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民国三十九年三月一日，总统复职，八日立法院投票同意陈诚出任行政院长，三月十二日，新阁名单发表，社会部政务次长贺衷寒出长交通部。贺衷寒就任伊始，对于鼓励海外航业机构迁台一事，极为重视，他曾致函杜月笙和钱新之，希望他们能将复兴航业公司，迅卽迁台办公，有以发生一点倡导作用。杜月笙、钱新之和杨管北，因而频频集议，磋商多次，最后乃由杜月笙毅然决然的作了决定，复兴航业公司旣有大部份船只，系由政府担保借贷美国债款购买，那么，要复兴起一点倡导作用便何妨做个透澈；于是杜月笙、钱新之双双出面，以自身年高体弱多病的理由，表示无意继续主持复兴航业公司的业务，他们二位要求成立一个复兴航业公司监理委员会，而将复兴航业公司改由官方营运。
于是，复兴航业公司率先迁台，监理委员会成立后，政府为昭郑重，特由交通部长贺衷寒，担任监理委员会的主任委员，但是贺衷寒希望杜月笙和钱新之方面，也能推荐两个人，担任常务监理委员。而在这两位常务监理委员中，杨管北是当然人选，无需加以考虑，至于提名另一位时，杜月笙和钱新之，便得煞费一番商量了
浙江诸暨人，毕业于黄埔军校二期，北伐时期在上海当过兵站总站长的周兆棠，他跟杜月笙结识甚早，周兆棠后来任过中央军党务处长、考试院法规委员、交通部司长、国民党六届中央执行委员、立法委员等职，同时他又是招商局的董事之一，和杜月笙也算是同事。三十八年春，周兆棠从南京举家迁往香港，住在堡垒街，和坚尼地台十八号杜公馆，相隔不远。因此他闲来无事之际，常去杜公馆走动，陪杜月笙聊聊天，吃吃饭，往往杯酒言，在乱离中极尽友朋之乐。杜月笙对周兆棠的才干颇为赏识，认为他确能办一番事业。虽然双方渊源不深，但是当他考虑推荐复兴航业公司的另一位监理委员时，基于「选贤与能」、「用人唯才力是视」的道理，他便很自然的想起了周兆棠这位朋友。
凑巧监理委员会主任委员贺衷寒的建议，提的另一名监理委员人选，也是周兆棠，台北香港，不谋而合，使杜月笙颇为欣慰，他再跟钱三爷钱新之一商量，三方同意，于是周兆棠便回到台湾。复兴航业公司的业务，由于贺衷寒高高在上，杨管北本身的事业繁忙不堪，因此多一半系由周兆棠负责，杜月笙尤曾一再的表示，他希望复兴航业公司，能在周兆棠的大力推动下，达成他设立当初时的构想和愿望。
一直到杜月笙逝世之后四年，民国四十四年复兴航业公司恢复民营，重开董事会，周兆棠被推荐为董事长，这和杜月笙当初的意旨，可谓完全符合。复兴航业公司迄今仍为台湾航业巨擘之一，周兆棠亦早成航业巨子，他对于十余年前杜月笙的一番培植、支持的热忱，始终是挂在嘴上的。
马连良到添份热闹
平剧名须生马连良，多年来一直受到杜月笙的关照，对杜月笙敬之如父执，平时相处，和家人父子一般的亲密，杜月笙的恒社子弟中，大概就数马连良的平剧造诣成就为第一，因此一生嗜爱皮黄的杜月笙，对他这位高足极是爱护得很。抗战时期，马连良在沦陷区里唱过戏，胜利后有人指他腼颜事敌，使他不获继续登台演唱，便由杜月笙为之大力缓颊，马连良乃能在胜利以后独步京沪，红极一时。所以民国三十六年杜月笙做六十大寿，南北名伶名票演唱十天，马连良和梅兰芳两位伶王，确实是卖尽了气力。十天义务戏里除了孟小冬登台的两场，马连良曾将他的拿手好戏如「龙凤呈祥」、「打渔杀家」接连的各唱双出，同时还把他在中国大戏院演出的班底，尽出精英，报効师门。
马连良在大陆沦陷以后，曾经翩然抵港，唱过一阵子，在这段时期他不论怎样忙碌紧张，三日两头必定会跑一趟坚尼地台，给老夫子请安。杜公馆每星期五的平剧清唱小集，他祇要有空，必来参加，马连良一到杜公馆，由于他有说有笑，讲讲唱唱，使得门庭冷落车马稀的杜公馆立时热闹起来，杜月笙的八个儿子、要好朋友、左右从人个个会哼几句，家中还有姚玉兰与孟冬皇，这许多人都和马连良要好，他们常在一道说笑、吊嗓、拍照，杜月笙是素来清净不了最喜热闹的，因此马连良一来往往使他精神焕发，心情开朗，小毛病一时全忘却了，那眞比打针吃药尤其有効。
三十九年夏季以后的坚尼地台杜公馆，人来客往较先前略微增多。这有两重因素，其一是杜月笙大病已愈，精神较好，他无法出门拜客，好朋友卽使不来他也会命万墨林打电话去叫。其二是「登门求告」要求帮忙的朋友渐渐的多了。
一日，有一位早年在重庆结交的朋友托人来讲，他已经办好了入境证，卽日将赴台湾，但是他客居香江，资斧已尽，连船票钱都凑不齐了，无可奈何，他向杜月笙借三百元港币。
杜月笙一听，惊了一惊，当时便极感困惑的问那位代言者
「怎么他老兄会落到这步田地的呢？」
原来此公是重庆富翁之一，生意、房地、山亩，多得不可胜计，杜月笙旅渝时期常去他家里，一间富丽堂皇的客厅，面积和布置可与大跳舞厅媲美。在香港诚然是逃难，但是杜月笙对于他连三百元港币也要开口告贷，委实有点出乎意外。
于是来人告诉他说：
「客居在外，叫天天不应，叫地地不灵，一钱逼死英雄汉，这有什么办法？如今像他这样穷途潦倒的百万富翁，香港市面上正多着呢？」
杜月笙闻言不胜感慨，同时也起了警觉：香港居，大不易。外地人在香港落了魄，根本无处求援，就只好自生自灭。
杜月笙说三百块钱拿不出手，他数了一千港纸，接济那位重庆朋友，让他买好船票到台湾以后，手头还有一点余钱。
「香港居，太不易」
从此他十分关心上海朋友、各地难民住在香港的情况，时常主动探听朋友们的消息，有困难的便命人送几个钱去，钱不多，但是雪中送炭，份外令人心感，杜月笙渐渐的对旅港上海人的近况有所了解。上海人逃难抵港约可分为三种类型，上焉者有眼光，有魄力，也有资本，他们一到香港立定脚跟便办事业，譬如杜月笙的老朋友吴昆生和陆菊荪合办规模庞大的「纬纶纱厂」，王启宇办一片「香港纱厂」，都办得相当的成功，不但使自己立于不败之地，而且纱厂职工还容纳了不少上海来人。
中焉者忽视了反共抗俄是一场长期战争，他们挟着大批金钞而来，抵达香港这个欢乐世界，于是声色犬马，酒食征逐，心中比方到香港是来白相相的，过不多久国军反攻就可以重返黄浦滩。殊不知住在香港的时间一久，酖于游乐沉缅越来越深，终于「床头黄金尽，壮士无颜色」，为了一日三餐每天逡巡于酒楼茶座跑马地，幸而遇见一位熟朋友，那怕是一元港纸借到手都很满足，因为又可以混过一天半日了。
下焉者错把香港当作了黄浦滩，低估了香港土著的深厚经济潜力，他们将投机取巧之风带到香港来，大家一道「炒金」，于是成天到晚卖出买进，做得十分之起劲，数量越做越大，危机越来越深，初期赚到两文的莫不忻然色喜，自以为得意，滚雪球般的炒得来「热大头昏」，最后是本地帮的商人觑准机会，狠狠交一掼，于是上海帮炒金客立陷惨败，有人倾家荡产有人被迫自杀，损失大多以巨万计，这一次炒金潮，终使上海朋友吃足了香港人的苦头。
有此几层缘故，当上海人逃难抵港之初，香港人冷眼旁观上海客花花绿绿的钞票满天飞，成千上百，尽情挥霍，当年的游乐场合，豪华餐馆，几乎尽是上海人的天下，然而曾几何时，香港人便「眼看他掼钞票，眼看他钱光了」，从青山酒店、观光旅馆搬进了亭子间、租铺位、困地板、扶梯的比比皆是，当他们阮囊羞涩，衣食无着，立可发现香港绝非上海，同乡人自顾不暇，本地广佬言语不通，素无交情，想借几角港纸到摊头上吃一碗饭，也是大难
因此，三十九年以后，上海人在香港便开始销声匿迹光景黯淡，囊无分文的在满街奔走，告贷求乞，手头还有几文的也无不缩小范围，樽节支出，守着最后的活命本钱，拖一天是一天。卽连二十余年来在黄浦滩上不作第二人想，声势显赫的杜月笙，也都在「坐吃山空」之际，渐渐意味到经济问题的严重，不时的愁眉不展，长吁短叹，共产党张牙舞爪，黄浦滩氷山已倒，杜月笙开始步入他一生中由绚烂而归于平淡的艰难困苦时期他在太息「香港居，大不易」。
不过，在香港的名流耆彦，太平绅士，如国民革命军前粤军总司令许崇智，和德高望重的周埈年等，仰慕杜月笙的为人，倾心结交，还都曾到坚尼地台杜公馆来登门拜访，杜月笙碍以抱病之躯，始终得不着机会回拜，但是这些香港的巨绅名流都能了解他身不由己的苦衷，丝毫不以为忤。不仅如此，杜月笙在香港倘有任何困难，他们每每挺身而出，为杜月笙奔走排解，解决问题，凡此情谊，俱使杜月笙份外感激。
杜月笙在香港曾经打破一项纪录，那便是他竟能使香港的大法官，屈驾到他坚尼地台家中来，而且还一直走到他的床面前，就把他的房间作为「法庭」，完成一次香港史上前所未有的「庭讯」。
香港法官杜家开庭
卧病香江的杜月笙，怎么会与人「对簿公庭」的呢？说起来这又是他帮朋友忙缠上的一场麻烦，有一位很有地位的朋友，由于簉室请求认领子女的纠纷，被对方告到香港法庭去。这一场官司于公于私都还很不容易了结，但是杜月笙受人之托，忠人之事，拿当时的情势来说，他是非得替那位朋友澈底解决不可，于是私底下他动用了不少人马，花费了很大的气力，好不容易勉强把事体摆平，而且居然做到刀切豆腐两面光，是为杜月笙在香港排难解纷，调停斡旋的杰作之一。
不过私底下虽则已经讲好，香港法庭的案子犹待审结，本来上法庭过一过堂不算是什么了不得的事情，问题在于杜月笙的朋友深心不愿公开露面，因为他一露面事体揭开杜月笙费尽心血得釜底抽薪一着等于白废，这一点其理甚明，无须详加解释
香港法律其硬如铁，当中决无变通的余地，状子递到法院非开庭不可，尴尬的场面绝对难以避免。这一个问题着实使杜月笙大伤脑筋，他的要好朋友，智囊师爷挖空心思，想尽了办法，钻香港法律的空隙，却是想来想去简直就无法钻得过。
终于有一位朋友由杜月笙的病，联想到他不容须臾分离的氧气罩，再由氧气罩联想到如果杜月笙必须以证人身份到庭作证的话，──最后他一声欢
「有了！」
他的办法很简单，设法使杜月笙成为本案的重要证人，他必须和原告、被告两造同时到庭。但在事实上杜月笙是无法到庭的。任何医生都可以为他开具证明书，使用氧气中的证人绝不可以移动。
办法是想得妙到毫颠，却是还有一个问题，证人无法出庭充其量祇能拖延时间，并不能使那位朋友到庭一事就此勾销
是杜月笙灵机一动，打开了这个不解之结，他想起了太平绅士周埈年，周埈年是香港官署普遍尊敬的人物，尤为英皇勅封的爵士。因此他说：
「我想请周爵士设个法看。」
派人去跟周埈年一商量，周埈年非常爽快，他一口答应代向香港法院请求
以周埈年的情面，加上杜月笙的名望，再有他所恃的有力理由，香港法院果然破格应允，请大法官移驾坚尼地台杜公馆开这一次庭天大的难题迎刃而解，坚尼地台那幢房子也留下了一段佳话。
上海旅港的金融巨子，工商大亨，在共党统战份子的不断威迫利诱下，意志薄弱者早已开始动摇，如王晓籁、刘鸿生、吴蕴初诸人，他们起先轮番游说杜月笙，私心盼望杜月笙带着他们向左转，收拾行装作北归之计，戴上中共拋出的「民族资本家」那顶孙悟空的「紧箍」，但是杜月笙屹然不为所动，反过来劝促他们不要受人拙蛊惑，自投罗网。这一个「劝来劝去」局面，曾经持续了相当长远的时间。
其中王晓籁头一个撑不下去熬不过，此公雅号「得天」，眞正是名符其实的「得天独厚」，他起先跟赤脚财神虞洽卿当绍兴师爷，后来被杜月笙套牢擒服，全靠杜门的力量，当到了上海市商会会长，王晓籁开过钱庄，但是往后倒光，他在上海混世界注定只能照别人家的牌头，于是先虞洽卿而后杜月笙，他一贴牢杜月笙便有「焦不离孟，孟不离焦」之势，三十八年逃难到香港，杜月笙始终病倒在床上，王晓籁的日子便相当难过。他姬妾多子女更多，乃有「多子王」之誉，外传他有子女一百，其实不过三十多个，然而有这三十余名子女，王家饭厅开起饭来就像学堂里的膳堂，食指浩繁，负担綦重，王晓籁在香港着实难以维持，香港蹲不下去他只好回上海，劝不动月笙哥同行「以壮声势」，他就自己一人向左转，开步走。王晓籁回上海的消息传到香港杜公馆，杜月笙深心惋惜，早先不晓得跟王晓籁说过了多少遍，投共产党决不会有好结果。
事实证明，果不其然，共产党统战份子在香港热烈劝促「民族资本家」王晓籁回上海，但当王晓籁一回黄浦滩，坦白、清算，交逼而来，就差不曾鬪争。王晓籁被共产党打得头昏脑胀，晕头转向，末后由共产党自家出来打圆场，王晓籁算是由他「投共立功」的学生子保证，留在上海戴罪立功吧。
和王晓籁情形截然相反，另两位由港投共的「民族资本家」刘鸿生与吴蕴初。刘、吴两人有身家财产、有庞大事业，他们是因为舍不得留在大陆的巨额资产冒险一试，想从虎口里保全自己的命脉，杜月笙不肯和他们一道投身虎脗，他们唯有黯然各奔「前程」。刘鸿生之重返大陆多一半还是试探性质，他参加中共筹组的「工业观光团」，「工业观光团」是中共的诱饵之一，因而该团保证进入大陆以后随时可以再出来，不过往后刘鸿生还是出不来了，因为中共认定他是一条大鱼。
劝促朋友投奔祖国
便在这许多朋友相继进入大陆的时候，杜月笙忧心忡忡，非常着急，他唯恐更多的金融巨子、工商大亨，会被共产党的笑脸攻势，钓饵政策，陆陆续续的钓回大陆去，朋友飞蛾扑火，自投网罟固不足惜，但是常此以往，必将减弱反共阵营的力量。杜月笙每每在谈话之间，流露出他内心的忧悒。
便在中共威胁利诱，无所不用其极，竭力争取旅港金融工商人士返回大陆的时期，杜月笙的两位好朋友，国民党中央执行委员洪兰友与吴开先，联名会衔请中央党部秘书长转呈最高当局一纸报告，报告中指陈共党统战份子多时以来竭力争取旅港沪上金融工商巨子，而这般人之中也曾有部份人士回过大陆，探看他们遗留下来的事业，有人一去不回，也有人铩羽而归，究其用心，回大陆决非投共，甚理甚明。因此，洪兰友和吴开先建议当轴似可允许这一批弃暗投明的金融工商界人回到台湾，以使他们的资金、实力、经验与抱负，纳入反共抗俄的阵营。
吴开先为这一桩大事还曾请谒最高当局，他面陈种切，获得了最高当局的指
「你们的建议是对的。」
最高当局尤且强调的说：
「祇要能够确定他们不是共产党，全都可以让他们来台湾。」
不久，吴开先回到香港，告拆杜月笙这个好消息，使杜月笙颇为振奋，自此见到朋友，便情词恳切的劝促他们赴台投奔祖国，有所効力，前后经杜月笙劝回台湾的工商人士，可谓络绎于途，为数极伙。
杜月笙长孙杜顺安的寄爹，吕光字晓光，外国留学生，法学博士，对于杜月笙的嗜好之一，听书也有兴趣，由于客居香港，闲来无事，便不时上坚尼地台杜公馆走走，成为杜月笙听说书的「座上客」。
吕光认识杜月笙很早，时在民国十七八年，杜月笙如日中天的黄金时代，因为「道不同不相与谋」，故所以始终祇是泛泛之交，他年纪比杜月笙小二十岁，又跟杜维藩是干亲家，照说他比杜月笙小一辈，他尊称杜月笙为「月老」，杜月笙则礼重吕光的学问好，是一位外国博士，他喊吕光的号，称「晓光兄」。
现任东吴大学法学院长、行政院政务顾问、国家计划委员，兼世界法学中心执行委员，望重一时的法学权威吕光，追忆他和杜月笙在民国三十九、四十年之交，交往密切、无话不谈的前尘往事，神情间犹仍不胜向往，他曾追忆的说：
「我和杜先生认识了一二十年，始终是一杯清水，不曾建立过任何关系，或者有进一步的交往，为什么杜先生要在病逝以前，前后约有一�