁达夫和许钦文一起坐火车回杭州，在火车上，他们看见两个三十多岁的男人被绑在站台的柱子上。郁一听到这两个人是汉奸后，马上扑向车窗外，非常气愤地指着他们大声说：“汉奸，一定要杀掉；把他们的肉做成罐头，送到前方去给抗战的将士们吃。”事后他告诉许，他之所以这样气愤，主要是给坐在他旁边的一个胖子看的，因为那个胖子曾有汉奸言论。
有一天晚上，刘海粟和郁达夫躺在新加坡期颐园中的草地上，两人谈及时局，郁忽地愤然跃起，仰天喃喃地说：“海粟！万一敌军侵入新加坡，我们要宁死不屈，不能丧失炎黄子孙的气节，做不成文天祥、陆秀夫，也要做伯夷、叔齐！”
【抗日】
1937年，郁达夫被推选为福州文化界救亡协会理事长，并与杨骚一起担任《救亡文艺》（日刊）主编。郁在47天内，发表了20篇有关抗战的文章（其中连续八天，每天写一篇）。后《救亡文艺》引起国民党福建省党部和省保安处的惊慌，被省保安处派特务破坏，福州文化界救亡协会也被迫停止活动。
同年12月，日军攻陷杭州、富阳后，郁达夫70多岁的老母亲躲在夹墙中，于元旦前一天饿死于家乡的鹳山。噩耗传到福州已是1938年春，国仇家恨，双锤齐下，郁达夫悲恸欲绝，连夜赶到浙江边境，但因无船回去，只能作罢。他在福建设灵堂遥祭，并亲自书写一联“无母何依；此仇必报”，悬挂于其母遗像旁。
1938年12月，郁达夫到达新加坡，主持“华侨文化界抗敌工作团”的工作，同时主编《星洲日报》等报刊副刊。他撰写了大量宣传抗日的政论、短评和诗词，在南洋一带的华侨中产生了巨大影响。
1939年11月23日清晨，郁达夫的大哥、上海著名大律师郁华（郁曼陀）在赴法院途中，被汉奸狙击，连中三弹殒命。身在新加坡的郁达夫闻讯，为大哥送上一副挽联：“天壤薄王郎，节见穷时，各有清名扬海内；乾坤扶正气，神伤雨夜，好凭血债索江东。”
次年5月，日本评论家新居格托人转寄给郁达夫一封信，信中除叙旧和表达怀念，还谈到了对两国交战的看法。郁达夫将此信译出，全文刊载在《晨报》上，将自己的复信也全文发表，然后将剪报寄给新居格。郁达夫如此大费周章，是为了避免“被歪曲翻译，拿去作为宣传的材料”，不致愧对“老母胞兄等在天之灵”。
1942年2月，新加坡失陷，郁达夫辗转来到苏门答腊西部高原一个叫巴爷公务的小市镇，化名赵廉。一天，他化装成工人，乘公共汽车出门办事。半路，一队日本宪兵拦下了公共汽车并冲了上来，为首的日军军官用日语说了一大通。由于语言不通，乘客和司机不知日军来意，吓得面如土色。郁听出了日军只是问路，便用日语为他们指了路。日军军官仔细询问了郁的名字和地址，举手向郁敬礼，然后离开了。两天以后，驻武吉丁宜的日本宪兵队找到郁，软硬兼施，让他充当“通译”。郁达夫考虑几天后，决定担任，以方便开展抗日工作，但他坚决不领取日本人的报酬。
在担任“通译”期间，郁达夫利用各种机会掩护、支持华侨及印尼人民的抗日活动。胡愈之、王任叔、邵宗汉、沈兹九、张楚琨等人先后来到这里，得到了郁的庇护。在他当翻译的8个月中，武吉丁宜的日本宪兵没杀害过一个中国人，偶有被拘禁的，也都在郁达夫的巧妙周旋下获释。
郁达夫担任“通译”后不久，苏东日本州长官派人前来追缉陈嘉庚，并由汉奸带来两个参加过陈主持的南侨代表大会的委员，以指认陈。陈嘉庚当时已经从巴东乘船到爪哇去了。汉奸不会日语，郁达夫便对宪兵队长说：“陈嘉庚已经乘船回国了，这班家伙却来讨人！”宪兵队长听了大发脾气，吓得汉奸和那两个委员抱头鼠窜。郁达夫用中文对他们说：“中国人要像个中国人的样子！”
金丁回忆，他于1942年9月到达巴爷公务时，郁达夫已经留起了胡须，看上去像个日本人。郁请他到一家旅馆吃米粉，说话滔滔不绝，在座的人都插不上话。走在路上，金看到有警察向郁敬礼，印尼人都叫郁“端”（老爷或先生的意思）。郁达夫每周回巴爷公务一两次，其余时间都在武吉丁宜，每天陪宪兵部几个小兵喝喝酒，嫖嫖私娼，还要时刻留神自己不说错话。郁达夫性格奔放，所以每次回到巴爷公务，在朋友面前，他可以无顾虑把憋了一个星期的话都倾吐出来，觉得十分畅快。
郁达夫想脱离宪兵部，但日本人不放他走。因为在当地想找个通晓英、荷、印尼等语言的人非常不易，而且郁能随时借钱给他们。郁达夫没办法，只好装病，他鸡鸣即起，用冷水冲凉，让自己伤风；又吃鸦片、喝酒，让自己咳嗽……最后，他送了日本医生几瓶酒，开出诊断证明，才得以脱身。
离开宪兵部后，郁达夫在巴爷公务装作久居。当地华侨有事都去找他帮忙，他有求必应。例如，一个不相识的老太太要买一盒公价火柴，请他写个条子介绍；一个商人有几千公斤辣椒要申请出口准字，也来请他设法疏通；日本人要强租一家的房子，这家人也来找他帮忙；有人被抓，也来找他出面营救；有个人杀了人，要求减刑，也请他起草控诉书。
郁达夫为了长期潜伏，经常在日本宪兵身上慷慨花钱，摸清宪兵队内每一个人的性格、嗜好、习惯，并为自己编造了一份颇具传奇色彩的简历。他还专门娶了一位没有文化、其貌不扬的土著女子何丽有，用爱国华侨相赠的400余盾，开了一家叫“赵豫记”的酒厂。怕酒后误事，嗜酒如命的郁达夫不惜戒酒，并蓄起胡须，过起了严肃、谨慎的生活。
为了假装富翁，郁达夫家中的灯整夜开着，还照着给日本人填写的履历默写了一份，免得忘记。他最怕的就是自己说梦话，睡在宪兵部里时，他不让自己睡得太死，并对与他同房且关系不错的日本宪兵说，他老是做噩梦，所以一旦听见他睡下后有咿唔的声音，就立刻把他叫醒。王叔任看见过郁对着日本宪兵卑躬屈节的表情，觉得无比心酸。
1944年初，一个在新加坡听过郁达夫演讲的汉奸洪根培调到巴爷公务，出于私怨向日本宪兵告密说赵廉即郁达夫。日军立即在东京、上海等地展开秘密调查，很多朋友劝郁达夫去别处躲藏，郁却对胡愈之等人说：“我是躲避不了的，最近日本宪兵每天都到我家来喝酒闲谈，虽没说穿，显然已被监视了。”在此后一年多的时间里，宪兵们除了把对郁的称呼由“赵先生”改为“郁先生”之外，一切还是维持原状，常来找郁达夫借钱，“双方好像是尽欢而散”。
郁达夫在《自述诗》中说：“每到岁首，立作遗言。”自1944年1月因华侨汉奸告密后，郁达夫就对自己的结局早有心理准备，所以他到元旦，照例写了一份遗嘱。
【非命】
1936年，郁达夫有诗云：“但求饭饱牛衣暖，苟活人间再十年。”不料竟成诗谶。1945年8月29日，郁达夫在印尼苏门答腊失踪，时年四十九岁。
是晚8时许，郁达夫正在家中与几位朋友聊天，一个土著青年将郁叫出，说了几句话，随即，郁回到客厅与朋友们打了个招呼便出去了，衣服都未及换，穿着睡衣和木屐消失在茫茫夜幕中，从此再也没有回来。据他的朋友说，当时听见了外面有汽车引擎发动的声音。
关于郁达夫的失踪有以下几种说法：
其一，死于日本宪兵之手，这是目前的通说。
1946年，邵宗汉从棉兰苏门答腊联军总部情报处获得消息称，日本战犯供述，郁达夫于1945年9月17日被日本宪兵枪杀，同时遇害的还有几名欧洲人，遗骸埋在武吉丁宜附近的丹戎革岱。但研究者未从棉兰法庭的审讯记录中找到与郁达夫（化名赵廉）有关的记录，而且，整个东南亚都找不到郁达夫的遗骸。
胡愈之也认为郁达夫死于日本宪兵之手。1985年，胡愈之在纪念郁达夫遇难40周年座谈会上说：“中国现代第一流的诗人和作家郁达夫‘失踪’已经整整40年了。�